Anello beta-lattamico con carbeni

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fabiobbk

2017-06-24 08:42

Buongiorno sono uno studente di chimica e mi sto scontrando con un esercizio che mi è stato proposto:

riguarda la sintesi di un anello beta-lattamico tramite l'utilizzo di carbeni partendo da un'ammide.

Non riesco a venire a capo del meccanismo con il quale avviene la chiusura dell'anello, allego foto con esercizio e tentativo di risoluzione.

Ritengo che sia sbagliato legare il carbene ai due atomi  di bromo ma davvero non riesco a venirne a capo, qualcuno ha qualche idea?

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quimico

2017-06-24 11:58

Presentarsi?

Leggere il regolamento?

A mio modesto parere, vedrei più probabile prima la chiusura ad anello beta-lattamico e poi la formazione del doppio legame eso.

fabiobbk

2017-06-24 12:06

Ritenevo che presentarmi come studente di chimica fosse sufficiente. Non vedo cos'altro potrei dire per presentarmi ulteriormente.

Quello che mi turba dell'esercizio è la presenza del carbene, a cosa serve in una reazione del genere? è solo lì come prodotto collaterale del cloroformio?

magodelpiero

2017-06-24 17:55

Il carbene si forma di sicuro vista la presenza di NaOH e cloroformio.

Essendo poi il carbene una specie elettron deficiente va ad attaccare un bromo, si lega anche all'altro e quindi

di conseguenza ti rende entrambi i br dei buoni gruppi uscenti.

In ogni caso sono sono incerto se dare ragione a quimico o se ritenere invece un meccanismo di reazione concertato.

quimico

2017-06-25 08:03

La mia idea era un po' dettata dal poco tempo che avevo per rispondere.

Potrebbe essere un meccanismo concertato, sicuramente.