Benzofurano e sostituzione elettrofila
Buonasera, sto studiando per ora chimica degli eterocicli e ho diversi dubbi.. uno di questi riguarda la sostituzione elettrofila sul benzofurano, ho letto sul libro che la sostituzione elettrofila come la nitrazione avviene in posizione 2 ma non riesco a capire il motivo, se consideriamo l'indolo l'attacco più stabile è quello in 3 perchè ci due formule di risonanza in cui si mantiene l'aromaticità del benzene, non dovrebbe essere lo stesso per il benzofurano?
Cita messaggio
Apparentemente sì però fai attenzione, in una delle due formule di risonanza che ipotizzi per il benzofurano l'ossigeno ha carica positiva!! Cosa che ovviamente non è possibile e quindi quella formula di risonanza non esiste in quanto l'ossigeno ospita solo cariche negative.
Non potendo avere carica positiva l'ossigeno non può di conseguenza formare un doppio legame e comportarsi come l'indolo. L'ossigeno inoltre essendo elettronattrattore destabilizza troppo la carica positiva che si formerebbe in posizione due, carica che quindi si forma solo in posizione 3 dopo l'attacco elettrofilo che può avvenire a questo punto solo in posizione 2.
La conferma di questa cosa ce l'hai nel caso intermedio del benzotiofene, che subisce sostituzione sia in posizione 2 che 3 in quanto lo zolfo ha caratteristiche di elettronegatività intermedie tra l'azoto e l'ossigeno.

Spero di essermi spiegato chiaramente!
Un laboratorio pulito ed ordinato è sintomo di un chimico pigro.
Cita messaggio
Grazie mille !
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)