Benzocaina - sintesi

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Max Fritz

2010-09-05 17:16

Come già detto nella discussione omonima, si tratta dell'estere etilico dell'acido 4-aminobenzoico; quest'ultimo è una molecola molto importante, a volte chiamato "vitamina H1" e abbreviato come PABA. Entra nella struttura molecolare dell'acido folico ed è anche usato come schermo per gli UV. La benzocaina è invece utilizzata come anestetico locale, in particolare in odontoiatria. Essa blocca il segnale del dolore prima che arrivi ai nervi; la sua ingestione in quantità apprezzabili può portare al rilassamento dell'epiglottide con conseguente rischio di soffocamento (specie se accompagnato all'ingestione).

ATTENZIONE: Dietiletere ed alcool etilico sono infiammabili. L'acido solforico è corrosivo.

Reagenti:

-Acido p-aminobenzoico

-Etanolo 95%

-Dietiletere

-Acido solforico concentrato

-Sodio carbonato

Procedura:

In un Pallone da 250ml (o anche 300ml) si versano 80ml di etanolo, 5,5g di acido p-aminobenzoico e 5ml di acido solforico concentrato. La miscela si presenta grumosa e bianca. Vengono aggiunte alcune pietruzze da ebollizione e il tutto è messo a ricadere. La soluzione per una buona mezz’ora fa parecchi “bump”, poiché le bolle di etanolo caldo si formano sotto lo strato di solido depositato risollevandolo con violenza. Per questo è necessario agitare di tanto in tanto e non tenere un riflusso troppo energico.

Benzocaina - 1.JPG
Benzocaina - 1.JPG

Dopo un’oretta circa la miscela inizierà a schiarirsi sensibilmente diventando color ambra. Continuando per ancora un quarto d’ora circa la miscela diventa definitivamente limpida; la fiamma è spenta e il liquido è lasciato raffreddare (al termine del raffreddamento sarà leggermente torbido).

Benzocaina - 2.JPG
Benzocaina - 2.JPG

Il liquido è versato in un becher da 300ml e viene addizionato, lentamente e sotto continua agitazione, di parecchi ml di soluzione satura di Na2CO3 (circa 100ml o anche più) fino a pH 9. Si noterà un abbondante precipitato costituito da benzocaina, sodio solfato e sodio carbonato non disciolto.

Benzocaina - 3.JPG
Benzocaina - 3.JPG

Si aggiungono ora 160ml di dietiletere e si travasa più volte il liquido dal becher ad un altro della stessa capienza. Si procede finchè il solido rimasto non si riduce ulteriormente. La fase eterea (ora ca. 200ml) è dunque separata e lasciata asciugare su un largo piatto per qualche ora lontano da fiamme.

Si otterranno 50ml circa di liquido leggermente oleoso e giallino, il quale è posto in un becher da 250ml in bagno a ghiaccio e su agitatore e, mentre si agita, addizionato di alcune porzioni da 5ml di acqua distillata finchè non assume una torbidità netta. A questo punto si aspetta qualche minuto durante il quale la benzocaina ricristallizzerà e precipiterà (il tutto richiede circa 5-10 minuti di continua agitazione in bagno a ghiaccio). Si filtra su buchner e si secca all’aria:

Benzocaina - 4.JPG
Benzocaina - 4.JPG

Osservazioni:

La resa, misera, è stata di 1,7g ovvero il 25,75% della teoria.

Questo è in parte dovuto al fatto che il tempo di riflusso trascorso è consigliato per metà dose e anche perchè un utilizzo maggiore di etere ha portato all'estrazione di un quantitativo maggiore di etanolo non reagito, il quale ha tenuto in soluzione parte della benzocaina che non è potuta precipitare. Non conosco le rese di letteratura... dunque non azzardo ulteriori ipotesi.

Infine, la struttura della molecola:

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: al-ham-bic, myttex

quimico

2010-09-05 18:25

la benzocaina è bianca. la tua è quasi beige... però dovrebbe esser lei. probabilmente andrà ricristallizzata da opportuna solvente... complimenti comunque per l'ottimo lavoro.

