Alcol vanillico

[ohilà]

Sulla scia delle belle sintesi di Marco ho deciso di provare anch'io una riduzione col boroidruro.

REAGENTI
- Vanillina
- Boroidruro di sodio
- Etanolo 95%
- Idrossido di sodio
- Acido cloridrico

Ho usato la vanillina alimentare, che come purezza non è neanche male.

   

PROCEDURA
Solubilizzare:
- 3 grammi di aldeide in 6 ml di etanolo 95%.
- 0,75 grammi di boroidruro in 5,7 ml di NaOH 1M.

Porre la soluzione di vanillina a bagno di ghiaccio e aggiungervi goccia a goccia, agitando, il riducente. 
Si sviluppa molto calore e bisogna stare attenti a regolare bene le aggiunte. Mi ci sono voluti circa 20 minuti per terminare.

Dopo si lascia reagire a temperatura ambiente per un quarto d'ora. Poi si raffredda di nuovo e si aggiunge lentamente acido cloridrico 15% per decomporre il boroidruro residuo. Si sviluppa idrogeno...
Alla fine il pH deve essere acido.
Lasciare su agitatore a bagno di ghiaccio per un'altra ventina di minuti: si forma un'abbondante precipitato.

       

Si filtra il prodotto e si lava con un po' d'acqua molto fredda.
Ho ottenuto 1,1 grammi di alcol vanillico. La resa non è stata eccelsa.

       

Ha un odore cremoso. E' più delicato di quello della vanillina di partenza. Ricorda un po' anche la veratraldeide.

[fosgene]

E fu cosí che mi presi il boroidruro di sodio

[Beefcotto87]

Mi ricordo che anche l'acido vanillico aveva questo sentore un po' più "cremoso", sbaglio?

[zodd01]

Punto di fusione ? Prova a fare il vanillato di vanillile ora.

[ohilà]

Mi ricordo che anche l'acido vanillico aveva questo sentore un po' più "cremoso", sbaglio?

Non so... L'acido non l'ho mai sentito... 

Comunque l'odore dell'alcol è più "morbido" rispetto alla vanillina.
E sa più di crema che di vaniglia. Per questo ricorda molto la veratraldeide.
Secondo me almeno... 

Punto di fusione ? Prova a fare il vanillato di vanillile ora.

Il prodotto puro dovrebbe fondere a 110-117°C. Io non l'ho misurato. Al massimo può esserci giusto un pelino di aldeide residua, ma pazienza...
Se ne avessi avuto di più avrei provato qualche estere. Così è un po' pochino, ma forse una prova la faccio comunque.

[marco the chemistry]

Uffa, mi hai preceduto!
Occhio ad esterificare l'alcole che c'è anche il gruppo fenolico che rompe...

Per il resto ottimo lavoro, come sempre!

[ohilà]

Uffa, mi hai preceduto!

  Acc... Mi spiace... 

(Magari le sintesi si accavallassero sempre. Vorrebbe dire che c'è parecchia gente che posta...  )

[marco the chemistry]

Non l'avevo ancora fatto, ma era in programma per i prossimi giorni, dopo un piccolo lavoretto con la neo arrivata o-toluidina...
Dai che tra un po' te ne arriva ancora un po' di NaBH4.. c'è da divertirsi con questo reagente soprattutto perchè è molto facile da usare (anche in acqua) e molto versatile!

[ohilà]

Non l'avevo ancora fatto, ma era in programma per i prossimi giorni, dopo un piccolo lavoretto con la neo arrivata o-toluidina...
Dai che tra un po' te ne arriva ancora un po' di NaBH4.. c'è da divertirsi con questo reagente soprattutto perchè è molto facile da usare (anche in acqua) e molto versatile!

E' vero. E' molto utile, si maneggia bene e vengono tutti lavori molto "puliti". 
Già che ci siamo ti ringrazio ancora...  

[marco the chemistry]

Ma figurati! Sono io che ti ringrazio ancora per la "puzzona"!