2011-05-16, 20:31 (Questo messaggio è stato modificato l'ultima volta il: 2015-03-18, 18:02 da Utente dell'ex MyttexAnswers.) Buonasera,
non scrivo da quasi un anno e mezzo sul forum per mancanza di tempo però, per gli amici del forum (amici di vecchia data qualcuno è rimasto, molti sono andati via) ho deciso di presentare la sintesi di uno degli esteri che ancora mancano al database di myttex forum: il butirrato di isopropile.
Reagenti:
-Acido Butirrico (acido Butanoico)
-2-propanolo
-Acido solforico
-Sodio Bicarbonato
-Sodio solfato anidro
Considerazioni pre-sintesi
Ho deciso di preparare l'estere mediante classica reazione di Fischer, utilizzando l'acido buttirrico in eccesso. Capisco come non sia una scelta felice, ma avendo poco 2-propanolo la scelta è stata inevitabile. Sarebbe dunque molto meglio operare in eccesso di alcole per svariati motivi legati sia alla chimica della reazione che alla possibilità di contaminare quasi irreversibilmente il laboratorio home-made durante la purificazione del prodotto. (Leggasi "vapori di acido butirrico davvero insostenibili")
Non avendo trovato la sintesi in letteratura ho optato per l'utilizzo di un rapporto molare acido:alcole pari a 2.5:1.
In realtà, dapprima ho provato a condurre la reazione con un eccesso spropositato di acido (4:1) ma, poiché la resa non cambiava di molto rispetto alla prova successiva (2.5:1) ho conseguentemente scelto quest'ultima che ovviamente comporta anche un impiego quantitativamente parlando, minore di base (NaHCO3) utile alla successiva neutralizzazione del grezzo.
Come refrigerante va bene un 4 bolle, anche se, a mio parere, qualora si lavori in eccesso di alcole (p.e. 82°C) sarebbe più saggio l'impiego di un 6 bolle.
Il quantitativo di catalizzatore (acido solforico) è stato calcolato in base alla precedenti sintesi di alcuni butirrati (Butirrato di metile, etile, n-propile, n-butile, n-pentile) venute fuori bene.
Procedimento
In un pallone da 100 ml, si introducono 5g di 2-propanolo e, di seguito 18.3 g di acido butirrico (consiglio di operare all'aperto!
)
Si aggiungono poi 0.5 ml di acido solforico concentrato alla miscela in forte agitazione. Per concludere, vengono introdotte 2 pietruzze di porcellana utili a regolare la successiva vivace ebollizione.
Si lascia a reflusso per 5 ore a bagno d'aria. Le foto dell'apparato sono di seguito:
la miscela dopo circa un quarto d'ora di reflusso intorbidisce:
A fine reflusso si lascia raffreddare e si introduce la miscela ottenuta in un imbuto separatore da 250 ml. Si aggiungono 150 ml di acqua, si agita vigorosamente un paio di volte e si lascia separare. L'estere presenta una densità molto più bassa rispetto a quella dell'acqua (0,85 g/ml) pertanto in soli 10 minuti si porterà in superficie:
Si scarta lo strato acquoso/acido inferiore e si neutralizza l'estere grezzo con una soluzione satura di bicarbonato sodico.
Infine si lava accuratamente l'estere con 100 ml di acqua distillata e successivamente con altri 50 ml.
Si elimina l'acqua dall'estere anidrificando con 2.5g di sodio solfato anidro:
Si filtra per gravità con filtro a pieghe isolando definitivamente l'estere.
Ho deciso di lavare accuratamente l'estere in modo da "poter" saltare la distillazione successiva ("me siccava"
). Qual'ora vogliate farla, l'estere bolle a ca. 165°C (fonte: "The Merck index").
La resa è di 6.5 g pari al 60% della teorica.
Considerazioni post-sintesi
L'estere ha un buon odore, richiama molto l'ananas ma è più frizzante e caramellato. E' il classico odore della serie di esteri dell'acido butirrico (a breve provo quello di benzile che dovrebbe cambiare un pò).
La resa può essere migliorata aumentando i tempi di reflusso sebbene, quella ottenuta non sia da scartare in quanto trattasi sempre di un estere con catena ramificata.
