Sintesi dell'acetato di n-pentile (Friz è la seconda volta che ti dedico una sintesi... 
)
Premessa
Ho sintetizzato l'acetato di n-amile per verificare se anche l'estere dell'alcool n-amilico odora di pera come il suo isomero -iso.
Materiali occorrenti:
Acido acetico
n-Pentanolo
Acido solforico
Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)
Imbuto separatore
Vetreria varia
Procedimento
In un pallone da 250 ml si intoducono 40 g (40 ml) di acido acetico glaciale e 26 g (30 ml) di alcool n-amilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 4 ml di H2SO4 conc. Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per almeno un paio d'ore, non dimenticando di aggiungere nel pallone alcuni ebollitori antibump. Alla fine lasciar raffreddare e versare il liquido in un imbuto separatore lavandolo prima con 100 ml di acqua e successivamente neutralizzandolo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3 (ne servono circa 100 ml), agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2. Ogni volta separare e scartare la fase inferiore. Ripetere un paio di volte l'operazione di lavaggio fino a neutralizzazione completa. Essicare il prodotto con qualche grammo di Na2SO4 (io ho usato come al solito CuSO4 anidro), porlo in un palloncino da 100 ml e distillare, trascurando ciò che passa sotto i 110° e raccogliendo la frazione tra 140 e 144°. Resa 28 ml (25 g), circa 70%. n-Amile acetato, d.0,88; p.e. 140-142°
Reazioni
H+
CH3-(CH2)4-OH + CH3-COOH --
CH3-COO-(CH2)4-CH3 + H2O
Osservazioni
Anche questa sintesi è una classica semplice Fischer senza problemi, con resa buona usando un eccesso di acido acetico per spostare l'equilibrio verso destra. L'amilacetato presenta odore piacevole molto fruttato che ricorda effettivamente le pere molto mature, anche se meno specifico e intenso dell'acetato di isoamile, più "bananoso"
)Premessa
Ho sintetizzato l'acetato di n-amile per verificare se anche l'estere dell'alcool n-amilico odora di pera come il suo isomero -iso.
Materiali occorrenti:
Acido acetico
n-Pentanolo
Acido solforico
Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)
Imbuto separatore
Vetreria varia
Procedimento
In un pallone da 250 ml si intoducono 40 g (40 ml) di acido acetico glaciale e 26 g (30 ml) di alcool n-amilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 4 ml di H2SO4 conc. Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per almeno un paio d'ore, non dimenticando di aggiungere nel pallone alcuni ebollitori antibump. Alla fine lasciar raffreddare e versare il liquido in un imbuto separatore lavandolo prima con 100 ml di acqua e successivamente neutralizzandolo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3 (ne servono circa 100 ml), agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2. Ogni volta separare e scartare la fase inferiore. Ripetere un paio di volte l'operazione di lavaggio fino a neutralizzazione completa. Essicare il prodotto con qualche grammo di Na2SO4 (io ho usato come al solito CuSO4 anidro), porlo in un palloncino da 100 ml e distillare, trascurando ciò che passa sotto i 110° e raccogliendo la frazione tra 140 e 144°. Resa 28 ml (25 g), circa 70%. n-Amile acetato, d.0,88; p.e. 140-142°
Reazioni
H+
CH3-(CH2)4-OH + CH3-COOH --
CH3-COO-(CH2)4-CH3 + H2O Osservazioni
Anche questa sintesi è una classica semplice Fischer senza problemi, con resa buona usando un eccesso di acido acetico per spostare l'equilibrio verso destra. L'amilacetato presenta odore piacevole molto fruttato che ricorda effettivamente le pere molto mature, anche se meno specifico e intenso dell'acetato di isoamile, più "bananoso"
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