Max Fritz
2010-06-20 18:28
Premessa: Avevo annunciato che l'estrazione della trimistina sarebbe stato il mio ultimo esperimento/sintesi prima delle ferie... ebbene, non ho resistito così tanto tempo Mi sono infatti imbarcato in questa sintesi proseguendo la più classica, ma in questo caso meno semplice, delle vie. E' il metodo 1° poichè Al ha intenzione di pubblicare una seconda via per ottenere l'estere, ma ve ne parlerà lui. Lo scoglio nell'affrontare questa sintesi con il metodo Fischer, da quanto ho capito, sta nell'alto punto di ebollizione dell'estere (conseguenza delle lunghe catene), infatti, se si procedesse a ricadere, alla T di ebollizione l'estere si disidrata con il solforico e libera spiacevoli gas irritanti assumendo un inconsueto odore, che definirei di kebab. Questa sintesi dunque, non è una semplice Fischer, ma un'impresa ben più ardua. Occorrente: -Apparato di distillazione con liebig -Beute e cilindri molto capienti (1l) -Imbuto separatore -Vetreria classica Reagenti: -Acido butirrico -1-pentanolo -Acido solforico -CaSO4 o altro disidratante -NaHCO3 Procedura: In un pallone da 250ml ho versato 55ml di 1-pentanolo, 40ml di acido butirrico e 3ml di H2SO4. Ho riscaldato dolcemente, senza raggiungere il punto d'ebollizione, togliendo ogni tanto il pallone dalla fiamma. Ad un certo punto (circa mezz'ora) il liquido intorbidisce e, continuando il riscaldamento per altri 10 minuti, si separa in due fasi. Se il riscaldamento non è stato eccessivo, il liquido deve essere sufficientemente limpido, e solo leggermente colorato in viola (meglio se non lo fosse, dato che è segno di parziale decomposizione): Continuare il riscaldamento per ancora un quarto d’ora, per assicurarsi che l’esterificazione sia completa. Dopodiché trasferire il liquido in una beuta da 1l contenente una decina di grammi di NaHCO3 e 200-250ml di acqua. Aggiungere poi lentamente altre porzioni di NaHCO3 in eccesso, anche dopo che l’effervescenza è finita, per assicurare un totale sequestro dell’eventuale butirrico non reagito. Portare il volume ad 1l, separare in imbuto separatore, e risciacquare altre due volte con 1l di acqua per volta. Questo porterà in soluzione l’amilico non reagito e purtroppo anche una piccola parte dell’estere (molto poco). Si dovrebbero avere ora 70ml di estere, con ancora un leggerissimo odore di fondo non molto gradevole, ma soprattutto opaco. L’opacità è data dalla presenza d’acqua, che viene eliminata aggiungendo alcuni grammi di CaSO4 anidro (polverizzare alcuni gessetti e metterli in forno a 180 C° per un’ora). Si mescola la soluzione e si attendono circa 2 ore, affinchè precipiti tutto il CaSO4 reidratato e rimanga un liquido limpido, leggermente giallino. Questo viene accuratamente separato con l’aiuto di una pipetta pasteur (non preoccupatevi se doveste risucchiare anche un po’ di solfato di calcio, tanto verrà eliminato facilmente nella fase successiva). Dovreste avere ora circa 45ml di estere: La successiva e ultima fase è la distillazione: ricordatevi di aggiungere alcune pietruzze antibump! L’estere, raggiunta la temperatura di ebollizione, fa un rumore simile all’olio che frigge. La prima porzione di distillato passa a 140-160 C°, e va accuratamente eliminata poiché contiene la maggior parte delle impurità. La temperatura salirà poi velocemente a 183 C° o poco più e distillerà praticamente tutto il liquido rimanente, limpido e dal gradevolissimo odore, ora sensibilmente più puro. La resa è di circa 30ml: Osservazioni: La resa è abbastanza bassa, ma tenendo conto della difficoltà della sintesi nella parte iniziale, la considero concorde con le aspettative. Il prodotto ha un odore di albicocche molto gradevole (da sentire su un foglio di carta assorbente lievemente imbevuto!) e decisamente più “pieno” e caratteristico rispetto agli odori degli esteri a catena corta. Nel complesso la sintesi mi ha soddisfatto molto e la consiglio a chi ha esperienza nella Fischer e vuole cimentarsi in qualcosa di un po’ più complesso.
I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: myttex, Dott.MorenoZolghetti, jobba