2010-09-05, 18:16 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2010-09-05, 18:18 da Max Fritz.) Come già detto nella discussione omonima, si tratta dell'estere etilico dell'acido 4-aminobenzoico; quest'ultimo è una molecola molto importante, a volte chiamato "vitamina H1" e abbreviato come PABA. Entra nella struttura molecolare dell'acido folico ed è anche usato come schermo per gli UV. La benzocaina è invece utilizzata come anestetico locale, in particolare in odontoiatria. Essa blocca il segnale del dolore prima che arrivi ai nervi; la sua ingestione in quantità apprezzabili può portare al rilassamento dell'epiglottide con conseguente rischio di soffocamento (specie se accompagnato all'ingestione).
ATTENZIONE: Dietiletere ed alcool etilico sono infiammabili. L'acido solforico è corrosivo.
Reagenti:
-Acido p-aminobenzoico
-Etanolo 95%
-Dietiletere
-Acido solforico concentrato
-Sodio carbonato
Procedura:
In un Pallone da 250ml (o anche 300ml) si versano 80ml di etanolo, 5,5g di acido p-aminobenzoico e 5ml di acido solforico concentrato. La miscela si presenta grumosa e bianca. Vengono aggiunte alcune pietruzze da ebollizione e il tutto è messo a ricadere. La soluzione per una buona mezz’ora fa parecchi “bump”, poiché le bolle di etanolo caldo si formano sotto lo strato di solido depositato risollevandolo con violenza. Per questo è necessario agitare di tanto in tanto e non tenere un riflusso troppo energico.
Dopo un’oretta circa la miscela inizierà a schiarirsi sensibilmente diventando color ambra. Continuando per ancora un quarto d’ora circa la miscela diventa definitivamente limpida; la fiamma è spenta e il liquido è lasciato raffreddare (al termine del raffreddamento sarà leggermente torbido).
Il liquido è versato in un becher da 300ml e viene addizionato, lentamente e sotto continua agitazione, di parecchi ml di soluzione satura di Na2CO3 (circa 100ml o anche più) fino a pH 9. Si noterà un abbondante precipitato costituito da benzocaina, sodio solfato e sodio carbonato non disciolto.
Si aggiungono ora 160ml di dietiletere e si travasa più volte il liquido dal becher ad un altro della stessa capienza. Si procede finchè il solido rimasto non si riduce ulteriormente. La fase eterea (ora ca. 200ml) è dunque separata e lasciata asciugare su un largo piatto per qualche ora lontano da fiamme.
Si otterranno 50ml circa di liquido leggermente oleoso e giallino, il quale è posto in un becher da 250ml in bagno a ghiaccio e su agitatore e, mentre si agita, addizionato di alcune porzioni da 5ml di acqua distillata finchè non assume una torbidità netta. A questo punto si aspetta qualche minuto durante il quale la benzocaina ricristallizzerà e precipiterà (il tutto richiede circa 5-10 minuti di continua agitazione in bagno a ghiaccio). Si filtra su buchner e si secca all’aria:
Osservazioni:
La resa, misera, è stata di 1,7g ovvero il 25,75% della teoria.
Questo è in parte dovuto al fatto che il tempo di riflusso trascorso è consigliato per metà dose e anche perchè un utilizzo maggiore di etere ha portato all'estrazione di un quantitativo maggiore di etanolo non reagito, il quale ha tenuto in soluzione parte della benzocaina che non è potuta precipitare. Non conosco le rese di letteratura... dunque non azzardo ulteriori ipotesi.
Infine, la struttura della molecola:
![[Immagine: Benzocaine.svg.png]](http://www.cainechemical.com/images/Benzocaine.svg.png)
ATTENZIONE: Dietiletere ed alcool etilico sono infiammabili. L'acido solforico è corrosivo.
Reagenti:
-Acido p-aminobenzoico
-Etanolo 95%
-Dietiletere
-Acido solforico concentrato
-Sodio carbonato
Procedura:
In un Pallone da 250ml (o anche 300ml) si versano 80ml di etanolo, 5,5g di acido p-aminobenzoico e 5ml di acido solforico concentrato. La miscela si presenta grumosa e bianca. Vengono aggiunte alcune pietruzze da ebollizione e il tutto è messo a ricadere. La soluzione per una buona mezz’ora fa parecchi “bump”, poiché le bolle di etanolo caldo si formano sotto lo strato di solido depositato risollevandolo con violenza. Per questo è necessario agitare di tanto in tanto e non tenere un riflusso troppo energico.
Dopo un’oretta circa la miscela inizierà a schiarirsi sensibilmente diventando color ambra. Continuando per ancora un quarto d’ora circa la miscela diventa definitivamente limpida; la fiamma è spenta e il liquido è lasciato raffreddare (al termine del raffreddamento sarà leggermente torbido).
Il liquido è versato in un becher da 300ml e viene addizionato, lentamente e sotto continua agitazione, di parecchi ml di soluzione satura di Na2CO3 (circa 100ml o anche più) fino a pH 9. Si noterà un abbondante precipitato costituito da benzocaina, sodio solfato e sodio carbonato non disciolto.
Si aggiungono ora 160ml di dietiletere e si travasa più volte il liquido dal becher ad un altro della stessa capienza. Si procede finchè il solido rimasto non si riduce ulteriormente. La fase eterea (ora ca. 200ml) è dunque separata e lasciata asciugare su un largo piatto per qualche ora lontano da fiamme.
Si otterranno 50ml circa di liquido leggermente oleoso e giallino, il quale è posto in un becher da 250ml in bagno a ghiaccio e su agitatore e, mentre si agita, addizionato di alcune porzioni da 5ml di acqua distillata finchè non assume una torbidità netta. A questo punto si aspetta qualche minuto durante il quale la benzocaina ricristallizzerà e precipiterà (il tutto richiede circa 5-10 minuti di continua agitazione in bagno a ghiaccio). Si filtra su buchner e si secca all’aria:
Osservazioni:
La resa, misera, è stata di 1,7g ovvero il 25,75% della teoria.
Questo è in parte dovuto al fatto che il tempo di riflusso trascorso è consigliato per metà dose e anche perchè un utilizzo maggiore di etere ha portato all'estrazione di un quantitativo maggiore di etanolo non reagito, il quale ha tenuto in soluzione parte della benzocaina che non è potuta precipitare. Non conosco le rese di letteratura... dunque non azzardo ulteriori ipotesi.
Infine, la struttura della molecola:
![[-]](https://www.myttex.net/forum/images/collapse.png)
L'effetto anestetico è stato immediato, e poi ho sciacquato subito più volte la bocca con acqua (senza deglutire!!) 
![[radioattivo]](https://www.myttex.net/forum/images/smilies/radioattivo.gif "[radioattivo]")
