CO

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Drako

2009-01-28 18:41

Ciao a tutti, ho sempre avuto questo dubbio: il legame tra C e O nel monossido, che legame è? Il carbonio ha bisogno di 4 elettroni per raggiungere l'otteto, l'ossigeno ne può condividere due... come funziona?

Dott.MorenoZolghetti

2009-01-28 20:31

Non per tutte le molecole vale la regola empirica dell'ottetto di stabilità. Vale per la CO2, ma non per CO.

Nel monossido di carbonio si instaura un doppio legame tra O e C che vede impegnati due dei quattro elettroni della configurazione Lewis del C e due dei due elettroni presenti in quella dell'O.

C::O

L'ossigeno ottiene l'ottetto, il carbonio no, ma sai come si dice: chi si accontenta gode. Se vuoi approfondimenti circa la teoria dell'OM non hai che da chiedere...

Drako

2009-01-29 15:43

Ah, ok chiaro... OM lasciamolo a quando me lo chiederanno all'univ. Bentornato!!! Ti piace il video?

Dott.MorenoZolghetti

2009-01-29 16:02

Drako, Drako....ho aperto una discussione (NON OT) appositamente per te in "LA LUCE ROSSA DEL DRAKO"...orsù dunque vai...e leggi!Rolleyes


Drako, Drako....ho aperto una discussione (NON OT) appositamente per te in "LA LUCE ROSSA DEL DRAKO"...orsù dunque vai...e leggi!Rolleyes

Antimonio

2009-02-08 20:59

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Non per tutte le molecole vale la regola empirica dell'ottetto di stabilità. Vale per la CO2, ma non per CO.

Nel monossido di carbonio si instaura un doppio legame tra O e C che vede impegnati due dei quattro elettroni della configurazione Lewis del C e due dei due elettroni presenti in quella dell'O.

C::O

L'ossigeno ottiene l'ottetto, il carbonio no, ma sai come si dice: chi si accontenta gode. Se vuoi approfondimenti circa la teoria dell'OM non hai che da chiedere...

Io ricordo che tra C e O c'è un triplo legame. La molecola è fortemente polarizzata ( -:C /// O:+ ) motivo principale della sua tossicità..

Dott.MorenoZolghetti

2009-02-08 23:40

Ricordi male. Un carbonio trivalente è inammissibile. E la carica negativa su di un carbonio legato a un ossigeno è ancora più inaccettabile. C'est la vie.

Antimonio

2009-02-09 17:48

La teoria degli orbitali molecolari prevede per questa molecola, isoelettronica con N2, un ordine di legame tre.

CO può essere rappresentato da 3 forme di risonanza quali: -:C///O:+ <--> C=O <--> +:C-O:::-

con la prima struttura molto favorita perchè:

I) Non si spiegherebbe altrimenti l'elevatissima energia di legame di ben 1076 KJ/mol (la più alta in assoluto), contro gli 800KJ/mol di un doppio legame C=O, superiore persino a N///N che ne fa 942KJ/mol.

II) CO ha la capacità di donare coppie elettroniche a molti metalli di transizione formando complessi metallo-carbonilici, comportamento nucleofilo. (mi ricorda vagamente lo ione cianuro.. C///N- )

III) CO è inerte.

IV) Altra cosa peculiare, è il fatto di essere un acido di Lewis debolissimo, ad esempio non reagisce con acqua dando acido formico. Se il carbonio non raggiungesse l'ottetto sarebbe un acido tanto più potente..

Ora non so quanto possa essere corretto considerare esclusivamente il doppio legame..Madre Natura ci lascia sempre delle sorprese..

Dott.MorenoZolghetti

2009-02-09 19:55

Posso farti i miei complimenti? Non tanto per il contenuto, sul quale avrei da ridire...:-D, quanto sul tuo modo molto garbato e dotto, nel rispondere. Quando si dissente solitamente si aggredisce l'interlocutore e normalmente si dice nulla di interessante. Tu sei differente! E mi fa piacere.

Io mi sono limitato, su richiesta di chi ha posto la domanda, a esporre la teoria del legame di valenza, senza finire nel ginepraio della teoria dell'orbitale molecolare (MO). Le formule di risonanza che tu indichi sono corrette solamente se dici che sono formule limite e se le indichi tutte insieme.

Quanto al fatto che CO sia inerte...questo è molto opinabile...ma tanto tanto...opinabile...