Max Fritz

2010-09-05 18:33

Sì sì... non è perfettamente bianca (ma non arriva al beige fortunatamente). La ricristallizzerei anche... (da etanolo no, è troppo solubile... toluene?) ma è troppo poca per ora. Dovrei ritentare con quantitativi uguali o maggiori, allungare il riflusso e poi semmai potrei pensare ad una ricristallizzazione. Per la conferma che si tratti di benzocaina... un pochino l'ho "purificata" per ripetuti lavaggi con acqua gelida, poi l'ho sciolta in etanolo, ho intinto il dito e... l'ho messo sulla punta della lingua :-P L'effetto anestetico è stato immediato, e poi ho sciacquato subito più volte la bocca con acqua (senza deglutire!!) ;-)

Chimico

2010-09-05 18:51

ottima sintesi...mi servirà in avanti!

al-ham-bic

2010-09-05 20:07

Max Friz ha scritto:

... l'ho messo sulla punta della lingua... :-P

... è la primissima cosa che avrei fatto anch'io! *Fischietta*

---

Ti dò qualche solubilità della bzc per grammo:

- 1 in 2500 ml di acqua, 1 in 5 ml di etanolo, 1 in 2 ml di cloroformio, 1 in 4 ml di etere.

Vedi tu per la ricristallizzazione; io proverei con opportuna mix etanolo/acqua (tanto etanolo/poca acqua, in rapporto da vedere) a caldo fino a saturazione e poi crist. per raffreddamento. Dovrebbe venir bene.

quimico

2010-09-05 21:56

concordo con al-ham-bic su come ricristallizzare... anche io avevo provato l'effetto anestetico...

Max Fritz

2010-09-06 08:15

Beh, dite dunque di ricristallizzare già questo prodotto? Alternativamente se la facessi sciogliere in etanolo e poi precipitare con acqua, come se ripetessi l'ultimo passaggio??

quimico

2010-09-06 14:57

prova con una piccola quantità, un 100 mg e vedi

**R@dIo@TtIvO**

2010-09-08 12:55

Bella sintesi Max! Complimenti..

zodd01

2010-09-16 11:21

La si è fatta, questa sintesi, all'università. A fine esperienza mi portai a casa il prodotto ottenuto e testai e feci testare l'effetto anestetico ai miei coinquilini.

Che risate...

miko93

2012-02-19 08:53

Max Fritz ha scritto:

Come già detto nella discussione omonima, si tratta dell'estere etilico dell'acido 4-aminobenzoico; quest'ultimo è una molecola molto importante, a volte chiamato "vitamina H1" e abbreviato come PABA. Entra nella struttura molecolare dell'acido folico ed è anche usato come schermo per gli UV. La benzocaina è invece utilizzata come anestetico locale, in particolare in odontoiatria. Essa blocca il segnale del dolore prima che arrivi ai nervi; la sua ingestione in quantità apprezzabili può portare al rilassamento dell'epiglottide con conseguente rischio di soffocamento (specie se accompagnato all'ingestione).

ATTENZIONE: Dietiletere ed alcool etilico sono infiammabili. L'acido solforico è corrosivo.

Reagenti:

-Acido p-aminobenzoico

-Etanolo 95%

-Dietiletere

-Acido solforico concentrato

-Sodio carbonato

Procedura:

In un Pallone da 250ml (o anche 300ml) si versano 80ml di etanolo, 5,5g di acido p-aminobenzoico e 5ml di acido solforico concentrato. La miscela si presenta grumosa e bianca. Vengono aggiunte alcune pietruzze da ebollizione e il tutto è messo a ricadere. La soluzione per una buona mezz’ora fa parecchi “bump”, poiché le bolle di etanolo caldo si formano sotto lo strato di solido depositato risollevandolo con violenza. Per questo è necessario agitare di tanto in tanto e non tenere un riflusso troppo energico.

