Benzoino Sintesi
Brick 
Le vacanze sono quasi agli sgoccioli e dunque ho deciso di salutarle nel migliore dei modi.

Non avendo trovato nulla sul web sul benzoino, sono ben accetti tutti i tipi di informazioni su codesta molecola (forza quimico :-)).

Il benzoino può essere sintetizzato partendo dalla benzaldeide, mediante l'utilizzo di un catalizzatore, la tiamina cloridrato (vitamina B1 PURA), un coenzima presente in tutti gli organismi viventi (testo preso dalle fonti).

La Benzaldeide dunque sarà condensata usando il coenzima come catalizzatore per produrre Benzoino.

La sintesi dura molte ore, non è molto difficile, ma abbastanza articolata e antipatica, bisogna essere pazienti e fiduciosi.
Lo schema di reazione (da me stesso disegnato su ChemSketch):

.tif  scansione0016.tif (Dimensione: 113.52 KB / Download: 255)

Reattivi:
- Tiamina cloridrato PURA
- Alcool etilico 96° :infiammabile:
- Sodio idrossido :corrosivo:
- Aldeide benzoica :irritante: (Xn)

Attrezzature:
- Diversi beaker
- Cilindro graduato 100ml
- Beuta da 500ml (anche da 250ml, io ho solo questa)
- Spatole, bacchetta, bilancia, termometro
- Piastra
- Imbuto a setto di vetro sinterizzato
- Beuta da vuoto
- Bagno a ghiaccio

Procedimento:
Pesare e porre 5.2g di tiamina cloridrato in una beuta da 500ml (o meno) e dissolvere il solido in 16ml di acqua, agitando. Aggiungere 60ml di EtOH 96° e raffreddare la soluzione per alcuni minuti in un bagno a ghiaccio. Adesso con attenzione e a piccole dosi aggiugere 10ml di NaOH 3M controllando che la temperatura non salga al di sopra dei 20°C. La soluzione all'inizio limpida diviene gialla:
   
Aggiungere così 30ml di benzaldeide pura, si nota un altro cambiamento di colore, la miscela si fa più scura, tende al rosso. Porre su piastra per circa un ora e mezza a 60°C. La temperatura non deve salire sopra i 65°C. Il controllo costante della temperatura è fondamentale, infatti, in questa parte della sintesi.
   
Passata la lenta e seccante ora si pone la miscela di reazione su un bagno a ghiaccio. La cristallizzazione non è avvenuta subito ma dopo circa un minuto (nel caso in cui non avvenisse consiglio di prelevare una goccia della miscela su una bacchetta o spatola e lasciarla raffreddare, poi sfregare sulle pareti interne della beuta la bacchetta per indurre la cristallizzazione).
   
Raccogliere il prodotto solido tramite filtrazione a vuoto e lavarlo accuratamente con una mix 1:1 di etanolo-acqua in modo da eliminare totalmente le acque madri gialle. Due particolari:
       
Come vedete il prodotto deve divenire completamente bianco.
Ho filtrato per la mia prima volta su setto di vetro sinterizzato, devo dire che è eccezionale in confronto al buchner.
Il Benzoino si presenta solido, in polvere, bianco, cristallino e quasi inodore (sa ancora un pò di benzaldeide).
    Resa di 16.3g (teorica 20g)
   
Inoltre il prodotto se vedete bene nelle foto presenta dei bellissimi "brillantini" bianchi!
PS: è la mia prima sintesi organica diciamo "articolata", che è andata a buon fine e con ottima resa! :-P
Come sempre ormai il video:
http://www.youtube.com/watch?v=czKr83mvQ_0

Saluti,
**R@d**
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
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Dott.MorenoZolghetti, ale93, jobba
Bravissimo Rad!! ho fatto anche io questa sintesi!! ricordo precisamente il cambiamento di colore quando si aggiunge NaOH e le precauzioni da prendere per evitare che la vitamina si decomponga con il calore!

hai ottenuto una buona quantità di prodotto! Se vuoi ti mando la sintesi del Benzilea partire dal Benzoino (io l'ho ottenuto così con una resa del 96%)...è una semplice ossidazione del gruppo alcolico in alfa al carbonile!
Se ne trovano parecchi di procedimenti per ossidare ma il processo che uso io credo sia il migliore dato che alcuni usano acido nitrico direttamente altri V2O5 e ctalizzatori vari....


una sola domanda..anzi 2:

1) il prodotto è secco??

