Attivazione Immina
Buongiorno a tutti, 
Studiando la sintesi del 6-APA mi sono imbattuta in un dubbio che non riesco  a risolvere per questo chiedo il vostro aiuto. 
Non riesco a capire perché si debba attivare la Cloro immina in Imminetere ai fini di poter poi svolgere l'idrolisi in acqua. Puó essere un qualcosa relativo all'effetto induttivo che il gruppo CH3O svolge sul C? 
Allego la foto  relativa a questo passaggio di sintesi 

Grazie mille in anticipo


AllegatiAnteprime
   
Cita messaggio
[Irritante]  Provo a dare l'unica risposta sensata che mi viene in mente però prendila con le pinze e aspetta la risposta di qualche utente più esperto o che magari ha studiato questa sintesi nello specifico.   [Irritante]

Il Cl(-) è un gruppo uscente migliore di CH3O(-) per cui suppongo che se esegui un'idrolisi con H2O direttamente sulla cloro immina piuttosto che il distacco del gruppo protettore ottieni l'ammide corrispondente poiché preferisce uscire il cloruro. Se invece il Cl lo sostituisci con un etere una volta che attacca l'acqua si ha l'ottenimento dell'ammina piuttosto che l'uscita del gruppo etereo! 
Non so se a parole mi sono spiegato e se è la risposta corretta. Riflettici e fammi sapere!
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano ChemPride per questo post:
Hele




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)