Dopo un’oretta circa la miscela inizierà a schiarirsi sensibilmente diventando color ambra. Continuando per ancora un quarto d’ora circa la miscela diventa definitivamente limpida; la fiamma è spenta e il liquido è lasciato raffreddare (al termine del raffreddamento sarà leggermente torbido).

Il liquido è versato in un becher da 300ml e viene addizionato, lentamente e sotto continua agitazione, di parecchi ml di soluzione satura di Na2CO3 (circa 100ml o anche più) fino a pH 9. Si noterà un abbondante precipitato costituito da benzocaina, sodio solfato e sodio carbonato non disciolto.

Si aggiungono ora 160ml di dietiletere e si travasa più volte il liquido dal becher ad un altro della stessa capienza. Si procede finchè il solido rimasto non si riduce ulteriormente. La fase eterea (ora ca. 200ml) è dunque separata e lasciata asciugare su un largo piatto per qualche ora lontano da fiamme.

Si otterranno 50ml circa di liquido leggermente oleoso e giallino, il quale è posto in un becher da 250ml in bagno a ghiaccio e su agitatore e, mentre si agita, addizionato di alcune porzioni da 5ml di acqua distillata finchè non assume una torbidità netta. A questo punto si aspetta qualche minuto durante il quale la benzocaina ricristallizzerà e precipiterà (il tutto richiede circa 5-10 minuti di continua agitazione in bagno a ghiaccio). Si filtra su buchner e si secca all’aria:

Osservazioni:

La resa, misera, è stata di 1,7g ovvero il 25,75% della teoria.

Questo è in parte dovuto al fatto che il tempo di riflusso trascorso è consigliato per metà dose e anche perchè un utilizzo maggiore di etere ha portato all'estrazione di un quantitativo maggiore di etanolo non reagito, il quale ha tenuto in soluzione parte della benzocaina che non è potuta precipitare. Non conosco le rese di letteratura... dunque non azzardo ulteriori ipotesi.

Infine, la struttura della molecola:

ciao ! volevo chiedere una cosa: dopo la precipitazione con carbonato di sodio, invece che aggiungere subito l'etere per portare in soluzione la benzocaina si potrebbe filtrare su buchner per eliminare i sali formati lavando con molti ml di acqua, essendo la benzocaina pressochè insolubile ? grazie.

Max Fritz

2012-02-19 10:22

Ciao, a livello pratico può essere più comodo, ma poichè l'etanolo è in forte eccesso, sospetto che una quantità non trascurabile di benzocaina rimanga disciolta nella soluzione idroalcolica, e andrebbe persa procedendo come suggerisci.

miko93

2012-02-19 11:31

Max Fritz ha scritto:

Ciao, a livello pratico può essere più comodo, ma poichè l'etanolo è in forte eccesso, sospetto che una quantità non trascurabile di benzocaina rimanga disciolta nella soluzione idroalcolica, e andrebbe persa procedendo come suggerisci.

capisco. grazie comunque del consiglio.:-)

buonocore10

2012-02-19 17:54

Scusate...potrebbe essere un osservazione futile....ma una parte di etanolo(visto che è in eccesso)non potrebbe disidratare in presenza di acido solforico a caldo dandomi l'alchene corrispondente che sempre nello stesso ambiente potrebbe essere elettrofilo nei confronti dell anello aromatico????.....

Max Fritz

2012-02-19 20:55

No, direi che le quantità di acido in rapporto all'alcole (che tra l'altro non è anidro!) non sono sufficienti a formare etilene in maniera apprezzabile... ed in ogni caso a quella t. con ogni probabilità si allontanerebbe molto velocemente, anche prima di reagire.

lorenzo

2012-02-20 17:01

L'etanolo disidratando non dà etilene, ma più facilmente etere dietilico: dato che è un alcol primario, quando viene protonato reagisce con un nucleofilo (l'etanolo stesso non protonato) a dare sostituzione nucleofila del secondo ordine, piuttosto che eliminazione.

