Centri stereogenici

[SofiaGasperini]

Ciao a tutti

In questo esercizio dovrei indicare i centri stereogenici della molecola in foto. Uno l'ho già individuato (carbonio in posizione benzilica), ma i due carboni chirali cerchiati in rosso sono anch'essi stereogenici ? Perchè quella parte di molecola (l'anello a sei termini legato all'epossido) ha un piano di simmetria e quindi potrebbe essere una forma MESO, ma non tutta la molecola per intero ha un piano di simmetria e quindi non so come devo ragionare.

   

Ho anche pensato che se cambio la configurazione ai due centri chirali, facendo andare verso l'alto l'epossido e verso il basso il 'ponte' con N, e poi faccio ruotare questa parte della molecola attorno al legame sigma che la lega all'ossigeno etereo ottengo la molecola di partenza. Però non so se si possa spiegare così ma penso proprio di no

Grazie a chiunque mi risponda.

[quimico]

Sì, sono centri stereogenici, in quanto ognuno di essi ha un intorno costituito da 4 diversi sostituenti.
Non è raro trovare un pattern di questo tipo in molecole organiche, spesso naturali. E se noti è stato anche disegnato in neretto quel pezzo di molecola.
Inoltre, anche il carbonio che è legato all'O del carbossilato è uno stereocentro.
Secondo me, e nella mia immagine manca, anche quello che hai segnato tu è stereocentro... Ma il programma non me lo considera
Sinceramente non saprei che dire...
Tra l'altro, se non fosse il gruppo R di un estere, questa parte biciclica, avrebbe un asse di simmetria che taglia in due la molecola...
E pensandoci ancora meglio, mi sa che ci sono più di questi 4 stereocentri... Sono un po' fuori forma, quindi lascio la parola a menti fresche.
Marco?

[marco the chemistry]

sicuro che il carbonio legato all'-OH alcolico sia uno sterecentro? se non mi sono rimbabito del tutto con il caldo mi sembra che due sostituenti (l'anello) siano uguali.
Per il resto concordo, i due carboni legati all'N sono stereogenici

[zodd01]

Sono stereocentri i carboni segnati in rosso da sofia, quelli vicino all'epossido, quello in posizione tropinica e quello in posizione benzilica.

[quimico]

In effetti quello stereocentro non lo è, ora che lo guardo. C'è un piano di simmetria che lo taglia in due.
Gli altri sono giusti mi sa...

[marco the chemistry]

sì, vero, adesso che guardo bene anche quelli dell'epossido sono asimmetrici! quindi dovremmo avere 5 carboni asimmetrici, quello legato all'-OH esterificato invece non lo è

[quimico]

Già. Così mi torna