Aminoacidi

[Simo007]

Salve a tutti.
Vorrei proporre un esercizio di chimica organica che non riesco a risolvere:

In quale forma ionica predomina la leucina, a pH 7, presentando un pka pari a 2,3 e un pkb pari a 3,3?

Grazie a chi vorrà aiutarmi

[PadovanoLAB2]

Ciao Simo...Ricordando che gli aminoacidi si presentano come "zwitterioni", ossia molecole dotate sia di carica positiva che di carica negativa allo stesso momento, bisogna stabilire quale forma ionica predomina ad un determinato pH.
Per dire questo occorre prima calcolare il punto isoelettrico dell'aminoacido cioè quello per cui, a un dato pH, la somma delle cariche complessive è pari a zero.

Il pH in questo punto vale: pI = pKa1(COOH)/2 + pKa2(NH3+)/2 (nel caso la molecola presenti due gruppi ionizzabili, come nel caso della leucina).

Perciò: pI = 2.3/2 + (14-3.3)/2 = 11.85

Essendo questo valore maggiore a quello dell'acqua dato (pH=7) la specie prevalente in soluzione acquosa sarà quella in cui il gruppo carbossilico è deprotonato, cioè:

(CH3)2-CH-CH2-CH-COO(-)
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NH2

[LuiCap]