Autunno: tempo di funghi e di...

[Dott.MorenoZolghetti]

Questo è un flebile fiore autunnale. Gracile, ma tossico, molto tossico, anzi mortale.
Il nome?

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Parlando di funghi...per non dimenticare le specie mortali...eccovi quella che miete più vittime...

[foto dal WEB]

[al-ham-bic]

Ah, quanti ricordi di gioventù il primo alcaloide...
Anche per la seconda metto solo il toxic :tossico:

[Beefcotto87]

-.- mi sento quasi offeso...
il secondo è il famosissimo fungo (Amanita phalloides), il primo cresce in montagna e a me pare bellissimo! il Colchitum autumnale!

I principi attivi dovrebberp essere falloidina e colchicina

[quimico]

la prima è colchicina
la seconda è falloidina

[Max Fritz]

Mi associo alle risposte precedenti
In tema di funghi, molto celebre è anche l'Amanita Muscaria, che ha effetti allucinogeni, ma è difficilmente confondibile.... E grazie al suo caratteristico aspetto, è spesso usata come emblema del "fungo velenoso", lasciando così in disparte la sua micidiale cugina, la Falloide appunto.

[Beefcotto87]

In realtà la "triade" della mortalità è:
A. phalloides, A. verna e A. virosa (A. phalloides var. alba)

[quimico]

io dal vivo ho visto la sintesi della muscarina...

nel senso che ho amici che lavorano su molecole del genere... di per sé non è difficile.
è una tipica reazione di sostituzione nucleofila intramolecolare al carbonio saturo...
ovviamente se si desira L-(+)-muscarina (enantiomericamente pura) si deve fare una sintesi sapientemente modificata al fine di conseguire la stereochimica voluta

S-(-)-etil lattato viene protetto come 2,6-diclorobenzil etere, con una resa del 90%. La riduzione con DIBAL-H da l'aldeide corrispondente. Il trattamento dell'aldeide grezza con allile bromuro e zinco in polvere in acqua con NH4Cl come catalizzatore da una miscela di diastereoisomeri in rapporto antiyn (71 : 29) con una resa combinata del 85%. I due diastereoisomeri vengono facilmente separati tramite cromatografia flash (eluente: n-Hex:AcOEt, 20:1). Il trattamento dell'enantiomero di nostro interesse, (3S,4R), con iodio in CH3CN a 0°C da il prodotto ciclizzato di nostro interesse stereospecificamente
con una resa dell'85%. Infine, il trattamento di tale iododerivato con una eccesso di trimetilammina in etanolo da la (+)-muscarina (2S,4R,5S).

[Dott.MorenoZolghetti]

Qualcuno potrebbe pensare che ci insegni a fare allucinogeni...
Ma vi ammonisco subito: la muscarina (così come l'acido ibotenico e il muscimolo) ha effetti allucinogeni, ma un sacco di altri effetti "indesiderati", tanto che la muscaria (il "fungo con le efelidi") non è annoverato tra i "funghetti magici". Quindi, prima delle allucinazioni, sarete avvinti alla tazza del WC per un bel po'...
Se cercate brividi vi posso consigliare un dialogo con As 1998! Quello sì, davvero allucinogeno...

[quimico]

io? non insegno niente. anzi lungi da me far il professore... sono ignorante.
ciò che ho messo lo devo togliere? così per sapere... il mio era solo un discorso puramente sintetico ma teorico. non ho messo alcuna ricetta... va beh che non serve tanto per trovarne una...
dimmi te Moreno... io non sapevo di tale aspetto della muscarina... sapevo del muscimolo e dell'acido ibutenico... ahah... funghetti "magggici"
ma quanto è tossica la muscarina?

[Dott.MorenoZolghetti]

No, togli nulla.

La muscarina ha una DL50 (i.v.) nel topo di 0,25 mg/Kg, essendo un colinergico, causa intensa salivazione, sudorazione profusa, nausea, vomito, diarrea, dolori addominali, disturbi dell'accomodazione, poi broncospasmo, vertigini, quindo insufficienza respiratoria.

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Per completezza, il muscimolo ha una DL50 nel ratto (i.v.) di 4,5 mg/Kg.
L'acido ibotenico ha una DL50 nel ratto pari a circa 30 mg/Kg (i.v.).