Alcune domande di laboratorio di chimica organica

[Vlx]

Buonasera ragazzi, sto preparando un esame dedicato unicamente al laboratorio di organica e la professoressa sembra piuttosto esigente (giustamente) riguardo il perché di alcune procedure e/o condizioni di reazione.
In particolare mi sorgono alcuni dubbi per diverse sintesi

-sintesi del 2-cloro-2-metil-butano a partire da alcol terz-amilico e HCl via Sn1

A fine reazione, una volta separate le due fasi con et2o per l'organica, si è deciso di distillare anziché andare al rotavapor. Perché? Per non rischiare che parte dell'alogenuro alchilico evaporasse insieme all'etere?

-sintesi di Gabriel, prima fase, reazione con potassio ftalimmide e bromuro di ottile

Si è deciso di operare in condizioni anidre per evitare una possibile riprotonazione della ftalimmide, ma la ftalimmide non è un acido molto più forte dell'acqua? La reazione non dovrebbe essere sfavorita?

-sintesi dell'aspirina

La reazione è spostata totalmente a destra? (Abbiamo operato in ambiente anidro)

Perché dopo la reazione versiamo acqua fredda nell'ambiente di reazione? Per idrolizzate l'eccesso di anidride non reagita o per favorire la precipitazione?

Sicuramente avrò altri dubbi ma per ora sono risultato già abbastanza prolisso, ringrazio anticipatamente chiunque sappia rispondermi  

[LuiCap]

Sintesi del 2-cloro-2-metilbutano a partire da alcol terz-amilico e HCl via Sn1
La soluzione organica da separare è costituita:
- poco 2-metil-2-butanolo non reagito (TEB(760) = 101°C)
- molto (si spera!!!) di 2-cloro-2metilbutano (TEB(760) = 85°C)
- molto etere etilico (solvente) (TEB(760) = 35°C)
Il rotavapor è un'apparecchiatura che esegue una distillazione semplice a pressione atmosferica ridotta senza la possibilità di controllo della temperatura dei vapori e senza la possibilità di separare le frazioni distillate, quindi, essendo la TEB dei soluti non molto diversa da quella del solvente, il distillato che si raccoglie contiene inevitabilmente anche parte dell'alogenuro alchilico.
Se si esegue invece la separazione con un'apparecchiatura di distillazione frazionata con testa di distillazione munita di termometro, si scarta la frazione che distilla prima di 82°C e si conserva la frazione che distilla fra 82° e 87°C circa che è costituita solo dal 2-cloro-2-metilbutano.

Sintesi di Gabriel, prima fase, reazione con potassio ftalimmide e bromuro di ottile
Indicando la ftalimmide come HA, la sua dissociazione in acqua è:

HA + H2O A- + H3O+
acido 1 + base 1 base 1 + acido 2
Ka = 5·10^-9
L'H3O+ è un acido più forte di HA.
L'H2O è un acido più debole di HA.

A- + H2O HA + OH-
Kb = 2·10^-6
L'H2O è una base più debole di A-.
L'OH- è una base più forte di A-.

Perciò se si esegue la reazione tra A- e bromuro di ottile in presenza di acqua la base A- si riprende l'H+ dall'H2O e la reazione si sposta verso sinistra.

Sintesi dell'aspirina
acido salicilico(s) + anidride acetica(l) acido acetilsalicilico(s) + acido acetico(l)
La reazione viene eseguita in presenza di acido solforico che agisce da catalizzatore e con un eccesso di anidride acetica rispetto all'acido salicilico per spostare il più possibile la reazione verso destra.
Si riscalda a ricadere su bagnomaria a 50°-60°C per almeno 30 minuti; al termine del riscaldamento la miscela di reazione è costituita da:
- poco acido salicilico non reagito
- l'eccesso di anidride acetica non reagita
- molto (si spera!!!) acido acetilsalicilico
- molto acido acetico
Quando si versa la miscela di reazione calda in acqua si ha:
- l'acido salicilico cristallizza in quanto poco solubile in acqua
- l'anidride acetica reagisce con acqua formando acido acetico solubile in acqua:
CH3COOCOCH3(l) + H2O(l) 2 CH3COOH(aq)
- l'acido acetilsalicilico cristallizza in quanto poco solubile in acqua
- l'acido acetico è solubile in acqua