miko93

2012-03-16 19:54

volevo chiedere un opinione: oggi ho provato a fare la sintesi ma dopo il riscaldamento di un'ora a ricadere la miscela non appare di color ambra, ma di color roseo molto chiaro ( la soluzione appare limpida), inoltre dopo il raffreddamento precipita un solido bianco caseoso. qualcuno sa dirmi da cosa può dipendere questo fatto.? è possibile che l'acido p-amminobenzoico non sia sufficientemente puro.?

pikami94

2012-04-05 10:58

Max Fritz ha scritto:

Ciao, a livello pratico può essere più comodo, ma poichè l'etanolo è in forte eccesso, sospetto che una quantità non trascurabile di benzocaina rimanga disciolta nella soluzione idroalcolica, e andrebbe persa procedendo come suggerisci.

ciao, scusami un'attimo, la soluzione idralcolica non va comunque perduta durante la filtrazione! in teoria scende con la soluzione eterea, ed infine abbiamo la stessa soluzione, solo senza solfato e carbonato di sodio!

piuttosto sapresti dirmi perchè, alla fine, versando acqua fredda alla soluzione, la benzocaina precipita??? O_o

grazie mille!! :-)

Max Fritz

2012-04-05 13:06

Non hai ben compreso. L'utente suggeriva di filtrare PRIMA di aggiungere il dietiletere, e tenere solo la parte solida, che non è tutta benzocaina (molta rimane appunto nella soluzione idroalcolica, che andrebbe estratta a parte, quindi tanto vale aggiungere subito l'etere, estrarre una volta e separare le fasi). Evidentemente precipita perchè è poco solubile in acqua fredda... *help*

quimico

2012-04-05 13:43

C'è chi scrive solo perché ha le mani... Parafrasando la frase: c'è chi parla solo perché ha la lingua... E soprattutto... Presentarsi? Troppa fatica? Dai cazzo!

pikami94

2012-04-05 14:52

grazie Max Fritz avevo capito male!!! :-)

ClaudioG.

2017-03-07 22:31

Buonasera

Dopo aver recuperato i reagenti, il refrigerante, dopo aver trovato del tempo, dopo aver pulito il laboratorio, sistemato gli appunti, lavato la vetreria, collegato metri e metri di gomma da irrigazione (il "budello", come mi insegna il buon Ohilà) per un riflusso decente, dopo essermi riposato perché lavare la vetreria stanca, dopo aver trovato la voglia, ho finalmente fatto sta sintesi che desideravo fare da tempo. 

Prima di tutto è opportuna qualche nota di farmacologia, in aggiunta e in integrazione a quello che scriveva Max nel post iniziale. Non avendo ancora fatto il corso di Farmacologia riporto i risultati di rapide ricerche sul web, senza troppe pretese di esaustività. Ho provato a riassumere al volo il meccanismo di propagazione del segnale nervoso per completezza, ma so già che l'ho spiegato talmente male che non si capirà niente. La procedura sperimentale invece l'ho presa dal sito del grande Al (qui), che ringrazio infinitamente, ma con qualche leggera modifica dettata dalle necessità e dal tempo.

Cenni farmacologici

La benzocaina è un anestetico locale, cioè un farmaco che attenua il funzionamento delle vie nocicettive (quindi le vie nervose -cellule e assoni- adibite alla ricezione e alla trasmissione sensoriale del dolore) a livello locale, cioè, di preferenza, solo nel sito in cui esso viene applicato. 

Può considerarsi un parente, un po' alla lontana, della cocaina: modificando quest'ultima (aprendone cioè il mega eterociclo e rimuovendone il gruppo metossicarbonilico) si ottiene un estere dell'acido benzoico linearizzato, un composto guida da cui si può partire per ottenere, senza troppe difficoltà, quella serie di anestetici locali fra i quali è compresa la benzocaina. Composti simili, con meccanismo d'azione identico, sono la lidocaina (Xilocaina ®) e la procaina (Novocaina ®). Si vede dalle strutture seguenti che mentre la benzocaina e la procaina sono esteri dell'acido p-amminobenzoico, la lidocaina è un ammide, e ha due gruppi metilici adiacenti al carbonio ammidico. Questa struttura particolare rende la lidocaina più efficace e durevole (la sua emivita è maggiore) delle sue due colleghe: ciò avviene perché il gruppo ammidico è difficilmente idrolizzabile (l'estereo viene invece facilmente idrolizzato dalle esterasi -->e una volta idrolizzato l'estere l'effetto anestetico si annulla) e perché la presenza dei metili in orto protegge, per ingombro sterico, il carbonile.  

