2010-08-09, 19:45 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2010-08-09, 19:47 da Max Fritz.) Ecco una sintesi facile, abbastanza carina, che utilizza FeCl3 come catalizzatore.
Il nome del composto è binaftolo, ma è anche conosciuto come bisnaftolo, binolo, o, più correttamente 1,1'-bi-2-naftolo, ed è ottenuto, in questa sintesi, come miscela dei due enantiomeri.
Reagenti:
-Ferro (III) cloruro esaidrato
-2-Naftolo
-Acqua distillata
-Acetone
Procedura:
Un pallone a 2 colli (io ne ho utilizzato uno a 3) da 500ml o più si riempie con 300ml di acqua distillata e 7,2g di 2-naftolo in polvere sottile. Nel collo principale si inserisce un refrigerante di Allihn a 6 bolle, mentre a quello laterale si connette un imbuto gocciolatore da 100ml contenente una soluzione di 14g di FeCl3-6H2O in 30-40ml di acqua distillata. Si inizia il riscaldamento; il 2-naftolo fonde lentamente e bolle all'interno della soluzione calda, creando un'emulsione.
Quando l'emulsione appare abbbastanza omogenea ed il liquido inizia a bollire visibilmente si inizia l'aggiunta della soluzione di FeCl3 goccia a goccia; il cloruro ferrico, cadendo nella soluzione, diventa di colore verde-blu, riducendosi a cloruro ferroso e catalizzando la formazione del binaftolo. La soluzione diventa verdognola e si forma un solido in sospensione, apparentemente grumoso/fangoso che sporca le pareti;
Terminata l'aggiunta il liquido tende a schiumeggiare ed è necessario ridurre la fiamma. Si continua il riflusso per circa un quarto d'ora, si lascia raffreddare, si tolgono il refrigerante e l'imbuto e, tramite una spatolina metallica, si fa cadere nella soluzione il solido attaccatosi alle pareti del pallone.
Si filtra su buchner e si sciacqua con 300ml di acqua.
Il solido è asciugato dallla maggior parte dell'acqua, essiccato velocemente al sole:
E' poi sciolto in 50-70ml di acetone caldo e lasciato ricristallizzare fino a completa evaporazione del solvente. La crosta cristallina è posta in 300ml di acqua addizionata di 3ml di acetone e la miscela è fatta bollire per mezz'ora. Si lascia raffreddare, si filtra e si asciuga nuovamente:
Osservazioni:
Dopo le varie purificazioni, la resa è stata di 5,7g corrispondenti all'80% della resa teorica. Il prodotto puro è di colore bianco tendente al beige; evidentemente quello da me ottenuto non è molto puro, ma si tratterà di poco, poichè la maggior parte delle impurità sono state eliminate con l'ebollizione in acqua e con i vari sciacqui. Per ottenere un prodotto più puro è consigliabile ricristallizzarlo da 70-75ml di toluene, cosa che farò appena mi deciderò a procurarmi il solvente.
Sul binaftolo non c'è molto da dire... se non che la separazione degli enantiomeri è una faccenda ben complessa e che la molecola è utilizzata come prodotto di partenza per la sintesi del 2,2'-bis(fenilfosfino)-1,1'-binaftile, la cui preparazione però è al di sopra delle mie possibilità.
Concludo con l'immagine della molecola:
![[Immagine: 106455.jpg]](http://www.scbt.com/images/gels/106455.jpg)
Il nome del composto è binaftolo, ma è anche conosciuto come bisnaftolo, binolo, o, più correttamente 1,1'-bi-2-naftolo, ed è ottenuto, in questa sintesi, come miscela dei due enantiomeri.
Reagenti:
-Ferro (III) cloruro esaidrato
-2-Naftolo
-Acqua distillata
-Acetone
Procedura:
Un pallone a 2 colli (io ne ho utilizzato uno a 3) da 500ml o più si riempie con 300ml di acqua distillata e 7,2g di 2-naftolo in polvere sottile. Nel collo principale si inserisce un refrigerante di Allihn a 6 bolle, mentre a quello laterale si connette un imbuto gocciolatore da 100ml contenente una soluzione di 14g di FeCl3-6H2O in 30-40ml di acqua distillata. Si inizia il riscaldamento; il 2-naftolo fonde lentamente e bolle all'interno della soluzione calda, creando un'emulsione.
Quando l'emulsione appare abbbastanza omogenea ed il liquido inizia a bollire visibilmente si inizia l'aggiunta della soluzione di FeCl3 goccia a goccia; il cloruro ferrico, cadendo nella soluzione, diventa di colore verde-blu, riducendosi a cloruro ferroso e catalizzando la formazione del binaftolo. La soluzione diventa verdognola e si forma un solido in sospensione, apparentemente grumoso/fangoso che sporca le pareti;
Terminata l'aggiunta il liquido tende a schiumeggiare ed è necessario ridurre la fiamma. Si continua il riflusso per circa un quarto d'ora, si lascia raffreddare, si tolgono il refrigerante e l'imbuto e, tramite una spatolina metallica, si fa cadere nella soluzione il solido attaccatosi alle pareti del pallone.
Si filtra su buchner e si sciacqua con 300ml di acqua.
Il solido è asciugato dallla maggior parte dell'acqua, essiccato velocemente al sole:
E' poi sciolto in 50-70ml di acetone caldo e lasciato ricristallizzare fino a completa evaporazione del solvente. La crosta cristallina è posta in 300ml di acqua addizionata di 3ml di acetone e la miscela è fatta bollire per mezz'ora. Si lascia raffreddare, si filtra e si asciuga nuovamente:
Osservazioni:
Dopo le varie purificazioni, la resa è stata di 5,7g corrispondenti all'80% della resa teorica. Il prodotto puro è di colore bianco tendente al beige; evidentemente quello da me ottenuto non è molto puro, ma si tratterà di poco, poichè la maggior parte delle impurità sono state eliminate con l'ebollizione in acqua e con i vari sciacqui. Per ottenere un prodotto più puro è consigliabile ricristallizzarlo da 70-75ml di toluene, cosa che farò appena mi deciderò a procurarmi il solvente.
Sul binaftolo non c'è molto da dire... se non che la separazione degli enantiomeri è una faccenda ben complessa e che la molecola è utilizzata come prodotto di partenza per la sintesi del 2,2'-bis(fenilfosfino)-1,1'-binaftile, la cui preparazione però è al di sopra delle mie possibilità.
Concludo con l'immagine della molecola:
![[-]](https://www.myttex.net/forum/images/collapse.png)
![[radioattivo]](https://www.myttex.net/forum/images/smilies/radioattivo.gif "[radioattivo]")
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