Acido solfanilico - sintesi
Questa sintesi dell' "Orange II" sembra veramente semplice...
sintesi Orange II
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Max Fritz
ah, non sapevo che ci fosse anche una sintesi con l'acido solfanilico. chiedo venia a beef.
si impara sempre qualcosa... d'altronde non è che posso sapere tutto. eh!
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Ma... quella proposta da Nexus non è la sintesi di arancio di acridina... ma di un composto diazotato, quindi è abbastanza plausibile che possa essere prodotto dal solfanilico.
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ah ecco. mi pareva strano però boh... non si sa mai...
le sintesi dell'acridina non ho mai sentito partissero da questo reagente però non è che le conosca tutte. eh!
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Comunque hai veramente avuto una resa bassina (31%). Quali potrebbero essere le cause O_o
E dove hai trovato il procedimento ?
Thanks
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Il procedimento è del Salomone. La resa è effettivamente bassa, ma plausibile per il tipo di reazione. La solfonazione probabilmente andrebbe fatta, con maggior resa, utilizzando oleum. La causa è indubbiamente la non-totale trasformazione dell'anilina solfato in solfanilico, più che una perdita di solfanilico stesso. Questa trasformazione solo parziale, poi, penso sia dovuta ad un tempo troppo breve di reazione: bisognerebbe tenere la miscela anche 4 ore a 180° C, finchè non cambia più densità, e si stabilizza in una massa grigia molto densa. Io invece l'ho tenuta circa 3 ore, tempo insufficiente per una resa ottimale, a quanto pare.
Tutto sommato, con un po' di fatica si riesce ad ottenere del solfanilico (anche molto puro dopo la purificazione) ma se è necessario ottenerlo in quantità maggiori la cosa diventa molto critica. Già così, ripeto, il rischio è alto, trattandosi di H2SO4 96% concentrato a 180° C....
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la solfonazione è in ogni caso una reazione d'equilibrio quindi a volte non si può proprio arrivare a rese alte...
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Max Fritz




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