Benzocaina, Procaina, Lidocaina.png
Benzocaina, Procaina, Lidocaina.png

Il meccanismo di azione farmacologica di questi anestetici, si è detto, è identico. 

In condizioni normali la propagazione di qualsiasi impulso nervoso (e tra questi ci sono gli stimoli dolorifici) è mediata dalla produzione di un potenziale di azione, cioè di una modificazione repentina del potenziale elettrochimico fra l'interno della cellula neuronale e l'esterno. Questo potenziale elettrochimico è, in un neurone a riposo, di -60 mV, ed è dato in maggior parte dall'alta presenza di ioni sodio all'esterno del neurone. Poiché la membrana cellulare non è permeabile agli ioni, e non ci sono canali di dispersione specifici che lascino passare di norma il sodio (ci sono invece, ad esempio, per il potassio, e hanno anche un ruolo importante nel seguito del processo), esso rimane confinato all'esterno del neurone. Abbiamo quindi un flusso potenziale di sodio dall'esterno all'interno del neurone, flusso che non può trasformarsi in atto per la mancanza di passaggi adeguati. In realtà i passaggi adeguati ci sono, ma nel neurone sono chiusi quando non è stimolato: sono i canali per il sodio voltaggio-dipendenti. Tali canali vengono aperti in seguito a una variazione locale di potenziale, cioè un suo innalzamento fino a -40 mV. Questo innalzamento è detto depolarizzazione al valore soglia. Questo valore soglia, cioè i -40 mV, è proprio il potenziale raggiunto il quale si aprono questi canali, con conseguente rientro massivo e rapidissimo di sodio secondo il proprio gradiente di concentrazione. Questo rientro innalza ancora di più il potenziale di membrana, addirittura positivizzandolo e portandolo a +40 mV. È la fase di depolarizzazione vera e propria. Raggiunto questo potenziale massimo, un insieme di canali e pompe che non sto qui a specificare lavora per ripristinare il potenziale al valore di riposo di -60 mV, e per farlo riporta il sodio fuori dal neurone. Quel che conta, però, è che c'è stata una depolarizzazione locale, ed è proprio questa ad indurre la depolarizzazione delle zone della membrana neuronale adiacenti, garantendo la propagazione a catena, rapida e capillare, del segnale nervoso.

Questo, proprio a grandissime linee, è il funzionamento fisiologico della segnalazione nervosa nel neurone e nell'assone (nelle sinapsi succedono altre cose ma qui non ci interessa). Che fanno la benzocaina e le sue compagne? Si legano ai canali voltaggio dipendenti del sodio (nello specifico alla subunità alpha della proteina canale del sodio di tipo 10), e ne impediscono il funzionamento. In pratica, ne bloccano l'apertura, impedendo al sodio di entrare anche se è giunto un segnale depolarizzante (segnale che in realtà non si origina proprio perché i canali della cellula son tutti chiusi). Va da sé che questo blocca del tutto la trasmissione dell'impulso. Ovviamente l'effetto è temporaneo e, come tutti i farmaci, la sua durata dipende dalla facilità con cui la molecola viene distrutta, neutralizzata o eliminata dall'organismo. Come detto sopra, le esterasi rimuovono la benzocaina in breve tempo, per cui dopo un poco la zona trattata torna ad essere capace di trasmettere stimoli e quindi ad essere sensibile al dolore. 

