Aldeide butirrica - sintesi

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Max Fritz

2010-04-13 13:18

Poichè si era parlato dell'odore di questa sostanza, ma anche più in generale dell'ossidazione degli alcoli ad aldeidi, ho deciso di sintetizzarla.

Occorrente:

-n-Butanolo

-Acido solforico 96%

-Dicromato di ammonio (nel mio caso, non avendo altro, ovviamente va benissimo anche il K2Cr2O7)

Preparazione:

In un pallone da 250ml con collo smerigliato ho versato una soluzione di 51g di dicromato d'ammonio (59g di K2Cr2O7) in 100-110ml di H2O dist.

Ho poi aggiunto 55ml di butanolo e, molto lentamente, agitanto di continuo, 13ml di H2SO4, facendolo colare dalle pareti del pallone. In questa fase si può utilizzare un bagno a ghiaccio per evitare un eccessivo surriscaldamento, che potrebbe favorire un'ossidazione eccessiva e/o far evaporare parte dell'aldeide. Si procede quindi a distillare raccogliendo ciò che passa tra i 70 e i 110 C°. Dovrebbero formarsi a questo punto due fasi nel pallone di raccolta: una superiore di butiraldeide e una inferiore di acqua. Per tale motivo si versa la miscela in un imbuto separatore o in una buretta e si scarta la fase inferiore.

La butiraldeide viene quindi sbattuta in un pallone con alcuni grammi di MgCl2 anidro e ridistillata raccogliendo ciò che passa tra i 70 e gli 80 C°.

Resa: 5ml circa (sicuramente chi è più esperto di me saprà portarla ai 10ml, ma superarli penso sia difficile).

Reazione principale:

3 CH3CH2CH2CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 = 3 CH3CH2CH2CHO + Cr2O3 + 4 H2O + K2SO4

Considerazioni:

L'aldeide ha un odore poco descrivibile, diversissimo dal butirrico, più simile al butanolo, che ricorda molto l'odore di muffa, di funghi e, con parecchio sforzo, un leggero aroma di cioccolato.

Il pallone di reazione si incrosta notevolmente di Cr2O3, ma con un buon lavaggio si riesce a pulirlo bene. Il liquido che rimane nel pallone dopo la reazione è verde scuro, ma ha ancora una sfumatura giallina.

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: Dott.MorenoZolghetti

Beefcotto87

2010-04-13 14:04

Oh!!! I miei complimenti, non so per i contenuti, ma la forma rasenta la perfezione XD Bravo!

Max Fritz

2010-04-13 14:28

Blush Grazie!!

al-ham-bic

2010-04-13 19:44

Molto bene!

Il problema di queste sintesi "aldeidiche" è proprio la resa: tantissimo bicromato speso e pochissima aldeide ricevuta in cambio.

Ma se si vuol fare è così Blush

quimico

2010-04-13 21:07

bravo... bel lavoro

Max Fritz

2010-04-14 12:09

Grazie a tutti, sempre su questo tema in settimana ho intenzione di sintetizzare l'acetaldeide con il metodo già proposto (magari riadattando un po' l'apparecchio con quanto ho a disposizione) e utilizzarla subito per preparare la cinnamica, evitando così di conservare questo liquido così bassobollente. Vi farò sapere nelle sezioni opportune ad esperimenti conclusi :-)