Calcolo resa reazione fatta in laboratorio

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Ho eseguito la sintesi del trifenilmetanolo.
Ecco i passi che ho fatto:

1) sintesi del reattivo di griganrd.
Mg + Bromuro di fenile - PhMgBr

2) reazione del grignard
PhMgBr + Benzofenone -- trifenilmetanolo

Ora mi si chiede di calcolare la resa.

Ora la resa è grammi ottenuti /grammi teorici .
I grammi teorici li calcolo rispetto a cosa?

Alla quantità di PhMgBr che ho effettivamente sintetizzato oppure rispetto alla quantità di Bromuro di fenile (limitante della prima reazione,Mh in eccesso) che ho usato e che era il reagente limitante iniziale del primo step (da cui dipende il PhMgBr formato)


GRAZIE

[LuiCap]

In genere la massa teorica di prodotto si calcola rispetto al composto organico limitante, che dovrebbe essere il benzofenone. La reazione sulla quale si calcola la resa % è la 2).
Mi sembra strano che tu abbia isolato e pesato il bromuro di fenilmagnesio!!!

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In genere la massa teorica di prodotto si calcola rispetto al composto organico limitante, che dovrebbe essere il benzofenone. La reazione sulla quale si calcola la resa % è la 2).
Mi sembra strano che tu abbia isolato e pesato il bromuro di fenilmagnesio!!!

Allora sicuramente come dici e non l'ho pesato il bromuro di fenilmagnesio.
Stavo andando a ricordi . Quindi faccio la resa rispetto alla seconda reazione. Grazie!

[LuiCap]

Se vuoi, scrivi le masse (o le moli) di tutti i reagenti che hai utilizzato:
- magnesio
- bromuro di fenile
- benzofenone

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Se vuoi, scrivi le masse (o le moli) di tutti i reagenti che hai utilizzato:
- magnesio
- bromuro di fenile
- benzofenone

22 mmoli di Magnesio
22 mmoli di Bromobenzene

15 mmoli di benzofenone


Quando ho creato il grignard e ho fatto la reazione con il benzofenone, una volta fatta ho spento la reazione con HCl acquoso:
si è formato un sistema bifasico con una fase organica e una liquida ma all'interfase quando mettevo HCl ho notato del Mg restante non reagito che forse reagiva con HCl (in quanto vedevo salire bollicine che partivano proprio dai residui di Mg solido , penso H2 )

Eppure erano 22mmoli di Mg cosi come di bromobenzene, stechiometria 1:1 ...per essermene rimasto vuol dire che non ha reagito tutto ? Se la reazione del grignard fosse stata quantitativa non dovrebbe essermene rimasto nessuno avendo messo in teoria quelle moli teoriche li . Forse ho pesato il magnesio in leggero eccesso?

Comunque stando a tali numeri e calcolando la resa teorica solo sulla seconda reazione di grignard direi che quello in difetto è il benzofenone. SPERANDO che quelle 22mmoli di PhBr mi abbiano generato almeno un 17-18 mmoli di PhMgBr

altrimenti sarebbe difficile valutare chi è realmente in difetto per il calcolo delle moli (grammi) teoriche ottenibili

[LuiCap]

Ben difficilmente nelle reazioni di sintesi organica le reazioni evolvono con resa del 100%, quindi è del tutto normale che resti un eccesso di magnesio non reagito.
Dopo aver prodotto il bromuro di fenilmagnesio, si addiziona la soluzione eterea di benzofenone il più rapidamente possibile, facendo attenzione che i vapori che si sviluppano condensino al di sotto del terzo inferiore del condensatore a ricadere montato verticalmente sul pallone di reazione.
Si deve poi raffreddare la miscela di reazione in un bagno di ghiaccio a temperatura ambiente, quindi si addiziona lentamente una soluzione acquosa di HCl abbastanza concentrata fino a quando la fase acquosa inferiore non diventa nettamente basica. L'HCl serve appunto per eliminare il magnesio non reagito secondo la seguente reazione:
Mg(s) + 2 H+ Mg2+ + H2(g)

La resa teorica sarà quindi:
mol benzofenone = mol trifenilmetanolo = 0,015 mol
massa teorica di trifenilmetanolo = 0,015 mol · 260,34 g/mol = 3,91 g

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Ben difficilmente nelle reazioni di sintesi organica le reazioni evolvono con resa del 100%, quindi è del tutto normale che resti un eccesso di magnesio non reagito.
Dopo aver prodotto il bromuro di fenilmagnesio, si addiziona la soluzione eterea di benzofenone il più rapidamente possibile, facendo attenzione che i vapori che si sviluppano condensino al di sotto del terzo inferiore del condensatore a ricadere montato verticalmente sul pallone di reazione.
Si deve poi raffreddare la miscela di reazione in un bagno di ghiaccio a temperatura ambiente, quindi si addiziona lentamente una soluzione acquosa di HCl abbastanza concentrata fino a quando la fase acquosa inferiore non diventa nettamente basica. L'HCl serve appunto per eliminare il magnesio non reagito secondo la seguente reazione:
Mg(s) + 2 H+ Mg2+ + H2(g)

La resa teorica sarà quindi:
mol benzofenone = mol trifenilmetanolo = 0,015 mol
massa teorica di trifenilmetanolo = 0,015 mol · 260,34 g/mol = 3,91 g

Grazie.
Per un laboratorio di organica all'università in cui si provano per la prima volta queste esperienze secondo te quale dovrebbe essere la resa?

Puo essere che venga bassa?

[LuiCap]

Non ho mai fatto questa sintesi.
Il Vogel di Chimica Organica Pratica parla di una resa pratica % del 95% dopo ricristallizzazione del prodotto ottenuto. Senza offesa, ma dubito che un principiante possa ottenere una resa così elevata!!!

[xshadow]

Non ho mai fatto questa sintesi.
Il Vogel di Chimica Organica Pratica parla di una resa pratica % del 95% dopo ricristallizzazione del prodotto ottenuto. Senza offesa, ma dubito che un principiante possa ottenere una resa così elevata!!!

Effettivamente...grazie!