Le destinazioni terapeutiche di questa molecola sono molteplici, data la sua ampia utilizzabilità: viene usata come analgesico in pomate, come lubrificante e anestetico per le emorroidi, per le irritazioni cutanee, per alleviare il dolore e il fastidio di operazioni mediche come inserimenti di cateteri ed endoscopi. Era anche molto usata (ora rimpiazzata da farmaci omologhi più efficaci) dai dentisti per le loro macchinose trapanazioni. Può essere inoltre impiegata per sopprimere il riflesso faringeo, la contrazione dei muscoli della faringe che ci fa vomitare se abbiamo corpi estranei che toccano il palato molle. 

È stato dimostrato che l'assunzione eccessiva di benzocaina può indurre metaemoglobinemia. La metaemoglobinemia è essenzialmente un'alta ed anomala concentrazione ematica di metaemoglobina, cioè della forma di emoglobina in cui il ferro dei gruppi eme di trova ossidato da +2 a +3. Al Fe+3 è impedito il legame con l'ossigeno, per cui la metaemoglobina risulta inefficace come trasportatore di O2. Il motivo di questo effetto patologico è da ricercarsi nel destino metabolico della benzocaina: essa viene convertita in anilina, la quale viene ulteriormente metabolizzata in fenilidrossilammina e nitrobenzene. Questi ultimi sono in grado di ossidare, nel sangue, l'emoglobina a metaemoglobina. Le conseguenze sintomatiche più evidenti della metaemoglobinemia sono la cianosi e la dispnea, e i trattamenti possibili sono la trasfusione, l'ossigenoterapia e la somministrazione di blu di metilene (agisce da riducente).

Chimica, struttura e proprietà

La benzocaina è l'estere etilico dell'acido para-amminobenzoico. Di seguito alcune proprietà fisico-chimiche:

CAS: 94-09-7

PM: 165.192 g/mol

Aspetto fisico: solido cristallino da incolore a bianco, inodore 

p.eb.: 310°C

p.f.: 92°C

Solubilità in: - acqua: 1 g/ 2500 ml

                     - etanolo: 1 g/ 5 ml

                     - dietiletere: 1 g/ 4 ml

La reazione di sintesi è una classicissima esterificazione di Fischer, fra acido para-amminobenzoico (PABA) ed etanolo con catalizzatore acido (ac. solforico). È bene, chiaramente, che l'etanolo sia il più concentrato possibile per evitare grossi cali di resa. Io ho usato quello alimentare e funziona bene. Di seguito la reazione

Esterificazione paba etanolo.png
Esterificazione paba etanolo.png

Parte sperimentale

Materiali

- Vetreria di base, meglio se con qualcosa di molto capiente

- Pallone >250 ml

- Piastra riscaldante e (non indispensabile) agitatore

- Sistema per filtrazione a vuoto, ma per gravità funziona uguale

- Cartine pH

- Abbondante acqua distillata

- Bagno di ghiaccio

Reagenti

- 15 g acido para-amminobenzoico per analisi

- 230 ml etanolo alimentare 95% (110 per la reazione e il resto per ricristallizzare)

- 15 ml acido solforico 98% per analisi

- Abbondante quantità di una soluzione satura di NaHCO3

Procedura

1) Mescolare, nel pallone, 15 g di PABA (foto a sinistra) e 110 ml di etanolo 95%, agitando per bene;

paba.jpg
paba.jpg

2) Porre il pallone in bagno di ghiaccio, e aggiungere con molta pazienza, goccia a goccia, sotto agitazione costante o comunque dopo ogni aggiunta, 15 ml di acido solforico 98%. Precipita un solido bianco caseoso, che scomparirà nella fase successiva;