CO reagisce con il Fe dell'emoglobina...ancora di più...corrode il nichelio formando nichelio tetracarbonile...ecc

La teoria MO pone la carica negativa su di un elemento più elettropositivo dell'ossigeno...Lewis si rivolterebbe nella tomba. E' l'ossigeno ad attirare a sè gli elettroni di legame...così come vuole la teoria dell'elettronegatività formulata da Pauling.

Comunque non hai tutti i torti...è solo che io ho molti dubbi sulla teoria MO...secondo me è una teoria "baldracca"...che si giostra come vuole per assecondare tutto...ma è solo il mio punto di vista. Credo tu sia più ferrato di me in materia.

Saluti.

Antimonio

2009-02-09 22:16

Sarebbe assurdo un C sicuramente meno elettronegativo dell'O ad avere la carica negativa stabile, però se consideriamo il doppio legame C=O, il carbonio ha due elettroni spaiati in altrettanti orbitali sp, il che darebbe sicuramente estrema reattività, ad esempio NO che reagisce rapidamente con O2 dando NO2.

Col triplo legame, il carbonio può ospitare un doppietto dell'O in uno dei due orbitali a disposizione, appaiando nel restante orbitale i due elettroni originari del C, dandogli poi le caratteristiche sopraccitate e quindi anche una carica negativa. Certamente il modo più corretto per rappresentare la molecola è l'ibrido di risonanza.

Per inerte intendo CO in aria, in assenza di scintille, fiamme, dove sopravvive all'incirca 3 mesetti.

E comunque ci sarebbe da ridire anche sull'elettronegatività di Pauling, come ad esempio la maggiore elettronegatività del cloro rispetto al fluoro nei composti del organici..appunto sono solo teorie "esatte del 99%" le quali, qualche volta presentano delle lacune ;-). Io non voglio avere ragione per carità, ho tantissimo da imparare, gli insulti sono perdite di tempo, mi piacciono i discorsi costruttivi, confrontarsi, e cercare di capire tutti insieme la bellezza di questa grande e complicatissima scienza ;-)

Dott.MorenoZolghetti

2009-02-10 19:35

Sono basito! La saggezza di un vegliardo nel corpo di un ventunenne...

caro Antimonicus...(o Stibium...) sei da sposare! asd

Se metti in discussione Pauling allora sei un eretico...e mi piaci ancora di più! Comunque concordo. Cedo alla tua ragione più che ragionata. Vada per il C elettronattrattore che vince sull'ossigeno ben più elettronegativo di lui. "A volte le cose non sono come tutti le credono essere, ma sono come uno le sogna" (A. Kekulè).

Ti lascio un dato: la distanza di legame tra C e O in CO è 113 pm, mentre in CO2 è 116 pm...difficile pensare che una così piccola differenza autorizzi l'esistenza di un triplo legame tra C e O in CO, altrimenti toccherebbe ammetterlo anche per CO2...cosa assurda.

Tanto per chiarire, le tue formule di risonanza sono corrette, come corretta è l'ipotesi del triplo legame (che spiega la coordinazione del CO), ma il discorso è complesso...e affascinante.

Antimonio

2009-02-10 23:16

Caspita! Mi sembra di aver parlato di risonanza non del triplo legame stabile.

Lewis si sarà anche rivoltato nella tomba, ma ad esempio, non si spiegò con la sua onorabile struttura il perché dell'ossigeno paramagnetico.. L'elettronegatività di Pauling, un po' stiracchiata, si basa su confronti presi a coppie e ne fa una media, ha valore relativo. Ripeto, il clorometano ha un momento dipolare maggiore del fluorometano, eppure il fluoro è più elettronegativo del cloro..

Il MO personalmente è molto più attendibile.

La troppa sicurezza è madre della negligenza, ed il timore discreto è il padre dell'attenzione

Saluti

LaFoRzApOrTaNtE...

2009-04-15 18:56

Sono completamente d'accordo con Antimonio sulla natura del triplo legame del CO per i seguenti motivi:

1) ammettere C\\\O implica sia O che C rispettano l'ottetto. Sinceramenti mi hanno insegnato che delle regole di Lewis per l'assegnazione della struttura la + importante è il raggiungimento dell'ottetto;

2)come ha ben illustrato il collega antimonio il legame CO ha energie di legame superiori ad un doppio e semplice legame;

3)come ha brillantemente spiegato antimonio CO è poco reattivo all'aria per ragioni da lui spiegate attraverso l'uso della teoria MO;

4)analisi spettroscopiche (FTIR) evidenziano ordini di legame 3, 2 e in particolari condizioni 1. Anche in particolari metallocarbonili, in cui il metallo è in basso stato di ox, è stato evidenziato o.l. = 3.

