Aiuto urgente domani ho l esame!

[Francescoppola]

Salve ragazzi. Colgo l occasione per salutare tutti in quanto sono nuovo nel forum. Domani ho l esame di chimica organica e ho un grosso dubboi. Il prof chiese ad un tipo di prepararee il trinitro benzenen( credo cosi si chiami xD) partendo dal benzene.ora il punto è che NO2 è un forte disattivante e gia due sarebbero pesanti sull anello. Io ho pensato ai sali di azonio ma non so come. Come potrei sintetizzarlo?

[Mario]

Non ha specificato quale dei numerosi isomeri intenda. Presumo si tratti del trinitrobenzene simmetrico. In tal caso sono possibili tre vie: 1) nitrazione del metadinitrobenzene. Ovviamente occorre una miscela nitrosolforica molto concentrata. 2) ossidazione del 2,4,6-trinitrotoluene per mezzo dell'anidride cromica in soluzione di acido solforico concentrato. Si forma l'acido trinitrobenzoico che perde  facilmente CO2 per dare il trinitrobenzene. Infine la dealogenazione dell'1-cloro - 2 4,6-trinitrobenzene mediante rame a caldo in ambiente acquoso.  Saluti Mario

[Francescoppola]

Grazie mille gentilissimo .ah un'altra cosa se volessi preparare invece 1-3-5 trimetilbenzene , partendo sempre dal benezene invece?

[quimico]

Se volesse farsi l'1,3,5-trimetilbenzene con la classica alchilazione di F-C avrebbe una miscela di prodotti, dovuti alla polialchilazione.
L'ideale sarebbe l'impiego della acilazione di F-C con successiva decarbonilazione usando uno dei metodi d'elezione per tale reazione.

[marco the chemistry]

Il mesitilene viene preparato per condensazione di 3 molecole di acetone in acido solforico oppure per trimerizzazione del metilacetilene con catalizzatore (PPh3)2CoCp

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Non si può acilare 3 volte il benzene e poi rimuovere 3 gruppi carbonilici...tra l'altro no è nemmeno facile togliere un C=O

[quimico]

Ero convinto, va beh.
Avevo pensato anche io alle due trimerizzazioni ma non sono sempre facili.
Sicuro si ottenga l'1,3,5- e non anche l'1,2,4-?
Idealmente è possibile anche ciclotrimerizzare in presenza di p-TsOH, sebbene le rese siano ridicole.

[marco the chemistry]

http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0341
Ho sempre voluto provare questa preparazione, ma dovrei attrezzarmi un po' meglio....