Benzile propionato sintesi
l'alcol cinnamico ha un doppio legame che reagisce con l'HCl che si forma! quindi hai ottenuto una porcheria :-D
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Complimenti Max


chimico che sei cattivo asd
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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Grazie :-)
(2011-05-02, 20:37)Chimico Ha scritto: l'alcol cinnamico ha un doppio legame che reagisce con l'HCl che si forma! quindi hai ottenuto una porcheria :-D
Non pensavo reagisse anche con l'HCl... comunque analogamente aveva proceduto TheChef nella sintesi del cinnamilbenzoato (utilizzando benzoile cloruro).
Può dunque essere che anche in quel caso sia stato quello il problema.

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e certo è quello il problema...per giunta se l'H+ si attacca al carbonio accanto a quello in posizione benzilica la carica positiva va a finire in posizione benzilica e lì è fortemente stabilizzata...quindi si ha poi l'attacco del Cl-....
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Concordo con Chimico.
Ennesima prova che ogni medaglia ha il suo rovescio: con i cloruri acilici gli esteri vengono di colpo ma non è detto che... Rolleyes

Fai sul prodotto l'ultrasemplice saggio di Beilstein col filo di rame e vedrai che farà una bella luce blù.

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mi sa Max che, come ha fatto notare Chimico, il doppio legame C=C del cinnamile ha reagito con l'HCl... questa via in questo caso non è saggia... o fai la reazione in un solvente che fa da base tipo amina o usi altra metodica ;-)
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(2011-05-02, 22:52)quimico Ha scritto: mi sa Max che, come ha fatto notare Chimico, il doppio legame C=C del cinnamile ha reagito con l'HCl... questa via in questo caso non è saggia... o fai la reazione in un solvente che fa da base tipo amina o usi altra metodica ;-)
Inizialmente avevo messo in conto di utilizzare la trietilammina, ma non ero sicurissimo su come procedere. Ho pensato di miscelare alcool e ammina, aggiungere lentamente il cloruro acilico e poi mettere a riflusso.


Nel frattempo proverò sicuramente il saggio per gli alogeni col filo di rame, una prova in più non fa mai male.
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in alcuni casi, se possibile ovvio, si può stare in leggero eccesso di amina... ma non è detto che l'amina in esame sia abbastanza nucleofila e base da neutralizzare l'eventuale acido formatisi come sottoprodotto
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(2011-05-03, 12:20)quimico Ha scritto: in alcuni casi, se possibile ovvio, si può stare in leggero eccesso di amina... ma non è detto che l'amina in esame sia abbastanza nucleofila e base da neutralizzare l'eventuale acido formatisi come sottoprodotto
vero, in molti casi l'acidità dell'HCl non riesce ad essere neutralizzata abbastanza velocemente da basi organiche come la TEA

in questo caso specifico farei reagire l'acido propionico con cloroformiato di metile/etile/isobutile (in rapporto 1:1) a dare l'anidride mista, a 0°C e in presenza di un eccesso di TEA (3-5 volte tanto).. dopo alcune ore aggiungerei l'alcol cinnamico (magari in leggero eccesso) e manderei a riflusso
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concordo con khem8 ;-)
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