Ammonio stearato

[MaXiMo]

Possedendo uno scarso reagentario con gli avanzi di esperimenti precedenti ho preparato l’ Ammonio stearato. Essendo l’acido stearico quello normalmente utilizzato , anche con il nome di stearina vegetale in altre preparazioni dal sottoscritto, questo post è anche una conferma per i stearoacidoscettici…..(perché?)
Con l’Ammonio stearato una volta si preparavano cerette depilatorie...


Reagenti (Foto 1) :

Acido stearico (Stearina vegetale 98 %) – 8,55 gr
Ammonio idrossido soluzione al 25% – 50 ml
Acetone parzialmente anidrificato con Na2SO4 – 150 ml
Alcool isopropilico e etere etilico qs


Metodo :

Ho pazientemente sciolto a freddo nell’Acetone tutto l’Acido stearico.
Ho aggiunto la soluzione di Ammonio idrossido, in forte eccesso stechiometrico, ed un precipitato bianco panna, flocculante si è formato nella miscela di reazione. (Foto 2)
Ho agitato delicatamente con una spatola e dopo 20 minuti ho filtrato su carta.
Tutto il precipitato raccolto è stato solubilizzato nella minima quantità di etere.
La soluzione eterea diventa trasparente collosa..tipo UHU, dopo evaporazione ho ottenuto dei granuli-polverulenti di Ammonio stearato.
Ho lavato il precipitato ottenuto con Acetone (2x20 ml) ed ho sciolto a caldo nella minima quantità di Alcool isopropilico il precipitato bianco-giallo che avevo ottenuto.
A completa evaporazione ho raccolto e pesato 8,2 gr. di Ammonio stearato....WOW che resa (Foto 3)



Reazione formazione dell' Ammonio stearato
CH3(CH2)16COOH + NH4OH CH3(CH2)16COONH4 + H2O

[marco the chemistry]

Vabbè questo post è una miniera di spunti per contenstazioni... Ne faccio solo una e una sola, la prima che distrugge tutto il resto: la stearina non è acido stearico, bensì il suo trigliceride. E NH4OH non lo idrolizza neanche se piangi, infatti si usa NaOH come minimo...

La precipitazione con l'aggiunta dell'ammoniaca acquosa è una banale precipitazione con co-solvente nel quale il prodotto da ricristallizzare insolubile (stearina in acqua).
La solubilizzazione in etere non ha senso, è inutile e da i-PrOH magari hai ottenuto il tirgliceride un po' più puro.

P.s.: ho un sacco di buoni motivi derivanti dal mio studio per essere scettico su queste cose.

Chiarisci cosa vuol dire: Acetone preparato con Na2SO4, non vuo,dire niente e se per caso volevi dire che l'hai anidrificato con sodio solfato, sappi che è quasi inutile...una buona parte d'acqua è rimasta nel solvente...

[Max Fritz]

Se lo scopo di una ricristallizzazione è quello di purificare il prodotto, non si può poi far evaporare tutto il solvente... l'ultimo passaggio con alcool isopropilico è solo uno spreco gratuito!
Non capisco poi perché ritieni che questo post ci fornisca qualche garanzia.

[MaXiMo]

Ne faccio solo una e una sola, la prima che distrugge tutto il resto: la stearina non è acido stearico, bensì il suo trigliceride.....

Infatti dal tuo studio vedi se i mono, i di o tri gliceridi si sciolgono a freddo in Acetone....fammelo sapere....distruttore


......sappi che è quasi inutile...una buona parte d'acqua è rimasta nel ...solvente...QUASI INUTILE....... QUASI.....

---

Se lo scopo di una ricristallizzazione è quello di purificare il prodotto, non si può poi far evaporare tutto il solvente... l'ultimo passaggio con alcool isopropilico è solo uno spreco gratuito!
Non capisco poi perché ritieni che questo post ci fornisca qualche garanzia.

