Benzaldeide + terz-butossido di potassio
Salve, avrei un dubbio riguardo a questa possibile reazione

La benzaldeide non è enolizzabile quindi non va incontro a reazioni di condensazione aldolica e affini.
Mi stavo domandando se fosse possibile una reazione di cannizzaro : in teoria è proprio per quelle aldeide senza idrogeni acidi sul C- alpha

MA se si guarda il meccanismo di reazione si vede che nel primo step ci dovrebbe essere un attacco nucleofilo di OH- (BUON nucleofilo) verso il Carbonio carbonilico dell'aldeide. Ora io avendo il terz-butossido avrei un PESSIMO nucleofilo e quindi immagino che tale reazione non possa avvenire,in quanto l'attacco nucleofilo sul C è poco favorito da una specie cosi ingombrata come il terz-butossido di potassio

Cosa ne pensate?
Grazie
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