Allungamento catena di un alcool

[Giusy-ph]

Mi aiutate per favore a capire e svolgere questo esercizio?

Convertire I' (S)-2-pentanolo nell' ®-2-metil-pentanonitrile.

[Geber]

Secondo me è più facile di quanto si pensi: trattando l'S-2-pentanolo con KCN/H⁺ in acetone (solvente aprotico) si ottiene come unico prodotto l'R-2-metil-pentanonitrile. Avviene secondo un meccanismo S_N2, la scelta dell'acetone è dettata dal fatto che essendo aprotico solvata solo K⁺ e CN^- di modo che lo ione cianuro sia libero di attaccare il carbonio da retro avendo così l'inversione di configurazione.

[EdoB]

Io tratterei l'alcool con SOCl2 (che generalmente non da inversione della stereochimica). In questo modo si ottiene il corrispettivo alogenuro S. In un secondo passaggio tratterei l'alogenuro con NaCN o KCN in acetone (con NaI come catalizzatore eventualmente) nelle condizioni già descritte. Facendo così si ha l'inversione di configurazione e si ottiene il prodotto desiderato. Non penso che una SN2 su un alcool con CN- possa funzionare poichè OH- è un terribile gruppo uscente, al limite (ma dubito che si possa fare in laboratorio o in condizioni standard) si potrebbe pensare a la reazione con HCN.

[Geber]

Avevo pensato anche a quella via ma ho ritrovato dei miei appunti in cui c'era questo esercizio. Sono appunti di altri tempi... Lascio spazio a chi è più fresco di me

[Giusy-ph]

Grazie a tutti, il cambio di configurazione mi mandava in crisi invece era più semplice di come pensassi! Il mio problema era il metile ma ora ho capito l’intoppo😂