Il fatto Max è che ho lasciato praticamente su una mensola il prodotto e dopo molti giorni non avevo altro metodo per cercare di solubilizzare ed eliminare le schifezze che ci ho trovato dentro...in Acetone non si è sciolto...come giustamente deve essere.COn evaporare intendevo dire cristallizzare per purificare. Infatti ho solubulizzato a caldo nella minima quantità e poi ho recuperato dopo un giorno.
Per la certezza che sia Acido stearico io mi baso sul fatto che a freddo i gliceridi degli acidi grassi non sono solubili in Acetone, mentre l'Acido stearico si.
Io chiamo e indico Stearina perchè è una vecchia nomenclatura che ho oramai acquisito ma conosco perfettamente la differenza tra un acido grasso e i prodotti che si ottengono facendolo reagire con la glicerina, o viceversa i prodotti che si ottengono saponificandoli a caldo con NaOH per ottenere i sali sodici o di altri metalli.
Questa con l'ammoniaca è proprio una preparazione particolare..NON SI SAPONIFICA CON AMMONIACA A FREDDO.....su questo concordo ed il sale che si forma è praticamente insolubile in acetone a differenza di altri stearati.

Mi riservo comunque di verificare il prodotto ottenuto e ritentare la preparazione facendo gorgogliare ammoniaca dentro la soluzione acetonica.
Mentre quasi sicuramente il fatto di aver lasciato all'aria per diversi giorni il prodotto secco può aver contribuito alla liberazione di ammoniaca con formazione nuovamente di acido stearico.

[marco the chemistry]

Io prima di tutto proverei a misurare il p.f della "stearina vegetale" in modo da capire che roba
è...
Poi attenzione a NH3 gassosa, è veramente una brutta brutta bestia.
Con NH4OH non saponifichi nemmeno a caldo, troppo debole come base...

Il fatto che il presunto NH4 stearato sia insolubile in acetone e tutti gli altri stearati invece vi siano solubili, dovrebbe farti riflettere un po'..magari quello che tu pensi sia l'acido è il trigliceride....

[MaXiMo]

Io prima di tutto proverei a misurare il p.f della "stearina vegetale" in modo da capire che roba
è...
Poi attenzione a NH3 gassosa, è veramente una brutta brutta bestia.
Con NH4OH non saponifichi nemmeno a caldo, troppo debole come base...

Il fatto che il presunto NH4 stearato sia insolubile in acetone e tutti gli altri stearati invece vi siano solubili, dovrebbe farti riflettere un po'..magari quello che tu pensi sia l'acido è il trigliceride....

Come termino le prove consigliate posto i risultati...vedremo.
Per l'ammoniaca....gorgogliare come si faceva con l'H2S...proprio piano piano e poco poco.....grazie comunque.

[MaXiMo]

Prologo :

questa verifica o aggiunta all’ esperimento base del post è proposto in due parti..indivisibili.
E’ una parziale ripetizione dell’esperienza di base per la preparazione dell’ammonio stearato ma con delle varianti per chiarire definitivamente la spinosa questione della terminologia stearina, che io trascrivo nei post e faccio reagire come acido stearico.
Chiaramente non disponendo di metodi sperimentali di verifica, che comunque non sono necessari in questo caso, devo procedere mediante uno schema più logico/chimico che non analitico diretto.
Non ripropongo le reazioni..essendo arcistranote.
Fine prologo e fine post per quanto riguarda questo divertente argomento non proprio cosi steaerile…e banale.


Introduzione :

Scopo della prima parte dell’esperimento :

dimostrare che la stearina utilizzata è acido stearico al 98% - cosa a me nota ma affatto creduta dagli stearoscettici……che altrimenti sarebbero i creduloni stearici. (Foto 8)

Scopo della seconda parte dell’esperimento :

preparare lo stearato di ammonio con la stearina 98% (acido stearico) con resa elevata. Evidenziare che lo schema di reazione di questo post è identico a quello proposto precedentemente anche senza aver preparato lo stearato sodico intermedio.
ERGO : il precipitato che si è formato nell’acetone in entrambi i post e’ ammonio stearato.


Parte I : La stearina non si crea e non si distrugge…ma se c’è si trasforma

Reagenti:

Acido stearico (Stearina vegetale 98 %) – 8,5 gr
Sodio idrossido 2 gr. in 80 ml
Alcool BG 100 ml
Fenolftaleina 10% 3. gtt

Metodo :

