C-Alchilazione di chetoni asimmetrici
Buongiorno

In allegato     troverete il problema che mi sta facendo uscire fuori di testa, perchè non capisco se è giusto o meno il ragionamento che sto facendo. la teoria la conosco ma davvero in questo esercizio non riesco ad applicarla, probabilmente mi perdo qualche pezzo.
il mio ragionamento è:

- So che come prima cosa viene strappato un H in alfa al carbonile.
 Di H in alfa ne ho due (giusto no?) uno per il CH3 e l'latro che sta sul centro chirale

- in teoria il l'H più acido è quello meno sostituito, quindi quello del metile, però si formerebbe così l'enolo meno sostituito che altro non è l'enolo cinetico. quindi quello che si froma con l'uso di una base molto forte come LDA.
 non vado a toccare lo stereocentro 


- Caso due dove sono in etanolo, in questo caso si formerà l'enolo termodinamico, più sostituto dove vado a strappare l'H sullo stereocentro. perdo la chiralità. 

- l'alchilante potrà legarsi o da davanti o da dietro, essendo che la faccia dietro è già occupata, non gli resta che legarsi davanti
-> qua mi sorge il dubbio, ma se si attacca davanti, allora vuol dire che il gruppo COMe andrà dietro, ma è un gruppo ben più grosso del semplice etile, non è che poi si scambiano e il COMe va davanti per ridurre l'ingombro sterico? 

forse sbaglio io e mi faccio troppi problemi dove non esistono 

vi ringrazio in anticipo per le risposte 

Roberta
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Magari disegna le cose che hai scritto perché così a parole non si capisce una fava.
Ho disegnato le due reazioni coi prodotti. Nel caso senza stereochimica mi ricordo che avviene inversione di configurazione... Però non prendo in mano queste cose da secoli.


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La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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