Benzofurano e sostituzione elettrofila

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Daphiel12

2017-06-26 20:35

Buonasera, sto studiando per ora chimica degli eterocicli e ho diversi dubbi.. uno di questi riguarda la sostituzione elettrofila sul benzofurano, ho letto sul libro che la sostituzione elettrofila come la nitrazione avviene in posizione 2 ma non riesco a capire il motivo, se consideriamo l'indolo l'attacco più stabile è quello in 3 perchè ci due formule di risonanza in cui si mantiene l'aromaticità del benzene, non dovrebbe essere lo stesso per il benzofurano?

magodelpiero

2017-06-27 08:29

Apparentemente sì però fai attenzione, in una delle due formule di risonanza che ipotizzi per il benzofurano l'ossigeno ha carica positiva!! Cosa che ovviamente non è possibile e quindi quella formula di risonanza non esiste in quanto l'ossigeno ospita solo cariche negative.

Non potendo avere carica positiva l'ossigeno non può di conseguenza formare un doppio legame e comportarsi come l'indolo. L'ossigeno inoltre essendo elettronattrattore destabilizza troppo la carica positiva che si formerebbe in posizione due, carica che quindi si forma solo in posizione 3 dopo l'attacco elettrofilo che può avvenire a questo punto solo in posizione 2.

La conferma di questa cosa ce l'hai nel caso intermedio del benzotiofene, che subisce sostituzione sia in posizione 2 che 3 in quanto lo zolfo ha caratteristiche di elettronegatività intermedie tra l'azoto e l'ossigeno.

Spero di essermi spiegato chiaramente!

Daphiel12

2017-06-28 11:44

Grazie mille !