In un becher ho messo 300 ml di Acqua, 100 ml di Alcool BG e l’acido stearico. Ho iniziato a riscaldare e a circa 70C° ho aggiunto lentamente la soluzione di NaOH sino al primo leggero viraggio persistente dell’indicatore, ho utilizzato circa 60 ml (Foto 1)
Ho utilizzato in maniera pressochè teorica la quantità di equivalenti di NaOH necessari per saponificare un acido stearico con Nro. di saponificazione di circa 140.
Se fosse stato trigliceride avrei dovuto utilizzare almeno gli 80 ml di soluzione di NaOH. (I evidenza)
Ho acidificato a caldo con HCl brico, sino a pH 3, (Foto 2 e 3) ho agitato per circa 10’, si è separato l’acido stearico, poi ho messo a raffreddare.
A freddo tutta la fase grassa surnatante oramai solidificata è stata prelevata, è l’acido stearico. In maniera esatta e meticolosa ho asciugato e messo a seccare.
Ho raccolto 8,2 gr. di acido stearico (II evidenza).(Foto 4)
Traggo la conclusione che l’acido stearico c’era, non si è trasformato…(stessa massa molare, piccoli errori a parte)…quindi non era un gliceride stearico…non ho neutralizzato in eccesso e neanche ho raccolto meno acido..quindi la parte glicerica non c’era.
Era solo acido stearico 98%



Parte II : Date allo stearico ..quello che è dello stearico


Acido stearico (Stearina vegetale) – 8,2 gr
Ammonio idrossido soluzione al 30% – 60 ml
Acetone – 150 ml circa
Alcool isopropilico e etere etilico qs


Metodo :

Ho sciolto a freddo nell’Acetone tutto l’Acido stearico ottenuto precedentemente. Sotto forte agitazione ho versato la soluzione di Ammonio idrossido, in forte eccesso stechiometrico, ed un precipitato bianco panna, flocculante si è formato nella miscela di reazione. (Foto 5, 6, 6a e 7)
Ho agitato delicatamente con una spatola e dopo 20 minuti ho filtrato su carta.
Tutto il precipitato raccolto è stato asciugato e solubilizzato nella minima quantità di etere.
La soluzione eterea diventa collosa..tipo UHU, (Foto 9) dopo evaporazione ho ottenuto l’ Ammonio stearato.
Ho lavato il precipitato ottenuto con Acetone (2x20 ml) ho asciugato, raccolto e pesato 7,8 gr. di Ammonio stearato. (Foto 10)


TEST DI VERIFICA :

Entrambi i prodotti ottenuti (vecchio e nuovo post) sono solubili in acqua – L’acido stearico ed i trigliceridi NO
Entrambi i prodotti ottenuti (vecchio e nuovo post) sono insolubili a freddo in Acetone - L’acido stearico E' solubile
Entrambi i prodotti (vecchio e nuovo post) hanno una consistenza ed un comportamento saponoso a contatto con l’acqua – L’acido stearico e altri stearati sono addirittura idrofobi, i trigliceridi sono insolubili in acqua
Entrambi i prodotti (vecchio e nuovo post) ottenuti hanno un comportamento fluido pseudo-plastico se dispersi in etere appena sintetizzati. Solo i stearati(FRESCHI=APPENA SINTETIZZATI) hanno questo comportamento (NON tutti poi), l’acido stearico NON ha questo comportamento (si scioglie) ed i trigliceridi neanche hanno questo comportamento.

Fine

Chiaramente ho ripetuto, divertendomi l’esperienza per meglio illustrare ai cari chemonauti che ci si può divertire anche con la chimica. Il mio atteggiamento tengo a precisarlo non è tanto teso al simpaticone..che tutto sommato posso risultarlo ma non è il mio obiettivo. Faccio prima a raccontarvi una barzelletta..no sui carabinieri..sui “chimichi”.
Io passo del tempo chimico ..senza troppe ossessioni….insomma io mi diverto..non sono posseduto ….dal “più fiale ho.. più so’!!!”
E tutto sommato non credo che il forum sia meno serio se si hanno atteggiamenti meno formali in qualche momento.
L’importante è presentare bene i lavori….”e senno che stamo a fa’ a pettina le bambole ???”
E poi chiaramente..pochi libri..pochi diciamo solo quando servono..la chimica è per il sottoscritto una scienza sperimentale!!!
Altrimenti saremmo tutti dei…

[Dott.MorenoZolghetti]

Stearina è il vecchio nome commerciale dell'acido stearico impuro, oggi diremmo "tecnico" o anche "per sintesi". Può contenere tracce di esteri glicerici, a seconda delle modalità di estrazione e dell'origine.

[MaXiMo]

Stearina è il vecchio nome commerciale dell'acido stearico impuro, oggi diremmo "tecnico" o anche "per sintesi". Può contenere tracce di esteri glicerici, a seconda delle modalità di estrazione e dell'origine.

Si doc..si...