3) Porre il pallone a riflusso moderato per un'oretta e mezzo (nella foto a sx, il pallone col precipitato all'inizio del riflusso). Dopo poco la miscela torna limpida, con un colore al massimo marroncino chiaro (a dx, il pallone alla fine del rifllusso);

riflusso.jpg
riflusso.jpg
 
fine riflusso.jpg
fine riflusso.jpg

4) Lasciar raffreddare e trasferire il liquido in un becher grande (più è grande meglio è, io ho fatto nello stesso pallone e con molta calma) e aggiungere la soluzione satura di NaHCO3 fino a pH circa 8. In questa fase l'eccesso acido reagisce con il bicarbonato e dà una copiosa effervescenza, che tende a degenerare facilmente in eruzioni incontrollate di schiuma che sporcano in giro e fanno perdere prodotto. Per questo è bene aggiungerne anche qui molto gradatamente, agitando e lasciando scoppiare la schiuma che si forma di volta in volta. Nel frattempo si sarà riformato un precipitato biancastro identico al precedente (come in foto);

fine neutralizzazione.jpg
fine neutralizzazione.jpg

5) Versare la soluzione in circa un litro di acqua distillata (ma quella di rubinetto va bene uguale) e lasciar riposare. Dovranno precipitare abbondanti cristalli bianchi di benzocaina (a sx), o al massimo leggermente giallini. Filtrare su Buchner e lavare con abbondante acqua distillata (a dx i cristalli lavati);

cristallizz.jpg
cristallizz.jpg
 
filtr..jpg
filtr..jpg

6) Ricristallizzare il residuo sul filtro sciogliendolo in 120 ml di etanolo bollente. Appena lievemente raffreddata la soluzione, aggiungervi acqua distillata calda finché non inizia a diventare torbida. A questo punto lasciar riposare e attendere la cristallizzazione, poi filtrare e asciugare in essiccatore. Volendo si possono recuperare le acque madri, ma non ne vale proprio la pena. Se necessario ripetere la ricristallizzazione.

Risultati

Ho ottenuto, dopo la prima ricristallizzazione, 5.14 g di cristalli secchi, bianchissimi e inodori, quelli in foto:

puro (2).jpg
puro (2).jpg
 
vial.jpg
vial.jpg

Ho misurato tre volte il punto di fusione con capillare in bagno ad olio e corrisponde esattamente all'intervallo teorico della letteratura di 89-91 °C. La resa teorica è di 16,52 g, la resa percentuale effettiva è del 31% circa. L'analisi più importante, il saggio alla bocca (Ohilà, non ridere asd), ha dato risultati molto positivi: intorpidimento della punta della lingua per contatto con un pizzico di cristalli. Non ho assolutamente idea di cosa farci adesso :-D

I seguenti utenti ringraziano ClaudioG. per questo messaggio: Mario, ohilà, TrevizeGolanCz, luigi_67, LuiCap, Beefcotto87, fosgene, quimico, AminewWar, Roberto, zodd01, NaClO, Claudio

luigi_67

2017-03-08 14:32

Ho sempre rimandato questa sintesi per mancanza di tempo ma a questo punto sono felice che tu l'abbia fatta e postata prima di me perchè io non sarei stato assolutamente in grado di descrivere gli effetti a livello farmacologico del composto come hai fatto tu.

Bravo!

Un saluto

Luigi

I seguenti utenti ringraziano luigi_67 per questo messaggio: ClaudioG.

LuiCap

2017-03-08 14:59

Il Pavia, Laboratorio di Chimica Organica, consiglia di testare il prodotto ottenuto sul muscolo di una zampa di rana :-D

anestetici locali.jpg
anestetici locali.jpg

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ClaudioG.

2017-03-08 18:20

LuiCap ha scritto:

Il Pavia, Laboratorio di Chimica Organica, consiglia di testare il prodotto ottenuto sul muscolo di una zampa di rana :-D

 Luisa la cosa mi attira, ma provare in che senso?  *Si guarda intorno*

LuiCap

2017-03-08 18:40

Povera rana, non lo so proprio come si fa :-(

C'è scritto:

Assumere le informazioni necessarie e procurarsi il materiale necessario se si vuol eseguire il saggio della benzocaina sul muscolo della zampa di rana.

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: ClaudioG.

Mario

2017-03-08 18:58

I poveri batraci li lascerei stare.

Questi metodi potevano andare bene ai tempi di Galvani, ma da allora tanta acqua è  passata sotto i ponti.

