Bromoformio

[ohilà]

La sintesi del bromoformio fatta in questo modo dà una resa scarsa, ma in compenso è molto facile da eseguire.
Ricordo che questa sostanza è tossica e sospetta cancerogena.

REAGENTI
- Bromuro di potassio
- Ipoclorito di sodio 15%
- Acetone
- Cloruro di sodio
- Solfato di magnesio anidro

   

PROCEDURA
Si sciolgono 120 grammi di bromuro di potassio in 550 grammi di soluzione di ipoclorito di sodio al 15%. L'ipoclorito era giallino fin dall'inizio, ma quando si è solubilizzato il KBr il colore è diventato di un giallo molto più intenso.
Si mette la soluzione su agitatore e si versano 24 ml di acetone. La miscela si intorbidisce immediatamente.

       

Si aggiungono 100 ml di soluzione satura di cloruro di sodio e si lascia riposare per qualche ora in modo da far dividere bene le fasi.
Sul fondo si vede un piccolo strato trasparente di bromoformio.
Eccolo qui, insieme all'ancoretta:

   

Si separa dall'acqua il più attentamente possibile e si secca su solfato di magnesio anidro.
La resa è stata di 4 millilitri e mezzo di bromoformio, che, con la sua alta densità, corrispondono a quasi 13 grammi.
Per completezza sarebbe da distillare, ma è davvero troppo poco per farlo.

       

[al-ham-bic]

Veramente bravissimo!

Per il coraggio, intendo dire, visto il consumo dei reagenti e la quantità di prodotto (che era più o meno da aspettarsi).

[luigi_67]

Eh si, considerando che il bromuro di potassio non costa poi pochissimo...
Bravo comunque!
Un saluto
Luigi

[Frank]

Eh si, considerando che il bromuro di potassio non costa poi pochissimo...

Senza che diventi un thread sul prezzo del KBr: la Alfa Aesar vende mezzo kg a 26€ (99%+), non è poi così tanto dai.. END OT

[quimico]

Giusto per dire qualcosa in più...
Classificazione GHS
Pericoloso se ingerito. Causa irritazione ad occhi e pelle. Può causare irritazione alle vie respiratorie. Può causare danno al sistema nervoso e al fegato. Può causare danno al fegato attraverso una esposizione prolungata o ripetuta. Pericoloso per la vita acquatica. Pericoloso per la vita acquatica con effetti a lungo termine.

Una sua applicazione chimica, oltre al suo uso come solvente di estrazione (raro), può essere la seguente.

L'addizione Mg-mediata di bromoformio ad immine elettron-deficienti come le N-sulfonilimmine produce N-sulfonilammine α-tribromometilate con rese da buone ad eccellenti. La procedura potrebbe essere ulteriormente semplificata trasformando le immine precursori, α-sulfonil-N-tosil- e Boc-ammine, in un solo colpo nei corrispondenti derivati α-tribromometile. Sono state anche dimostrate la semplice rimozione del gruppo protettivo Boc con rese quasi quantitative e la monodebromurazione catalizzata da argento carbonato.



Org Biomol Chem. 2014 May 7;12(17):2769-77