Benzile propionato sintesi
Bug 
Ogni tanto, irregolare ma prevedibile... zack! --> ecco che arriva l'estere!
Visto che nel lungo elenco che Zolghetti ha recentemente pubblicato prendendolo da un manuale Hoepli sulla antica "Saponeria" c'è anche il propionato di benzile, dopo aver già proposto l'acetato, metto oggi come annunciato la sintesi proprio di questo estere.

Per la parte generale ved. eventualmente il benzilacetato.

Materiale occorrente:
- alcool benzilico
- acido propionico
- acido solforico
- refrigerante allhin
- vetreria varia

- In un pallone da 250 ml introdurre 30 ml di alcool benzilico e 50 ml di acido propionico; mescolando energicamente aggiungere 1 ml di H2SO4 conc. (ho messo volutamente poco acido e preferito giocare sul tempo piuttosto che rischiare ossidazioni inopportune vista la T° elevata in gioco) predisporre il sistema per riscaldamento a ricadere con mantello riscaldante o con bagno ad olio o sabbia. Portare appena sotto ebollizione e tenere a minimo riflusso per una decina di ore ad una T° di circa 200-205° ogni tanto agitando.
   
Alla fine di questa lunga giornata (!) versare la miscela in 150 ml di acqua e mescolare accuratamente. Il propionato di benzile si emulsiona con l'acqua acida ma si separa lentamente senza problemi. Dopo la separazione, decantare cautamente il liquido sovrastante eliminando in questo modo la maggior parte della notevole acidità residua. Aggiungere altri 150 ml di una soluzione satura di NaHCO3 e mescolare fino a neutralizzazione completa dell'acidità; eventualmente aggiungere pian piano altro bicarbonato fino a neutralizzazione perfetta. Lasciar ancora separare le bolle che sembrano oleose e lavare bene un altro paio di volte con acqua pura. E' interessante questa fase perchè l'estere e la soluzione acquosa salina arrivano al punto di avere densità quasi identiche e si forma quell'effetto che si vede in quei termometri gadget a bolle di liquido colorate. Alla fine separare dall'ultima acqua con imbuto separatore e seccare con 5 g di CaCl2. Si deve ottenere un liquido incoloro perfettamente limpido (se è leggermente lattiginoso contiene ancora umidità). Ho lavato accuratamente il prodotto volendo evitare la distillazione (da fare preferibilemte a pressione ridotta), ottenendone 32 ml, circa il 71%; non ne volevo perdere metà con una distillazione normale visto il p.e. molto elevato (220°) e la piccola quantità di partenza.
D. 1,05 - P.e. 219-220°-
   
Anche il propionato di benzile è un liquido limpido incoloro, leggermente oleoso e con forte odore gradevole aromatico fruttato, molto simile all'acetato ma meno "duro" di questo; è un costituente anch'esso dell'essenza di gelsomino e simili ed è ampiamente usato in profumeria per fragranze di tipo fruttato o orientali.

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[-] I seguenti utenti ringraziano al-ham-bic per questo post:
**R@dIo@TtIvO**, ale93, Max Fritz
Wow, complimenti vivissimi!
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molto bella, complimenti anche da parte mia!
i tempi sono sempre così lunghi con gli alcoli aromatici?
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Ottimo, bravissimo! :-) Dovrei avere un pò di propionico ma non ho il benzilico.. dunque sa di frutta.. gradevole?
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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usa altri alcoli, magari acatena corta!
se non erro il propionato di metile è buono!
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(2011-03-11, 23:26)**R@dIo@TtIvO** Ha scritto: Ottimo, bravissimo! :-) Dovrei avere un pò di propionico ma non ho il benzilico.. dunque sa di frutta.. gradevole?

Sì, è molto gradevole ma è sempre un estere puro e pertanto l'odore non è mai come un prodotto naturale, che contiene una mix di una miriade di sostanze.
Ho fatto anche il formiato di benzile, ma olfattivamente è stata una mezza delusione; magari più avanti lo metterò.

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il maestro nelle esterificazione ha colpito ancora asd
è sempre un piacere vederti all'opera...
avessi mezzi e tempo mi prodigherei pure io
ma prima o poi... ci farò un pensierino...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Complimenti Al!
Dieci ore di riflusso io non riuscirei mai a farle asd

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A proposito di esteri con il propionico Al, ti posso chiedere un piccolo favore? Siccome non sono riuscito a trovarla, avrei bisogno di una metodica per la sintesi del propionato di etile (o anche di n-amile) Blush

Grazie
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(2011-03-12, 10:47)Nicolò Ha scritto: A proposito di esteri con il propionico Al, ti posso chiedere un piccolo favore? Siccome non sono riuscito a trovarla, avrei bisogno di una metodica per la sintesi del propionato di etile (o anche di n-amile) Blush
Grazie

Bel colpo Nicolò!
Sono andato a colpo sicuro nel mio miniarchivio per trovare il propionato di etile e di amile e ho trovato scritto... DA FARE per tutti e due! Meglio così, almeno me ne tengo qualcuno in sospeso per quando si riapre il lab asd
Credo di aver già messo quello di isopropile e ti puoi basare sulle altre Fischer, che alla fin fine si assomigliano tutte.
Se ti servono le caratteristiche fisiche te le scrivo.



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