Acido tranexamico

[ohilà]

Nell'armadietto dei medicinali ho trovato delle fiale di acido tranexamico scadute da poco. Invece di buttarle ho deciso di ricavarne qualcosa di buono...
Questo composto, cioè l'acido 4-(amminometil)cicloesancarbossilico, è utilizzato come antiemorragico, poiché è un inibitore della fibrinolisi.
Magari chi è del mestiere può dirci di più...

   

MATERIALE:
- Fiale contenenti acido tranexamico

   

Ho utilizzato 12 fiale ciascuna delle quali contiene:
- 500 mg di principio attivo e acqua bidistillata sterile q.b. a 5ml.

Stavolta chiamarla estrazione mi pareva troppo, in fondo si tratta solo di far evaporare l'acqua. Visto che non ci sono eccipienti il prodotto ottenuto dovrebbe essere puro, ma, nonostante il procedimento sia molto banale, ditemi eventuali errori.

PROCEDURA
Con un po' d'attenzione si aprono le fiale e se ne versa il contenuto in un becher. Si scalda cautamente senza bollire fino a che non compaiono i primi cristalli sulla superficie e poi si lascia raffreddare.
Si raccoglie il prodotto e lo si ricristallizza da acqua. Poi si lavano i cristalli con un po' d'etanolo freddo e si lascia asciugare.
Ho ottenuto 4,8 grammi di acido tranexamico, pari a circa l'80% del principio attivo iniziale.

   

[quimico]

Interessante estrazione... Anche se semplice ha il suo perché

Se permettete vorrei spendere due parole sulla sintesi di tale composto.

L'acido tranessamico o tranexamico è sintetizzato dal 4-metilbenzonitrile.
L'ossidazione dei gruppi metile porta al mononitrile dell'acido tereftalico.
Il gruppo ciano in questo composto è ridotto tramite H₂ in presenza di Ni-Ra come catalizzatore. L'anello aromatico del risultante acido 4-aminometilbenzoico è ridotto ad anello cicloesanico tramite H₂ in presenza di un catalizzatore a base di Pt, che forma una miscela isomerica di acidi 4-aminometilcicloesano carbossilici ed il desiderato isomero trans è isolato attraverso cristallizzazione della miscela del suo sale di sodio.

Synthesis of essential drugs, Ruben Vardanyan, Victor J. Hruby 332-333.

[comandantediavolo]

Scusa ohilà se mi intrometto, ma le fiale che hai utilizzato sono per dispensazione orale o endovenosa?
Tu ,giustamente, rilevi che oltre il principio attivo l'unico eccipiente sia l'acqua 2d sterile, ma se le fiale fossero destinate alla perfusione endovenosa ,a mio avviso, dovrebbero contenere anche o la soluzione salina isotonica o il tampone fosfato salino,e in quel caso avresti ottenuto sì l'acido tranexamico, ma con tracce di vari fosfati e cloruri.
E' una mia idea, ma coloro che più sanno avvaloreranno o smentiranno la mia tesi !

[ohilà]

L'acido tranessamico o tranexamico è sintetizzato dal 4-metilbenzonitrile.
L'ossidazione dei gruppi metile porta al mononitrile dell'acido tereftalico.
Il gruppo ciano in questo composto è ridotto tramite H₂ in presenza di Ni-Ra come catalizzatore. L'anello aromatico del risultante acido 4-aminometilbenzoico è ridotto ad anello cicloesanico tramite H₂ in presenza di un catalizzatore a base di Pt, che forma una miscela isomerica di acidi 4-aminometilcicloesano carbossilici ed il desiderato isomero trans è isolato attraverso cristallizzazione della miscela del suo sale di sodio.

Grazie per aver postato la sintesi.
In effetti quello che mi piace delle estrazioni è l'ottenere composti che per me sono praticamente impossibili da sintetizzare.
Qualcun altro fa la fatica e a me non resta che estrarre la sostanza.

Scusa ohilà se mi intrometto, ma le fiale che hai utilizzato sono per dispensazione orale o endovenosa?

Per contro il difetto di queste estrazioni è che sono sempre un po' "improvvisate", ma le posto anche per togliermi ogni dubbio...
Comunque sì, le fiale erano per uso endovenoso, ma sul foglietto illustrativo non è indicato nient'altro oltre al principio attivo e all'acqua. Penso che qualunque altra cosa andava dichiarata (o no?). Ditemi voi.

[quimico]

In effetti comandantediavolo ha ragione ad avanzare questi dubbi.
Se è per endovena non penso ci sia solo acqua sterile ma anche un qualche tampone o simile.
Aspettiamo DMZ o altri ci dicano la loro opinione...
Nel caso ci fosse altro oltre al composto organico sarebbe cosa buona e giusta purificarlo ulteriormente...

Tra l'altro a partire da quel composto sono possibili reazioni carine come ad esempio la reazione tra quel residuo CH₂NH₂ con chetoni o meglio dichetoni a dare immidi...

[Beefcotto87]

Spero che di questo composto si potrà vedere il relativo sale rameico

[MaXiMo]

Ho utilizzato 12 fiale ciascuna delle quali contiene:
- 500 mg di principio attivo e acqua bidistillata sterile q.b. a 5ml.

..

Se è scritto cosi, ed è vero, le fiale contengono SOLO il principio attivo e la soluzione bidistillata.
Molti PA vengono dosati in fiale solo con bidistillata o solventi sterili e apirogeni ma non sempre isotonici o isoosmotici...

[ohilà]

Sì, la composizione indicata sul foglietto è quella che ho riportato testualmente.
Io non me ne intendo... ma mi pare difficile che in un farmaco si possano omettere così alla leggera degli eccipienti... o no?
Comunque, per completezza, si trattava di Tranex® 500mg/5ml soluzione iniettabile.

- In quanto al sale di rame appena posso provvedo.

[quimico]

Beef ho letto che esiste ed è studiato il same di rame di questo composto... Ma non so altro.

[Dott.MorenoZolghetti]

Non ho capito perchè lavare il prodotto cristallizzato con etanolo. Soltanto per perderne il 20%? Mah...