Alcol vanillico

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ohilà

2015-06-27 08:46

Sulla scia delle belle sintesi di Marco ho deciso di provare anch'io una riduzione col boroidruro. REAGENTI - Vanillina - Boroidruro di sodio - Etanolo 95% - Idrossido di sodio - Acido cloridrico Ho usato la vanillina alimentare, che come purezza non è neanche male.

reagenti.jpg
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PROCEDURA Solubilizzare: - 3 grammi di aldeide in 6 ml di etanolo 95%. - 0,75 grammi di boroidruro in 5,7 ml di NaOH 1M. Porre la soluzione di vanillina a bagno di ghiaccio e aggiungervi goccia a goccia, agitando, il riducente.  Si sviluppa molto calore e bisogna stare attenti a regolare bene le aggiunte. Mi ci sono voluti circa 20 minuti per terminare. Dopo si lascia reagire a temperatura ambiente per un quarto d'ora. Poi si raffredda di nuovo e si aggiunge lentamente acido cloridrico 15% per decomporre il boroidruro residuo. Si sviluppa idrogeno... Alla fine il pH deve essere acido. Lasciare su agitatore a bagno di ghiaccio per un'altra ventina di minuti: si forma un'abbondante precipitato.
ghiaccio.jpg
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beuta.jpg
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Si filtra il prodotto e si lava con un po' d'acqua molto fredda. Ho ottenuto 1,1 grammi di alcol vanillico. La resa non è stata eccelsa.
alcol vanillico.jpg
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formula alcol.png
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Ha un odore cremoso. E' più delicato di quello della vanillina di partenza. Ricorda un po' anche la veratraldeide.

I seguenti utenti ringraziano ohilà per questo messaggio: fosgene, zodd01, marco the chemistry, Mario, luigi_67, thenicktm, TrevizeGolanCz, quimico, Hamiltoniano, Igor

fosgene

2015-06-27 08:50

E fu cosí che mi presi il boroidruro di sodio asd

Beefcotto87

2015-06-27 08:54

Mi ricordo che anche l'acido vanillico aveva questo sentore un po' più "cremoso", sbaglio?

zodd01

2015-06-27 08:58

Punto di fusione ? Prova a fare il vanillato di vanillile ora.

ohilà

2015-06-27 08:59

Beefcotto87 ha scritto:

Mi ricordo che anche l'acido vanillico aveva questo sentore un po' più "cremoso", sbaglio?

Non so... L'acido non l'ho mai sentito...   no no

Comunque l'odore dell'alcol è più "morbido" rispetto alla vanillina.

E sa più di crema che di vaniglia. Per questo ricorda molto la veratraldeide.

Secondo me almeno...  asd

zodd01 ha scritto:

Punto di fusione ? Prova a fare il vanillato di vanillile ora.

Il prodotto puro dovrebbe fondere a 110-117°C. Io non l'ho misurato. Al massimo può esserci giusto un pelino di aldeide residua, ma pazienza...

Se ne avessi avuto di più avrei provato qualche estere. Così è un po' pochino, ma forse una prova la faccio comunque.

marco the chemistry

2015-06-27 10:01

Uffa, mi hai preceduto! asd asd

Occhio ad esterificare l'alcole che c'è anche il gruppo fenolico che rompe...

Per il resto ottimo lavoro, come sempre!

ohilà

2015-06-27 10:04

marco the chemistry ha scritto:

Uffa, mi hai preceduto! asd asd

Blush  Acc... Mi spiace...  azz! (Magari le sintesi si accavallassero sempre. Vorrebbe dire che c'è parecchia gente che posta...   si si)

marco the chemistry

2015-06-27 10:07

Non l'avevo ancora fatto, ma era in programma per i prossimi giorni, dopo un piccolo lavoretto con la neo arrivata o-toluidina...asd

Dai che tra un po' te ne arriva ancora un po' di NaBH4..asd c'è da divertirsi con questo reagente soprattutto perchè è molto facile da usare (anche in acqua) e molto versatile!

ohilà

2015-06-27 10:14

marco the chemistry ha scritto:

Non l'avevo ancora fatto, ma era in programma per i prossimi giorni, dopo un piccolo lavoretto con la neo arrivata o-toluidina...asd

Dai che tra un po' te ne arriva ancora un po' di NaBH4..asd c'è da divertirsi con questo reagente soprattutto perchè è molto facile da usare (anche in acqua) e molto versatile!

E' vero. E' molto utile, si maneggia bene e vengono tutti lavori molto "puliti". 

Già che ci siamo ti ringrazio ancora...   *Hail*

marco the chemistry

2015-06-27 11:05

Ma figurati! Sono io che ti ringrazio ancora per la "puzzona"!

luigi_67

2015-06-27 11:34

Mi sa che dovrò dotarmi anche io di NaBH4... Mi state facendo venir voglia... :-)

Ottimo lavoro come sempre!

Un saluto

Luigi

I seguenti utenti ringraziano luigi_67 per questo messaggio: quimico

quimico

2015-06-29 11:15

Figata. Ci stava come sintesi casalinga abbestia asd a parte per il boroidruro asd che è un reagente top di gamma.

Comunque... Vedo vi divertite, e vi invidio.

Che farai con la o-toluidina marco? asd