Benzidrolo - sintesi
(2011-06-20, 11:25)quimico Ha scritto: Il benzidrile ioduro si fa a partire dal bromuro o dal cloruro per trattamento a caldo con NaI in acetone.

non avevo letto tutti i messaggi...ma a quanto pare tu dicevi la mia stessa cosa...(in realtà io dicevo che anche a freddo dovrebbe andare la reazione)

(2011-06-20, 22:01)al-ham-bic Ha scritto: L'idea del tetrafeniletano sarebbe interessante, come il test della Ullmann... se si riuscisse a trovare qualche dato procedurale concreto.
(Ma io credo che: "livello di difficoltà di reperimento" --> elevato!)
Ho visto molti link rimandare come il solito verso la JACS (Journal of the American Chemical Society) dove sicuramente si troverebbe qualcosa, ma i sacri .pdf non sono free... azz!
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Per la bromurazione sono convinto che sarebbe possibile usare efficacemente HBr conc., ma anche qui si tratta di costruirci una procedura. Se dal cloruro fosse possibile passare direttamente allo ioduro, la clorurazione stessa sarebbe facilissima e pulita con SOCl2.

dammi i link che se posso li scarico :-)


(2011-06-21, 08:31)AgNO3 Ha scritto: e NaI in soluzione satura di acetone.

mi suona come se fosse l'acetone a sciogliersi nell'NaI.... asd

meglio dire ''soluzione satura di NaI in acetone'' :-D
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ripensandoci è facile dal cloruro passare allo ioduro in questo caso... è cloruro bisarilico attivato
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(2011-06-21, 10:20)Chimico Ha scritto: ... dammi i link che se posso li scarico :-)

Non li trovo più azz! azz!
Ieri li ho trovati in un attimo, oggi è mezz'ora che cerco invano... vabbè Rolleyes
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Questo link si può leggere per curiosità perchè ci sono una montagna di "coupling", compreso il tetrafeniletano a partire dal cloruro di benzidrile, tutti facili e con elevati rendimenti.
C'è solo un piccolo particolare: "with the ionic liquid 1-dodecyl-3-methylimidazolium cuprous chloride ([C12mim][CuCl2]) as catalyst"... *help*
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Se è facile passare dal cloruro allo ioduro io userei senz'altro il metodo al tionilcloruro (che mi è anche simpatico nella sua tostità asd ).

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[-] I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo post:
Max Fritz
sicuramente con SOCl2 in poco si passa da OH a Cl e poi con NaI/acetone a caldo si ottiene lo I derivato... ricordatevi che SOCl2 è meglio gocciolarlo lentamente e la soluzione in cui cade è meglio sia raffreddata con ghiaccio tritato...
io ho avuto la possibilità di usare i liquidi ionici... sono una cosa comoda e carina se non li hai mai usati... alcuni te li fai da te, altri li compri... si usano spesso quando si opera "solvent-free"
bel link al
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Grazie moltissime Al *Hail* *Hail* *Hail*
Purtroppo non dispongo del tionilcloruro, ma mi auguro di riuscire a preparare il bromuro. Nel frattempo mi informo sul catalizzatore (se si può fare e/o quanto costerebbe acquistarlo) ;-)
EDIT: ma siamo sicuri che è cuprous e non cupric chloride? Perchè vedo Cl2... ma forse uno dei due è l'anione dell'imidazolo O_o
Comunque come non detto... il complesso non lo vende nemmeno la sigma, mentre il C12mim ioduro costa 165 euro per 5g *help* O mi preparo anche quello, o cerco un altro cat. (sempre che esistano valide alternative), oppure getto la spugna (il più tardi possibile spero!).
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se è un sale di imidazolio ovvio che uno dei due Cl- sia suo asd
di norma non sono difficili da sintetizzare. alcuni sono eccessivamente costosi... secondo me acquistarli non è conveniente... li usi poco poco a meno che non ci lavori seriamente. forse meglio la sintesi o trovare altre vie di sintesi per la Ullmann... poi deciderai te.
SOCl2 si compra e non costa molto. l'unica cosa, importante è che è ostico da conservare perché nononstante tutto livera SO2 e HCl lo stesso, anche se è tenuto bene, nuovo... e ti assicuro che averlo in giro non è bello. E da usare è ostico.
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