2018-06-20, 19:42
Quando i C sp dell 'alchino hanno gruppi diversi R e R' nel momento in cui avviene l' addizione acido catalizzata di H2O ottengo un enolo (che poi diventera' un chetone per via della tautomeria) in cui potenzialmente i due C ,ora sp2, hanno tutti gruppi differenti
Volevo sapere se si formano ipoteticamente (tralasciando poi la tautoneria successiva) entrambi gli isomeri E e Z in quantita simili (un po come gli enantiomeri per un centro asimmetrico in una reazione con formazione di carbocatione come intermedio) oppure se ne forma solo uno?
In teoria la reazione passa per un carbocatione quindi il nucleofilo H2O dovrebbe attaccare il carbocatione planare da ambo le parti (ergo si possono formare ebtrambi i prodotti cis/ trans o E/Z)....
E' corretto?
Volevo sapere se si formano ipoteticamente (tralasciando poi la tautoneria successiva) entrambi gli isomeri E e Z in quantita simili (un po come gli enantiomeri per un centro asimmetrico in una reazione con formazione di carbocatione come intermedio) oppure se ne forma solo uno?
In teoria la reazione passa per un carbocatione quindi il nucleofilo H2O dovrebbe attaccare il carbocatione planare da ambo le parti (ergo si possono formare ebtrambi i prodotti cis/ trans o E/Z)....
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