Comunque sia affidarsi troppo alla teoria di Lewis è sbagliato. Ricordiamoci che la teoria di Lewis fu proposta prima che l'eq. di Schrodinger fosse applicata a sistemi polinucleari e per questo non si fonda sui principi della MQ. Ricordo inoltre che la teoria di Lewis si trovò in difetto quando fu evidenziata l'esistenza dello ione molecolare H2+.

Non sono d'accordo quando si dice che la teoria MO sia "1 teoria baldracca". Grazie ad essa si possono comprendere meglio diversi fenomeni fisici e chimici oltre al fatto che la teoria MO si basa sull'approssimazione LCAO prevista da 1 dei postulati della MQ.

In conclusione la teoria MO è attendibile + della teoria di Lewis perchè nasce dalla MQ. Finchè la MQ non sarà smentita la teoria "MO", "legame di valenza", "VSEPR" e "dei gruppi" saranno le migliori per descrivere 1 molecola.

manny

2009-04-21 18:49

Ho letto molte castronerie in questa discussione, e nessuna veniva da antimonicus.

Tutti i dati portati a favore della forma C=O danno ragione alla struttura a triplo legame...

Per tagliare la testa al toro, partendo dal presupposto che la teoria MO(e non OM) è l'unica in grado di spiegare molti aspetti controversi delle molecole(proprietà elettriche e magnetiche, reattività, proprietà ottiche, ...) e presenta pochi errori se paragonata alle altre(lewis, VB, ...):

Gli elettroni, anche totali, della coppia C+O sono gli stessi della coppia N+N, e dato che gli orbitali molecolari sono gli stessi, ad esclusione di lievi differenze energetiche causate dal diverso numero atomico degli atomi coinvolti, l'ordine di legame sarà lo stesso nei due casi. Quindi o CO a ol=3 o N2 ha ol=2... fate voi la scelta...

LaFoRzApOrTaNtE...

2009-04-21 18:53

ben detto manny

Dott.MorenoZolghetti

2009-04-21 21:43

L'acronimo M.O. in italiano si usa per "microscopio/a ottico/a", mentre per indicare la teoria dell'orbitale molecolare si usa O. M..

In lingua inglese vale l'inverso.

Ora mi tocca di dire che dovresti chinare la testa su qualche vocabolario della lingua italiana...ma voglio essere buono e ....non te lo dico.

Quanto alle "castronerie" da te riscontrate, visti i precedenti commenti...

dice un antico proverbio cinese: meglio tacere e far sospettare la tua ignoranza che aprire la bocca e darne la conferma.

A buon intenditor...

LaFoRzApOrTaNtE...

2009-04-21 21:53

aioo l'aria si fa incandescente qui..ragazzi per favore cerchiamo di calmarci tutti quanti :-)..facciam l'amore e no la guerra :-)...

Drako

2009-04-22 11:54

ergo evitare abbeviazioni sia per chi è abituato ad usare l'inglese o viceversa, sia per i poveretti che non le conoscono asd Dalla citazione del prode Leonida "...si fa aria di tempesta..."

manny

2009-04-22 16:31

[OT] Ahahahahahahah.... [/OT]

LaFoRzApOrTaNtE...

2009-04-22 17:16

Drako è rimasto impressionato dagli addominali di Leonida nel film 300..ecco perchè lo cita :-).....

lukaroma92

2013-08-10 09:46

Ciao! Spiegando il legame con la teoria degli OM nella molecola di CO si ha un triplo legame. Più dettagliatamente tra gli orbitali molecolari che si formano abbiamo tre orbitali leganti riempiti totalmente che sono il sigma 2px e i pigreco 2pz e 2py e l'ordine di legame della molecola è 3. Poi riguardo all'energia di questi ci sono complicazioni che riguardano l'orbitale sigma 2s antilegante. Si è visto che se si toglie un elettrone dall'ultimo OM, con formazione di CO+, la lunghezza del legame si accorcia invece che aumentare e questo probabilmente perchè l'orbitale sigma 2s antilegante si trova a energia superiore rispetto ai 3 orbitali che formano il triplo legame.

Fiore

2013-08-10 13:23

Eppure quando studiai questa molecola non mi posi tutte queste domande, la teoria degli orbitali molecolari e la costruzione delle SALC mi convinceva molto bene, non trovo altre spiegazioni possibili per descrivere meglio questa molecola quindi continuo a credere nel triplo legame*yuu*