Saluti

Mario

luigi_67

2017-03-08 19:34

Claudio, tra qualche mese saremo di nuovo pieni di zanzare tigre.... Potresti provare con loro, ottenendo un doppio scopo.... Testare il prodotto ed eliminare l'insetto più fastidioso ed inutile che ci sia... :-D

Un saluto

Luigi

ClaudioG.

2017-03-10 19:28

luigi_67 ha scritto:

Claudio, tra qualche mese saremo di nuovo pieni di zanzare tigre.... Potresti provare con loro

No, quelle carogne vanno eliminate alla fonte, nelle pozze stagnanti  :-S 

Per la rana ho provato ad informarmi in giro ma non si capisce granché. Se trovassi qualche esperimento carino mi piacerebbe provare comunque   si si

zodd01

2017-03-11 02:58

Complimenti. C'è un errore nella figura chr mostra la reazione, appare un para ammino acetofenone al posto dell'acido.

I seguenti utenti ringraziano zodd01 per questo messaggio: ClaudioG.

NaClO

2017-03-12 12:30

Ottima sintesi,ottima esposizione sia teorica che pratica,ancora bravo!I reagenti te li sei procurati tutti al famoso negozio di via Cavour?Che bestia di refrigerante!

Quando lessi la procedura di Max Frix pensai subito che tu l'avresti replicata.

Un'ultima cosa:la noce della pinza più in basso,nella seconda foto,è stata montata al contrario.

I seguenti utenti ringraziano NaClO per questo messaggio: ClaudioG.

ClaudioG.

2017-03-12 15:58

NaClO ha scritto:

I reagenti te li sei procurati tutti al famoso negozio di via Cavour?Che bestia di refrigerante!

Un'ultima cosa:la noce della pinza più in basso,nella seconda foto,è stata montata al contrario.

Grazie mille

No, i reagenti provengono da varie fonti, nessuno di quelli da via Cavour :-D

Per il refrigerante c'è da ringraziare il buon Trevize ;-)

Per il morsetto, ho sempre pensato che fosse la stessa cosa, montarlo in su o in giù: l'unico motivo di caduta della pinza è l'allentamento della vite del morsetto, ma questo avviene indipendentemente dalla posizione verticale relativa di questo. Specialmente nel caso di pinze che sostengono oggetti pesanti, non credo proprio che il morsetto montato come dici tu contribuisca ad evitarne la caduta nel caso la vite non sia ben stretta.

I seguenti utenti ringraziano ClaudioG. per questo messaggio: NaClO

NaClO

2017-09-01 09:51

Oggi,come sovente accade,faccio alcune relazioni di laboratorio di alcune sintesi svolte sul forum.Oggi tocca alla benzocaina. Facendo due calcoli stechiometrici viene fuori questo: EtOH=1,808 mol PABA=0,109 mol Perché l'etanolo,in moli, è quasi diciassette volte più del PABA? Se serve metto i calcoli svolti.

LuiCap

2017-09-01 11:22

L'esterificazione è una reazione di equilibrio, perciò per spostare il più possibile la reazione verso destra si utilizza un eccesso di uno dei due reagenti; di solito si usa come eccesso quello più facilmente eliminabile nelle fasi successive, in questo caso alcool etilico.

Se usi questo procedimento:

http://www.myttex.net/forum/Thread-Benzocaina-sintesi?highlight=benzocaina

5,5 g PBA = 0,0401 mol

80 mL EtOH 95%v/v = 1,336 mol

1,336/0,0401 = 33

Se usi invece questo procedimento:

http://www.myttex.net/forum/Thread-Benzocaina?highlight=benzocaina

2,7 g PBA = 0,0197 mol

40 mL EtOH 95%v/v = 0,668 mol

0,668/0,0197 = 34

Come hai calcolato quel 17???

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LuiCap

2017-09-01 12:29

Scusa, ho capito, hai usato le quantità di ClaudioG.:

15 g PBA = 0,109 mol

110 mL EtOH 95%v/v = 1,837 mol

1,837/0,109 = 17

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