Bertagnini

[ciccio patti]

Salve ragazzi, qualcuno mi sa dire un po' di più sulla reazione di Bertagnini, quella cioè tra aldeide e bisolfito sodico?? grazie in anticipo per le risposte

[quimico]

ho sentito il nome del Bertagnini durante una lezione di chimica dei terpeni... in un passaggio l'etil geraniato veniva idrolizzato e pirolizzato il sale di calcio in presenza di calcio formiato per produrre aldeidi dai corrispondenti carbossilati...
se no c'è la sintesi dell'acido cinnamico ma non è ciò che ti serve...
scusa la divagazione...

è un metodo di laboratorio per separare aldeidi, non è né qualitativo né quantitativo... si lavora su mg o g al massimo... niente su scala maggiore
per aldeidi alifatiche, parzialmente idrosolubili (non troppo apolare) o chetoni semplici semplici alifatici poco ingombrati, basta semplicemente miscelare l'aldeide con una soluzione acquosa satura (o quasi) di bisolfito di sodio, o anche comunemente metabisolfito (quello commerciale enologico)

l'alfa-idrossialchilsolfonato sodico precipita facilmente, spesso ben cristallino, da questa soluzione molto concentrata.
si può lavarlo con qualche solvente organico tipo etere o cloroformio, anche in miscela; sarebbe meglio lavare direttamente la sospensione e filtrare senza nemmeno separare le 2 fasi, magari poi anche lavando il solido con etanolo ghiacciato

la rigenerazione del carbonilico di partenza si può fare sia con basi forti che con acidi forti (con basi l'idrolisi è più blanda ma ci sono sempre i rischi di far vedere ad un'aldeide o chetone una base... non che in acidi si stia freschi... idem se son coinvolti zuccheri: l'acidità eccessiva può furanizzarli a furfuroli e porcate simili)

mai fatta e sinceramente nutro qualche dubbio su alcune cose
credo sia molto più nota a chi lavora in campo enologico e alimentare

[ciccio patti]

Molte grazie QUIMICO! davvero utile!