Benzile propionato sintesi
@Nic: mi permetto di consigliare n-amile, di etile dev'essere un po'... pungente ;-) Per quanto riguarda la procedura penso che si possa benissimo tentare di scriverla di proprio pugno...

Bravo Al, l'avevo già vista dall'altra parte e aspettavo che comparisse anche qui :-)
Stavo notando che abbiamo pochi esteri con alcoli a catena non lineare (non intendo solo alcoli aromatici, ma anche isomeri degli alcoli a catena lineare) e nessun estere di acidi a catena ramificata. Mi sa che è ora di incominciare a fare qualche estere dell'isovalerico... vedrò che posso fare asd CHIUSO OT
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Hallo Max, non è certo un OT!

Giusta osservazione! Come è vero che dovrei decidermi a fare qualche acquisto... ramificato *Fischietta*
Ma nella schifosa situazione in cui mi trovo da un po' di tempo mi chiedono cifre folli per reagenti stupidi, figurati per gli acidi valerianici che mi mancano...
Tenterò in qualche modo di risolvere la situation asd


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Ho già messo l'occhio su dell'isovaleroil cloruro sigma... tra poco lo acchiappo asd
Anche qualche alcool terpenico da esterificare non sarebbe una cattiva idea, ma lì aumentano un po' i costi e forse anche le difficoltà.
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(2011-03-12, 12:04)Max Fritz Ha scritto: Ho già messo l'occhio su dell'isovaleroil cloruro sigma... tra poco lo acchiappo asd

Ah, vuoi andar sul sicuro... *Fischietta* (this is OT asd )


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(2011-03-12, 11:55)Max Fritz Ha scritto: @Nic: mi permetto di consigliare n-amile, di etile dev'essere un po'... pungente ;-) Per quanto riguarda la procedura penso che si possa benissimo tentare di scriverla di proprio pugno...

per i rapporti molari non c'è di certo problema (pensavo ad un eccesso di acido), l'unica sono i tempi di riflusso prendendo come esempio il propionato di n-amile ;-)
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Aggiungi una manciata di minuti al tempo dell'acetato... poi anche se la resa non viene altissima non è un grosso problema ;-) Eccesso di acido direi, ma vediamo cosa dice Al (anche riguardo agli alcoli terpenici asd).
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Quindi circa 2 ore e mezza...bhe, attendo anche io la risposta di Al riguardo gli alcoli terpenici (così magari sperimento anche io) :-D

Forse stiamo andando un po' troppo OT
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D'altronde nelle sintesi degli esteri e nelle salificazioni se non si varia un po' c'è poco da dire.
Teniamo sempre al centro l'alcool o l'acido del post iniziale e tiriamo avanti tranquilli ;-)
Qui si parla di propionati, tutto in regola -_-
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Mi sono dedicato in questi giorni alla sintesi di due esteri non molto diversi tra loro. In entrambi i casi ho utilizzato del propionile cloruro.

Il primo è lo stesso che ha preparato Al, ovvero il benzile propionato.
Ho utilizzato 20ml di alcool benzilico (leggero difetto) e 21ml di propionilcloruro. La reazione è inizialmente molto vivace: occorre miscelarli all'aperto aggiungendo piccole dosi di cloruro acilico all'alcool e attendendo un po'. Poi si tiene a riflusso. Io, per essere sicuro, ho aspettato due ore prima di lasciarlo raffreddare. Importante in questi casi è attrezzarsi per convogliare l'HCl prodotto dall'alto dell'allihn ad una trappola alcalina (sol. di NaOH) che è molto efficace e permette di non sentire minimamente l'odore acre dell'acido. A reazione terminata ho neutralizzato, sciacquato ripetutamente e anidrificato con sodio solfato anidro. La resa è stata di 25ml, corrispondente all'83% della teorica sulla base dell'alcool. Ecco il prodotto finito:
   

Analogamente ho preparato il cinnamile propionato partendo da 5g di alcool cinnamico e 6ml di propionilcloruro. Appena vengono miscelati i due, oltre alla solita violenta produzione di HCl, si ha colorazione arancione, che tenderà a scurirsi durante il riflusso fino ad una tonalità marrone. La resa in questo caso è stata scarsa, di appena 2g (non ho calcolato ancora la teorica... ma sarà comunque abbastanza inferiore al 50%).
   

Per quanto riguarda gli odori:

-Il benzilpropionato l'ho trovato inizialmente molto molto SGRADEVOLE. Sentivo un odore di solvente, un po' fruttato, dolciastro, simile al toluene, all'acetone ma molto peggio. Andando a riannusarlo il giorno dopo la cosa è migliorata sensibilmente (non che sia cambiato lui, ma le mie narici si sono liberate dal tanfo creato dal resto che c'era insieme a lui). E' comunque fruttato, un po' balsamico e floreale. Decisamente buono.

-Il cinnamilpropionato se concentrato profuma di frutta, di mosto, di alcolico e di fermentato, con una decisa nota calda e per nulla eterea. A diluizioni maggiori si sente una nota di floreale, di cannella, di speziato e di miele. Lascia infine un odore che ricorda l'incenso. E' molto buono e a volte potrebbe richiamare l'alcool cinnamico. Ma a confronto diretto ci si rende subito conto della marcatissima differenza.
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Bravo Max!
Io vado matto per l'odore del toluene, se dici che è uguale lo sintetizzo subito asd

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