Butirrato di isopropile
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Buonasera,
non scrivo da quasi un anno e mezzo sul forum per mancanza di tempo però, per gli amici del forum (amici di vecchia data qualcuno è rimasto, molti sono andati via) ho deciso di presentare la sintesi di uno degli esteri che ancora mancano al database di myttex forum: il butirrato di isopropile.

Reagenti:

-Acido Butirrico (acido Butanoico)
-2-propanolo
-Acido solforico
-Sodio Bicarbonato
-Sodio solfato anidro

Considerazioni pre-sintesi
Ho deciso di preparare l'estere mediante classica reazione di Fischer, utilizzando l'acido buttirrico in eccesso. Capisco come non sia una scelta felice, ma avendo poco 2-propanolo la scelta è stata inevitabile. Sarebbe dunque molto meglio operare in eccesso di alcole per svariati motivi legati sia alla chimica della reazione che alla possibilità di contaminare quasi irreversibilmente il laboratorio home-made durante la purificazione del prodotto. (Leggasi "vapori di acido butirrico davvero insostenibili")
Non avendo trovato la sintesi in letteratura ho optato per l'utilizzo di un rapporto molare acido:alcole pari a 2.5:1.
In realtà, dapprima ho provato a condurre la reazione con un eccesso spropositato di acido (4:1) ma, poiché la resa non cambiava di molto rispetto alla prova successiva (2.5:1) ho conseguentemente scelto quest'ultima che ovviamente comporta anche un impiego quantitativamente parlando, minore di base (NaHCO3) utile alla successiva neutralizzazione del grezzo.
Come refrigerante va bene un 4 bolle, anche se, a mio parere, qualora si lavori in eccesso di alcole (p.e. 82°C) sarebbe più saggio l'impiego di un 6 bolle.
Il quantitativo di catalizzatore (acido solforico) è stato calcolato in base alla precedenti sintesi di alcuni butirrati (Butirrato di metile, etile, n-propile, n-butile, n-pentile) venute fuori bene.

Procedimento
In un pallone da 100 ml, si introducono 5g di 2-propanolo e, di seguito 18.3 g di acido butirrico (consiglio di operare all'aperto! :-D)
Si aggiungono poi 0.5 ml di acido solforico concentrato alla miscela in forte agitazione. Per concludere, vengono introdotte 2 pietruzze di porcellana utili a regolare la successiva vivace ebollizione.
Si lascia a reflusso per 5 ore a bagno d'aria. Le foto dell'apparato sono di seguito:

la miscela dopo circa un quarto d'ora di reflusso intorbidisce:

A fine reflusso si lascia raffreddare e si introduce la miscela ottenuta in un imbuto separatore da 250 ml. Si aggiungono 150 ml di acqua, si agita vigorosamente un paio di volte e si lascia separare. L'estere presenta una densità molto più bassa rispetto a quella dell'acqua (0,85 g/ml) pertanto in soli 10 minuti si porterà in superficie:

Si scarta lo strato acquoso/acido inferiore e si neutralizza l'estere grezzo con una soluzione satura di bicarbonato sodico.
Infine si lava accuratamente l'estere con 100 ml di acqua distillata e successivamente con altri 50 ml.
Si elimina l'acqua dall'estere anidrificando con 2.5g di sodio solfato anidro:

Si filtra per gravità con filtro a pieghe isolando definitivamente l'estere.

Ho deciso di lavare accuratamente l'estere in modo da "poter" saltare la distillazione successiva ("me siccava" :-)). Qual'ora vogliate farla, l'estere bolle a ca. 165°C (fonte: "The Merck index").

La resa è di 6.5 g pari al 60% della teorica.

Considerazioni post-sintesi

L'estere ha un buon odore, richiama molto l'ananas ma è più frizzante e caramellato. E' il classico odore della serie di esteri dell'acido butirrico (a breve provo quello di benzile che dovrebbe cambiare un pò).
La resa può essere migliorata aumentando i tempi di reflusso sebbene, quella ottenuta non sia da scartare in quanto trattasi sempre di un estere con catena ramificata.

ENJOY. :-)
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[-] I seguenti utenti ringraziano Quicksilv3r per questo post:
Dott.MorenoZolghetti, Max Fritz, ale93, jobba, quimico
Bel lavoro, non ti avevo mai visto all'opera.. complimenti!
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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Molto bene, mi è piaciuta davvero :-)
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Bravissimo :-)
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A cosa serve la latta? é per protezione?


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Grazie a tutti.

(2011-05-16, 21:17)jobba Ha scritto: A cosa serve la latta? é per protezione?

La latta serve per "raccogliere e mantenere" il calore della piastra.
E' simile al noto "bagno d'aria". La protezione consente all'aria calda (riscaldata) di risiedere per maggior tempo intorno al pallone, "avvolgendolo" ed evitando che si freddi rapidamente per diffusione.
Proprio come nel bagno d'acqua è usata l'acqua, in quella ad olio l'olio, in quello a lega... etc etc... si rende il riscaldamento più uniforme.
Un altro motivo, è legato ad un possibile degrado dell'estere a causa della luce del neon collocato sopra la cappa.
In particolare, ho notato che alcuni esteri (specie quelli benzilici) ma anche i butirrati, ingialliscono rapidamente se sottoposti alla luce intensa del neon.
Non a caso la Merck consiglia di tenerli al riparo dalla luce diretta.

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Ottimo,grazie.


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Hallo Quick, ogni tanto ci sentiamo... ora stai in zona! ;-)
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OK per la sintesi, concordo in toto (ma se possibile cerca di allegare le foto direttamente nel post, senza linkare il famigerato Imageshack...).
Procedi col benzilico, tutta un'altra cosa: poi ci sai dire!
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Avevo fatto l'isopropilbutirrato anche via cloruro acilico; non so se eventualmente mettere la sintesi insieme a questa (si tratta dello stesso prodotto) oppure separatamente (la sintesi è ovviamente del tutto diversa).
Max deciderà -_-

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(2011-05-16, 21:58)al-ham-bic Ha scritto: Hallo Quick, ogni tanto ci sentiamo... ora stai in zona! ;-)

Eh si Al, ogni tanto ci si sente. Comunque non ho dimenticato il forum, sia chiaro!!! ;-)
Leggo le discussioni più importanti almeno 2/3 volte a settimana.

Citazione:OK per la sintesi, concordo in toto (ma se possibile cerca di allegare le foto direttamente nel post, senza linkare il famigerato Imageshack...).
Procedi col benzilico, tutta un'altra cosa: poi ci sai dire!

Hai ragione per le immagini. ImagesHack a volte è proprio lento. Mi ero perso la lezione di Nicolò su come farle apparire direttamente nella discussione, sebbene non siano pesanti e carichino rapidamente!!!

Ho già il lab pronto per le prove con il benzilico (Se avete la ricetta già pronta della Fischer trovata in letteratura è meglio, in modo da "risparmiare" un pò di reagenti).

A presto!
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è sempre un piacere leggerte sintesi nuove. e mi chiedevo infatti che fine avessi fatto asd immaginavo fossi impegnato. acido butirrico e derivati non credo potrò mai sopportarli... diverso è il mio parere se fondendo tali orrori olfattivi con altre molecole nascono sostanze dall'odore ad es. fruttato ;-) saluti
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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