Addizione di acidi alogenidrici al doppio legame
Salve, sto studiando da oggi le reazioni di addizione elettrofila o alogenodrica. 
Ho letto le spiegazioni da 3 libri e da video su youtube ma non riesco a capire bene.
Premetto di conoscere le definizione di elettrofilo e nucleofilo.
Ora provo con un esercizio:

CH2doppiolegameCH2+HCl ------------> risultato?

So che il doppio legame subisce un attacco dall'elettrofilo, ossia la specie che accetta elettroni, acido di Lewis. 

Poi ho letto che bisogna valutare se l'alchene è simmetrico o asimmetrico, come lo valuto ciò?
Grazie
Cita messaggio
Un alchene è simmetrico se ovviamente ha un piano di simmetria, ovvero:
CH2=CH2

CH3-CH=CH-CH3
Hanno un piano di simmetria sul doppio legame

CH3-CH2-CH=CH2

CH3-(CH2)3-CH=CH2
Non presentano un piano di simmetria.

Nei casi in cui abbiamo dei reagenti asimmetrici, viene in aiuto la regola di Markovnikov, che dice:
"L'attacco elettrofilo avviene al carbonio del doppio legame in modo da formare un carbocatione più stabile,,

Nel tuo caso l'alchene è simmetrico, quindi non ci sono grossi problemi:
CH2=CH2+HCl-->CH3-CH2Cl
_________________________________________
When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth.
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano RhOBErThO per questo post:
roberto96
Non è che ci possano essere molte possibilità in questo caso ;-) si può formare solo un carbocatione primario e come prodotto finale il CH3-CH2Cl.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo post:
roberto96
quest'altro esercizio:

CH3CHdoppiolegameCH2+HCl -------------> CH3CH2-----CH2Cl

Va bene? O devo scriverla in entrambi i modi?
Cita messaggio
Attento a quello che scrivi, correggi :-(
La reazione che intendevi scrivere sarà questa, o no?!?!
CH2=CH-CH3 + HCl -->
Non mi sembra proprio che tu abbia applicato la regola di Markovnikov.
Quale è l'alogenuro alchilico che si forma in maggior quantità e perché?

Cerca di correggere anche il titolo:
Addizione di acidi alogenidrici al doppio legame
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


Cita messaggio
Però non c'è concordanza tra i reagenti e i prodotti...
Il reagente forse è CH3-CH=CH2?
Se così fosse il prodotto è sbagliato, quello corretto sarebbe: CH3-CH(Cl)-CH3.
Perchè l'idrogeno dell'acido si va a legare al carbonio uno, formando un carbocatione II:
CH3
| +
CH
|
CH3

Lo ione negativo Cl^- si lega al carbonio 2:
CH3
|
CH(Cl)
|
CH3
_________________________________________
When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth.
Cita messaggio
la reazione che mi hanno assegnato è propene + HCl
Cita messaggio
Scusa Luisa, non volevo rispondere al posto tuo...questo accade quando si risponde contemporaneamente... -_-
P.S. roberto96 perchè non usi "=" per simboleggiare il doppio légame?
_________________________________________
When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth.
Cita messaggio
ok, grazie mille ora la riscrivo:

CH3CH=CH2+HCl ------->

quindi aggiungendo l'H dovrebbe essere CH3CH2 no? Perchè invece viene CH3CHCH3?
Cita messaggio
Perchè, come ti ho fatto vedere prima, legando l'H^+ al carbonio 1 forma un carbocatione secondario più stabile:
CH3
| +.
CH.
|.
CH3
È più stabile di:
CH3
|
CH2
| +
CH2
_________________________________________
When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth.
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)