Aminoacido con gruppo amminico secondario

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AccettoreQ

2017-07-01 21:52

Salve,

avrei un dubbio in merito al quesito B. del seguente esercizio:

2.png
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Il docente afferma che la risposta B. è falsa, in quanto si dovrebbe avere la prolina. Ma l'arginina non presenta proprio sulla catena laterale un gruppo amminico secondario, ovvero collegato a due atomi di carbonio?

Vi ringrazio per l'attenzione.

Cordiali saluti,

R.

LuiCap

2017-07-02 16:40

La struttura primaria del peptide indica che l'unità peptidica inizia con la valina e termina con la cisteina.

Quindi la catena dell'eptapetide inizia con l'estremità N-terminale del gruppo amminico primario della valina e termina con l'estremità C-terminale dell gruppo carbossilico della cisteina.

Nè la valina nè la cisteina possiedono un gruppo amminico secondario, quindi a mio parere il tuo docente ha ragione.

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AccettoreQ

2017-07-02 20:43

LuiCap ha scritto:

La struttura primaria del peptide indica che l'unità peptidica inizia con la valina e termina con la cisteina.

Quindi la catena dell'eptapetide inizia con l'estremità N-terminale del gruppo amminico primario della valina e termina con l'estremità C-terminale dell gruppo carbossilico della cisteina.

Nè la valina nè la cisteina possiedono un gruppo amminico secondario, quindi a mio parere il tuo docente ha ragione.

La ringrazio per la risposta.

Io intendevo come catena laterale il gruppo -R di ogni amminoacido, e la arginina, di cui allego l'immagine sotto, presenta il gruppo -R con appunto un azoto legato a due carboni, che a mio avviso sarebbe un gruppo amminico secondario.

Perché non può essere corretta la mia interpretazione?

https://cdn-images-1.medium.com/max/800/0*jRCq9P_BmYV5GQyT.jpg

LuiCap

2017-07-02 21:59

Prima mi sono spiegata male... e in organica non c'è niente da fare, le formule bisogna scriverle ;-)

Secondo me il tuo docente intende dire che il gruppo amminico secondario dell'arginina non prende parte al legame peptidico, quindi la risposta B9 è falsa.

Se al posto dell'arginina ci fosse la prolina (un imminoacido) il suo gruppo amminico secondario prenderebbe parte al legame peptidico e allora la risposta B) sarebbe vera.

polipeptide.jpg
polipeptide.jpg

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AccettoreQ

2017-07-03 05:27

LuiCap ha scritto:

Prima mi sono spiegata male... e in organica non c'è niente da fare, le formule bisogna scriverle ;-)

Secondo me il tuo docente intende dire che il gruppo amminico secondario dell'arginina non prende parte al legame peptidico, quindi la risposta B9 è falsa.

Se al posto dell'arginina ci fosse la prolina (un imminoacido) il suo gruppo amminico secondario prenderebbe parte al legame peptidico e allora la risposta B) sarebbe vera.

La ringrazio per la chiarezza,ora ho capito!

In ogni caso, il gruppo amminico della arginina, può essere definito secondario?

LuiCap

2017-07-03 11:48

Solo quel gruppo amminico che nell'allegato ho cerchiato in rosso è secondario. gli altri tre no ;-)

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AccettoreQ

2017-07-03 19:01

LuiCap ha scritto:

Solo quel gruppo amminico che nell'allegato ho cerchiato in rosso è secondario. gli altri tre no ;-)

Si, infatti intendevo proprio quello. In ogni caso sono dell'opinione che il testo dell'esercizio resti "fuorviante" in quanto dice "Il peptide contiene una catena laterale con un gruppo amminico secondario", io con "catena laterale" intendevo proprio il gruppo -R dell'arginina. Dal testo dell'esercizio non sembra considerare soltanto i gruppi amminici formanti il legame peptidico.