2) dova cavolo hai preso la tiamina?? :-D io ho fatto la reazione al lab di organica
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Ottimo R@d, questa mi è proprio piaciuta.
Di benzoino ne ho da poco acquistati 250g... sta tranquillo che di cose da fare ce ne sono ;-)
Pian piano metterò tutte quelle che ho trovato.
Vai così *yuu*!!

P.S.: non costa poco la tiamina, nè? O sì?
Leggo solo ora la risposta di Chimico:
sottolineo la seconda domanda e prego di pubblicare la sintesi del benzile! Io conosco un metodo con Cu2+ che pare difficilino ed uno con HNO3 (che temo dia sottoprodotti...).
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(2011-01-09, 22:15)Chimico Ha scritto: Bravissimo Rad!! ho fatto anche io questa sintesi!! ricordo precisamente il cambiamento di colore quando si aggiunge NaOH e le precauzioni da prendere per evitare che la vitamina si decomponga con il calore!

hai ottenuto una buona quantità di prodotto! Se vuoi ti mando la sintesi del Benzilea partire dal Benzoino (io l'ho ottenuto così con una resa del 96%)...è una semplice ossidazione del gruppo alcolico in alfa al carbonile!
Se ne trovano parecchi di procedimenti per ossidare ma il processo che uso io credo sia il migliore dato che alcuni usano acido nitrico direttamente altri V2O5 e ctalizzatori vari....

una sola domanda..anzi 2:

1) il prodotto è secco??

2) dova cavolo hai preso la tiamina?? :-D io ho fatto la reazione al lab di organica

Grazie :-D sono fiero di me asd
Si il prodotto era secco..
La tiamina?! Mio fornitore..eh si Max costa la tiamina ;-)
In alternativa si può prendere della vitamina B1 in farmacia ma contiene eccipienti emollienti ecc quindi si dovrebbe purificare non so come e secondo me si otterrebbe lo stesso una schifezza..

Anche io sarei interessato alla sintesi del benzile!
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Bella sintesi! Molto interessante!
Aspetto un video ;-)

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(2011-01-09, 22:25)ale93 Ha scritto: Bella sintesi! Molto interessante!
Aspetto un video ;-)

Sicuramente monterò il video come sempre ultimamente!!
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Solo una cosa: perchè non hai usato l'imbuto di plastica?

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(2011-01-09, 22:28)ale93 Ha scritto: Solo una cosa: perchè non hai usato l'imbuto di plastica?

Imbuto di plastica? intendi proprio questo o il buchner? se intendi il buchner il mio non è di plastica ma in ceramica.. comunque ho usato questo dato che è nuovo, dato che filtra che è una meraviglia e perchè, peraltro, è migliore del buchner!
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Hai intenzione di ricristallizzarlo per ottenere un prodotto più puro, visto che hai avuto una buona resa?
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(2011-01-09, 22:34)**R@dIo@TtIvO** Ha scritto: Imbuto di plastica? intendi proprio questo o il buchner? se intendi il buchner il mio non è di plastica ma in ceramica.. comunque ho usato questo dato che è nuovo, dato che filtra che è una meraviglia e perchè, peraltro, è migliore del buchner!
Ok grazie dalle foto pensavo che era in plastica il buchner azz!
Comunque io sapevo che il benzile si prepara per ossidazione del benzoino con acido nitrico

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