Addizioni sul toluene

Buon giorno e buon natale a tutti.

Mentre passavo un pomeriggio di natale abbastanza solitario, mi è  venuto un dubbio al quale non riesco a venire a capo

Si potrebbe (e se sì, come?) Compiere alchilazioni/acilazioni/qualsiasi altra reazione sul gruppo metile di un toluene invece che sull'anello stesso?

Questo dubbio deriva dal fatto che i miei studi sulla chimica organica sono stati spesso incentrati sulle reazioni su un anello aromatico, e l'unica reazione su una catena secondaria simile a quella su un anello è un'alogenazione, dove i reagenti sono gli stessi ma il catalizzatore passa dalla'logenuro di alluminio ai raggi UV, perciò mi chiedevo: come posso far Avvenire un'alchilazione sul metile? Come potrei fare un'acilazione? Un'allungamento della catena in generale. Altre reazioni interessanti?

Ti è venuto un dubbio? E non quindi giustamente non hai postato in dubbi, logico. Per altro è la seconda volta che lo fai, vedi di stare un attimo più attento Per ora sposto, alla prossima warno e cancello.

Oddio, hai ragione, scusa, questa volta credo di aver sbagliato a cliccare ahah

Scusate, sono un pischelletto nuovo da queste parti 😅

Sei pregato di non intasare la shoutbox. Non siamo mica al tuo servizio né a quello di altri.

Se ricevi risposta bene, se no aspetti come tutti qua.

Tornano in topic.

Se vuoi fare avvenire reazioni (e avvengono) sul metile di un anello aromatico, devi ricorrere spesso a reazioni di tipo radicalico quindi servono o calore o radiazione UV. In questo caso consideri il toluene come un metano sostituito, in cui un atomo di H è diventato un anello aromatico. Come penso ben sai, la posizione del metile legato ad un anello aromatico è la famosa posizione benzilica, fortemente attivata, come quella allilica. Il toluene può essere convertito in acido benzoico per trattamento con KMnO₄ (ambiente basico).

Se no esistono altre reazioni come quella di Étard, in cui si ossida direttamente il gruppo metile legato ad un sistema aromatico o eterociclico ad aldeide usando cromile cloruro: dal toluene ottieni la benzaldeide. Questa reazione avviene mediante un riarrangiamento [2,3] sigmatropico in condizioni riducenti per evitare di avere l'acido carbossilico al posto dell'aldeide.

Sì, scusate, sto avendo non pochi problemi da telefono a lavorare su questo forum, non era intenzionale neanche attivare la shoutbox

Detto ciò mi stai dicendo che se volessi addizionare qualcosa come il cloruro di acetile al toluene basterebbe scaldare o esporre a UV?

Se il tuo scopo è ottenere fenilacetone (e ho tutti i motivi per pensarlo), facci/fatti un piacere e non venire a chiedere consigli qui, non siamo idioti. Tra l'altro esistono moltissimi modi per ottenere tale composto, chiunque abbia le più basilari conoscenze di chimica organica, saprebbe progettarne svariate sintesi, e anche chi non ne sa nulla di chimica, può cercarsele su internet. Forse sono stupido io, ma cosa c'è di divertente nel sintetizzare sostanze proibite? Non mi sorprende che, in genere, chi si "appassiona" di ste cose non sappia nulla di chimica e non si interessi minimamente della scienza. Si leggeva qualche anno fa su questo forum "la madre degli idioti è sempre gravida". Dopo quasi 10 anni da quel thread, tale asserzione resta tristemente vera.

EdoB ha scritto:

Se il tuo scopo è ottenere fenilacetone (e ho tutti i motivi per pensarlo), facci/fatti un piacere e non venire a chiedere consigli qui, non siamo idioti. Tra l'altro esistono moltissimi modi per ottenere tale composto, chiunque abbia le più basilari conoscenze di chimica organica, saprebbe progettarne svariate sintesi, e anche chi non ne sa nulla di chimica, può cercarsele su internet. Forse sono stupido io, ma cosa c'è di divertente nel sintetizzare sostanze proibite? Non mi sorprende che, in genere, chi si "appassiona" di ste cose non sappia nulla di chimica e non si interessi minimamente della scienza. Si leggeva qualche anno fa su questo forum "la madre degli idioti è sempre gravida". Dopo quasi 10 anni da quel thread, tale asserzione resta tristemente vera.

Se mi confermi questo, non mi resta altro che cacciare tale persona.

Ne sono abbastanza certo, avendo già avuto a che fare con il soggetto in questione in altre circostanze, altrettanto spiacvevoli.

Allora non perdo tempo, banno e cancello. Grazie Edo!