Benzoile cloruro da benzaldeide

[Kirmer]

Salve
ho tentato di fare il cloruro di benzoile dalla clorurazione della benzaldeide,usando cloro secco sulla benzaldeide,all'inizio della reazione si è avuto una colorazione verde della benzaldeide e man mano che arrivava il cloro si riscaldava che dopo si è chiarificato diventando limpido,indicando che stava reagendo. Però dopo distillazzione per vedere se si era prodotto cloruro di benzoile ho riscaldato poi il liquido limpido ottenuto e a (50-60) °C e si è prodotto del gas (HCl)che è andato in uno dei due Drechsel con idrossido di sodio.Poi da 100° a 197 °ho distillato la benzaldeide ma questa non era odorabile poichè aveva un odore acre non gradevole come era precedentemente.Cloruro di benzoile che bolle a 197°C non era poichè l'ho fatto precedentemente con il PCl5 e l'acido benzoico ma reazione è stata violentissima i giunti conici smeriglio si sono aperti e ho duvuto problemi per chiuderli e non far uscire il C6H5COCl di fuori.

Mi aiutate Grazie
ecco alcune immagini

[Max Fritz]

Correggi un po' la forma... perchè, tralasciando gli errori grammaticali, si capisce poco del senso di tutto il messaggio! E' difficile dire dove hai sbagliato, con questa spiegazione.

Tuttavia non ho mai sentito (probabilmente è una pecca mia) di cloruri acilici prodotti in questo modo dall'aldeide. Sinceramente, dovendo utilizzare Cl2, sarei partito dall'alcool benzilico. Probabilmente la reazione da te descritta richiede particolari catalizzatori. Cosa si sia formato al posto del benzoile cloruro non lo saprei. Però non ho neanche ben capito COME hai fatto ad escludere la formazione di benzoilcloruro.

[**R@dIo@TtIvO**]

Ciao Kirmer,
forse avrai visto questo metodo dal Salomone ma può essere che mi sbaglio, se è da lì che l'hai preso allora che non sia riuscito va bene, perché il salomone come dice Al è come le leggi italiane, bisogna interpretarle.. se non l'hai preso da lì non so spiegarti il perchè non ti sia riuscito.. non ho capito neanche io come fai a dire che quello che hai distillato non è benzoilcloruro, scusa.

Comunque qui Chef fece il benzoilcloruro producendo anche fosforossicloruro vai a vedere
http://myttex.net/forum/Thread-Sintesi-d...o-C6H5COCl

[Kirmer]

Correggi un po' la forma... perchè, tralasciando gli errori grammaticali, si capisce poco del senso di tutto il messaggio! E' difficile dire dove hai sbagliato, con questa spiegazione.

Tuttavia non ho mai sentito (probabilmente è una pecca mia) di cloruri acilici prodotti in questo modo dall'aldeide. Sinceramente, dovendo utilizzare Cl2, sarei partito dall'alcool benzilico. Probabilmente la reazione da te descritta richiede particolari catalizzatori. Cosa si sia formato al posto del benzoile cloruro non lo saprei. Però non ho neanche ben capito COME hai fatto ad escludere la formazione di benzoilcloruro.

Non era cloruro di benzoile poichè l'ho fatto precedentemente ed era fumante e bolliva precisamente a 197 °C,cosa che non era quello che ho fatto sarà una mescolanza tra benzaldeide reagita e cloruro di benzoile poco.

[Max Fritz]

R@d, le cose sono due: o abbiamo 2 Salomoni, o uno dei due ci vede molto male...
Io vedo una sola procedura sul Salomone per C6H5COCl e parte dall'acido benzoico con pentacloruro di fosforo, ed è quella che Kirmer aveva già eseguito, ma non questa.

[**R@dIo@TtIvO**]

R@d, le cose sono due: o abbiamo 2 Salomoni, o uno dei due ci vede molto male...
Io vedo una sola procedura sul Salomone per C6H5COCl e parte dall'acido benzoico con pentacloruro di fosforo, ed è quella che Kirmer aveva già eseguito, ma non questa.

Max sono io che ricordavo male! Per adesso ci vedo bene

Kirmer ora ho capito, chiedo scusa. Infatti molto probabilmente sarà una mix di benzaldeide e benzoile cloruro in scarsa quantità

[Kirmer]

Ciao Kirmer,
forse avrai visto questo metodo dal Salomone ma può essere che mi sbaglio, se è da lì che l'hai preso allora che non sia riuscito va bene, perché il salomone come dice Al è come le leggi italiane, bisogna interpretarle.. se non l'hai preso da lì non so spiegarti il perchè non ti sia riuscito.. non ho capito neanche io come fai a dire che quello che hai distillato non è benzoilcloruro, scusa.

Comunque qui Chef fece il benzoilcloruro producendo anche fosforilcloruro vai a vedere
http://myttex.net/forum/Thread-Sintesi-d...o-C6H5COCl

No ho visto su un sito tedesco di vikipedia che tra i metodi c'è pure questo,la reazione di chef l'ho fatta come ho scritto ma la reazione è stata violentissima pure se ho ottenuto circa 100 ml di cloruro di benzoile puro

[Max Fritz]

Ah ok, se andavi a memoria no problem. No sai, dato che il Salomone ci riserva sempre molte sorprese, iniziavo a preoccuparmi

Io resto dubbioso per quanto riguarda la miscela.
O i due formano un azeotropo o qualcosa di molto simile (e non lo vedo molto probabile), e allora è giustificabile il fatto che il liquido distillato ben al di sotto dei 197°C abbia quell'odore, o altrimenti non c'è motivo per cui la benzaldeide distillata debba essere inodorabile...

[Kirmer]

Ah ok, se andavi a memoria no problem. No sai, dato che il Salomone ci riserva sempre molte sorprese, iniziavo a preoccuparmi

Io resto dubbioso per quanto riguarda la miscela.
O i due formano un azeotropo o qualcosa di molto simile (e non lo vedo molto probabile), e allora è giustificabile il fatto che il liquido distillato ben al di sotto dei 197°C abbia quell'odore, o altrimenti non c'è motivo per cui la benzaldeide distillata debba essere inodorabile...

il sito è questo
http://de.wikipedia.org/wiki/Benzoylchlorid

[Max Fritz]

Però parla di metodi industriali e tralascia tutti i dettagli, che credo siano fondamentali in questo caso!!