2010-09-01, 10:16 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2010-10-09, 12:57 da al-ham-bic.) Una delle serie classiche di esteri odorosi è quella in cui l'alcool è il benzilico: l'ho inaugurata con la sintesi dell'acetato. Seguiranno le preparazioni degli omologhi inferiore e superiore, cioè il formiato ed il propionato. Il metodo è sempre Fischer, ma l'esterificazione con un alcool aromatico è molto più lenta e va condotta a temperatura adeguatamente alta, anche se, almeno in questo caso, è ancora perfettamente attuabile.
Ho preso spunto da una procedura consolidata, modificandola poi nel metodo di lavaggio/estrazione ottenendo un buon prodotto e una resa migliore (al prezzo di procedura lunga e con tempi morti, ma che ho impegnato in altre cose).
Materiale occorrente:
- alcool benzilico
- acido acetico
- acido solforico
- refrigerante allhin
- vetreria varia
- In un pallone da 250 ml introdurre 30 ml di alcool benzilico e 43 ml di acido acetico glaciale; mescolando aggiungere 1,5 ml di H2SO4 conc. e predisporre il sistema per riscaldamento a ricadere con mantello riscaldante o con bagno ad olio o sabbia. Io uso questo sistema quando il riscaldamento va per le lunghe (ed è proprio questo caso!). Portare ad ebollizione e tenere a lento riflusso per una decina di ore; la temperatura si assesta mediamente sui 170°, all'inizio più bassa e con maggior ebollizione, alla fine, quando l'estere si è formato in maggior quantità l'evaporazione è molto minore.
Alla fine della giornata (!) versare la miscela in 200 ml di acqua e lasciar riposare una notte. La differenza di densità dell'acetato di benzile con l'acqua è piccola (D. 1,05) e quindi esso tende ad emulsionarsi e si separa molto lentamente. Dopo la separazione, decantare cautamente il liquido sovrastante, aggiungere 100 ml di una soluzione satura di NaHCO3 e mescolare fino a neutralizzazione completa dell'acidità residua. Lasciar ancora separare (questa volta è un po' più veloce) e lavare bene un altro paio di volte con acqua, sempre con le pause opportune per la separazione delle fasi. Come detto, la procedura di lavaggio è lunga ma evita di dover estrarre con solvente (CCl4 o etere) e poi separare a sua volta l'estere dal solvente. Col mio sistema si usa solo acqua e si lava perfettamente senza perdite. Alla fine separare dall'ultima acqua con imbuto separatore e seccare con 5 g di CaCl2. Si deve ottenere un liquido perfettamente limpido (se è leggermente lattiginoso contiene ancora umidità).
Distillare il prodotto (circa 50 ml) raccogliendo tra 212 e 218°,ottenendo 28 ml di benzile acetato puro (67%).
D. 1,05 - P.e. 213-215°- Liquido limpido incoloro con forte odore aromatico, è un costituente dell'essenza di gelsomino ed ha nota fruttata come di lampone.
Ho preso spunto da una procedura consolidata, modificandola poi nel metodo di lavaggio/estrazione ottenendo un buon prodotto e una resa migliore (al prezzo di procedura lunga e con tempi morti, ma che ho impegnato in altre cose).
Materiale occorrente:
- alcool benzilico
- acido acetico
- acido solforico
- refrigerante allhin
- vetreria varia
- In un pallone da 250 ml introdurre 30 ml di alcool benzilico e 43 ml di acido acetico glaciale; mescolando aggiungere 1,5 ml di H2SO4 conc. e predisporre il sistema per riscaldamento a ricadere con mantello riscaldante o con bagno ad olio o sabbia. Io uso questo sistema quando il riscaldamento va per le lunghe (ed è proprio questo caso!). Portare ad ebollizione e tenere a lento riflusso per una decina di ore; la temperatura si assesta mediamente sui 170°, all'inizio più bassa e con maggior ebollizione, alla fine, quando l'estere si è formato in maggior quantità l'evaporazione è molto minore.
Alla fine della giornata (!) versare la miscela in 200 ml di acqua e lasciar riposare una notte. La differenza di densità dell'acetato di benzile con l'acqua è piccola (D. 1,05) e quindi esso tende ad emulsionarsi e si separa molto lentamente. Dopo la separazione, decantare cautamente il liquido sovrastante, aggiungere 100 ml di una soluzione satura di NaHCO3 e mescolare fino a neutralizzazione completa dell'acidità residua. Lasciar ancora separare (questa volta è un po' più veloce) e lavare bene un altro paio di volte con acqua, sempre con le pause opportune per la separazione delle fasi. Come detto, la procedura di lavaggio è lunga ma evita di dover estrarre con solvente (CCl4 o etere) e poi separare a sua volta l'estere dal solvente. Col mio sistema si usa solo acqua e si lava perfettamente senza perdite. Alla fine separare dall'ultima acqua con imbuto separatore e seccare con 5 g di CaCl2. Si deve ottenere un liquido perfettamente limpido (se è leggermente lattiginoso contiene ancora umidità).
Distillare il prodotto (circa 50 ml) raccogliendo tra 212 e 218°,ottenendo 28 ml di benzile acetato puro (67%).
D. 1,05 - P.e. 213-215°- Liquido limpido incoloro con forte odore aromatico, è un costituente dell'essenza di gelsomino ed ha nota fruttata come di lampone.
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[adoro l'odore di gelsomino] 
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