ENJOY.
non scrivo da quasi un anno e mezzo sul forum per mancanza di tempo però, per gli amici del forum (amici di vecchia data qualcuno è rimasto, molti sono andati via) ho deciso di presentare la sintesi di uno degli esteri che ancora mancano al database di myttex forum: il butirrato di isopropile.
Reagenti:
-Acido Butirrico (acido Butanoico)
-2-propanolo
-Acido solforico
-Sodio Bicarbonato
-Sodio solfato anidro
Considerazioni pre-sintesi
Ho deciso di preparare l'estere mediante classica reazione di Fischer, utilizzando l'acido buttirrico in eccesso. Capisco come non sia una scelta felice, ma avendo poco 2-propanolo la scelta è stata inevitabile. Sarebbe dunque molto meglio operare in eccesso di alcole per svariati motivi legati sia alla chimica della reazione che alla possibilità di contaminare quasi irreversibilmente il laboratorio home-made durante la purificazione del prodotto. (Leggasi "vapori di acido butirrico davvero insostenibili")
Non avendo trovato la sintesi in letteratura ho optato per l'utilizzo di un rapporto molare acido:alcole pari a 2.5:1.
In realtà, dapprima ho provato a condurre la reazione con un eccesso spropositato di acido (4:1) ma, poiché la resa non cambiava di molto rispetto alla prova successiva (2.5:1) ho conseguentemente scelto quest'ultima che ovviamente comporta anche un impiego quantitativamente parlando, minore di base (NaHCO3) utile alla successiva neutralizzazione del grezzo.
Come refrigerante va bene un 4 bolle, anche se, a mio parere, qualora si lavori in eccesso di alcole (p.e. 82°C) sarebbe più saggio l'impiego di un 6 bolle.
Il quantitativo di catalizzatore (acido solforico) è stato calcolato in base alla precedenti sintesi di alcuni butirrati (Butirrato di metile, etile, n-propile, n-butile, n-pentile) venute fuori bene.
Procedimento
In un pallone da 100 ml, si introducono 5g di 2-propanolo e, di seguito 18.3 g di acido butirrico (consiglio di operare all'aperto!
)Si aggiungono poi 0.5 ml di acido solforico concentrato alla miscela in forte agitazione. Per concludere, vengono introdotte 2 pietruzze di porcellana utili a regolare la successiva vivace ebollizione.
Si lascia a reflusso per 5 ore a bagno d'aria. Le foto dell'apparato sono di seguito:
la miscela dopo circa un quarto d'ora di reflusso intorbidisce:
A fine reflusso si lascia raffreddare e si introduce la miscela ottenuta in un imbuto separatore da 250 ml. Si aggiungono 150 ml di acqua, si agita vigorosamente un paio di volte e si lascia separare. L'estere presenta una densità molto più bassa rispetto a quella dell'acqua (0,85 g/ml) pertanto in soli 10 minuti si porterà in superficie:
Si scarta lo strato acquoso/acido inferiore e si neutralizza l'estere grezzo con una soluzione satura di bicarbonato sodico.
Infine si lava accuratamente l'estere con 100 ml di acqua distillata e successivamente con altri 50 ml.
Si elimina l'acqua dall'estere anidrificando con 2.5g di sodio solfato anidro:
Si filtra per gravità con filtro a pieghe isolando definitivamente l'estere.
Ho deciso di lavare accuratamente l'estere in modo da "poter" saltare la distillazione successiva ("me siccava"
). Qual'ora vogliate farla, l'estere bolle a ca. 165°C (fonte: "The Merck index"). La resa è di 6.5 g pari al 60% della teorica.
Considerazioni post-sintesi
L'estere ha un buon odore, richiama molto l'ananas ma è più frizzante e caramellato. E' il classico odore della serie di esteri dell'acido butirrico (a breve provo quello di benzile che dovrebbe cambiare un pò).
La resa può essere migliorata aumentando i tempi di reflusso sebbene, quella ottenuta non sia da scartare in quanto trattasi sempre di un estere con catena ramificata.
ENJOY.
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immaginavo fossi impegnato. acido butirrico e derivati non credo potrò mai sopportarli... diverso è il mio parere se fondendo tali orrori olfattivi con altre molecole nascono sostanze dall'odore ad es. fruttato 
