Benzocaina - sintesi
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Come già detto nella discussione omonima, si tratta dell'estere etilico dell'acido 4-aminobenzoico; quest'ultimo è una molecola molto importante, a volte chiamato "vitamina H1" e abbreviato come PABA. Entra nella struttura molecolare dell'acido folico ed è anche usato come schermo per gli UV. La benzocaina è invece utilizzata come anestetico locale, in particolare in odontoiatria. Essa blocca il segnale del dolore prima che arrivi ai nervi; la sua ingestione in quantità apprezzabili può portare al rilassamento dell'epiglottide con conseguente rischio di soffocamento (specie se accompagnato all'ingestione).

ATTENZIONE: Dietiletere ed alcool etilico sono infiammabili. L'acido solforico è corrosivo.


Reagenti:

-Acido p-aminobenzoico
-Etanolo 95%
-Dietiletere
-Acido solforico concentrato
-Sodio carbonato

Procedura:
In un Pallone da 250ml (o anche 300ml) si versano 80ml di etanolo, 5,5g di acido p-aminobenzoico e 5ml di acido solforico concentrato. La miscela si presenta grumosa e bianca. Vengono aggiunte alcune pietruzze da ebollizione e il tutto è messo a ricadere. La soluzione per una buona mezz’ora fa parecchi “bump”, poiché le bolle di etanolo caldo si formano sotto lo strato di solido depositato risollevandolo con violenza. Per questo è necessario agitare di tanto in tanto e non tenere un riflusso troppo energico.
   
Dopo un’oretta circa la miscela inizierà a schiarirsi sensibilmente diventando color ambra. Continuando per ancora un quarto d’ora circa la miscela diventa definitivamente limpida; la fiamma è spenta e il liquido è lasciato raffreddare (al termine del raffreddamento sarà leggermente torbido).
   
Il liquido è versato in un becher da 300ml e viene addizionato, lentamente e sotto continua agitazione, di parecchi ml di soluzione satura di Na2CO3 (circa 100ml o anche più) fino a pH 9. Si noterà un abbondante precipitato costituito da benzocaina, sodio solfato e sodio carbonato non disciolto.
   
Si aggiungono ora 160ml di dietiletere e si travasa più volte il liquido dal becher ad un altro della stessa capienza. Si procede finchè il solido rimasto non si riduce ulteriormente. La fase eterea (ora ca. 200ml) è dunque separata e lasciata asciugare su un largo piatto per qualche ora lontano da fiamme.
Si otterranno 50ml circa di liquido leggermente oleoso e giallino, il quale è posto in un becher da 250ml in bagno a ghiaccio e su agitatore e, mentre si agita, addizionato di alcune porzioni da 5ml di acqua distillata finchè non assume una torbidità netta. A questo punto si aspetta qualche minuto durante il quale la benzocaina ricristallizzerà e precipiterà (il tutto richiede circa 5-10 minuti di continua agitazione in bagno a ghiaccio). Si filtra su buchner e si secca all’aria:
   

Osservazioni:
La resa, misera, è stata di 1,7g ovvero il 25,75% della teoria.
Questo è in parte dovuto al fatto che il tempo di riflusso trascorso è consigliato per metà dose e anche perchè un utilizzo maggiore di etere ha portato all'estrazione di un quantitativo maggiore di etanolo non reagito, il quale ha tenuto in soluzione parte della benzocaina che non è potuta precipitare. Non conosco le rese di letteratura... dunque non azzardo ulteriori ipotesi.
Infine, la struttura della molecola:
[Immagine: Benzocaine.svg.png]
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
al-ham-bic, myttex
la benzocaina è bianca. la tua è quasi beige... però dovrebbe esser lei.
probabilmente andrà ricristallizzata da opportuna solvente...
complimenti comunque per l'ottimo lavoro.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Sì sì... non è perfettamente bianca (ma non arriva al beige fortunatamente). La ricristallizzerei anche... (da etanolo no, è troppo solubile... toluene?) ma è troppo poca per ora. Dovrei ritentare con quantitativi uguali o maggiori, allungare il riflusso e poi semmai potrei pensare ad una ricristallizzazione. Per la conferma che si tratti di benzocaina... un pochino l'ho "purificata" per ripetuti lavaggi con acqua gelida, poi l'ho sciolta in etanolo, ho intinto il dito e... l'ho messo sulla punta della lingua :-P L'effetto anestetico è stato immediato, e poi ho sciacquato subito più volte la bocca con acqua (senza deglutire!!) ;-)
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ottima sintesi...mi servirà in avanti!
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(2010-09-05, 19:33)Max Friz Ha scritto: ... l'ho messo sulla punta della lingua... :-P

... è la primissima cosa che avrei fatto anch'io! *Fischietta*
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Ti dò qualche solubilità della bzc per grammo:
- 1 in 2500 ml di acqua, 1 in 5 ml di etanolo, 1 in 2 ml di cloroformio, 1 in 4 ml di etere.
Vedi tu per la ricristallizzazione; io proverei con opportuna mix etanolo/acqua (tanto etanolo/poca acqua, in rapporto da vedere) a caldo fino a saturazione e poi crist. per raffreddamento. Dovrebbe venir bene.
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concordo con al-ham-bic su come ricristallizzare...

anche io avevo provato l'effetto anestetico...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Beh, dite dunque di ricristallizzare già questo prodotto? Alternativamente se la facessi sciogliere in etanolo e poi precipitare con acqua, come se ripetessi l'ultimo passaggio??
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prova con una piccola quantità, un 100 mg e vedi
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Bella sintesi Max! Complimenti..
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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La si è fatta, questa sintesi, all'università. A fine esperienza mi portai a casa il prodotto ottenuto e testai e feci testare l'effetto anestetico ai miei coinquilini.
Che risate...
" Trasformare rifiuti in risorse "
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