2015-12-02, 20:22 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-12-02, 20:23 da ohilà.)
Tempo fa avevo iodurato l'etilvanillina. Ora ho provato a ridurre il composto che avevo ottenuto usando il boroidruro.
REAGENTI
- 5-iodo(etilvanillina)
- Boroidruro di sodio
- Etanolo 95%
- Idrossido di sodio
- Acido cloridrico
PROCEDURA
Sciogliere 5,7 grammi di aldeide in 20 ml di etanolo. Una piccola parte rimane indissolta, ma non è un grosso problema. Ho preferito non esagerare col solvente per non abbattere troppo la resa. Porre a bagno di ghiaccio e su agitatore.
Sciogliere 0,75 grammi di boroidruro in 5,7 ml di NaOH 1M.
Aggiungere goccia a goccia la soluzione del riducente a quella dell'aldeide. La temperatura si controlla abbastanza facilmente e si tiene senza problemi sotto i 20°C.
Per terminare le aggiunte si impiegano una ventina di minuti.
Far reagire, sempre sotto agitazione costante, per un'altra ora, stavolta a temperatura ambiente.
Occorre adesso decomporre l'eccesso di boroidruro residuo usando acido cloridrico. Si libera parecchio idrogeno gassoso e la soluzione si scalda abbastanza perciò è bene usare di nuovo il bagno di ghiaccio.
Quando il pH è acido e non si ha più sviluppo di H2 lasciar riposare il tutto al freddo per completare la precipitazione del prodotto.
Filtrare, lavare bene con acqua fredda e far asciugare all'aria.
Si ottengono 4,7 grammi di prodotto.
REAGENTI
- 5-iodo(etilvanillina)
- Boroidruro di sodio
- Etanolo 95%
- Idrossido di sodio
- Acido cloridrico
PROCEDURA
Sciogliere 5,7 grammi di aldeide in 20 ml di etanolo. Una piccola parte rimane indissolta, ma non è un grosso problema. Ho preferito non esagerare col solvente per non abbattere troppo la resa. Porre a bagno di ghiaccio e su agitatore.
Sciogliere 0,75 grammi di boroidruro in 5,7 ml di NaOH 1M.
Aggiungere goccia a goccia la soluzione del riducente a quella dell'aldeide. La temperatura si controlla abbastanza facilmente e si tiene senza problemi sotto i 20°C.
Per terminare le aggiunte si impiegano una ventina di minuti.
Far reagire, sempre sotto agitazione costante, per un'altra ora, stavolta a temperatura ambiente.
Occorre adesso decomporre l'eccesso di boroidruro residuo usando acido cloridrico. Si libera parecchio idrogeno gassoso e la soluzione si scalda abbastanza perciò è bene usare di nuovo il bagno di ghiaccio.
Quando il pH è acido e non si ha più sviluppo di H2 lasciar riposare il tutto al freddo per completare la precipitazione del prodotto.
Filtrare, lavare bene con acqua fredda e far asciugare all'aria.
Si ottengono 4,7 grammi di prodotto.
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