Chemioluminescenza - Sintesi della Lophine_1

[al-ham-bic]

Divido il lavoro di questa sostanza chemioluminescente (la prima storicamente studiata, Radziszewski 1877) in due parti, altrimenti diventerebbe troppo lungo. Cerco anche di riassumere all'essenziale tutto il discorso.
Ho trovato una bella sintesina facile facile che ho sperimentato con successo: è una reazione di condensazione e si basa sulla reazione tra l'ammoniaca e la benzaldeide per generare una sostanza che si chiama 1-phenyl-N,N'-bis(phenylmethylidene)methanediamine, alla quale Laurent diede il nome di hydrobenzamide.

Preparazione dell'idrobenzamide

   

Il materiale occorrente è semplice e la sintesi di questa prima fase addirittura banale.

- benzaldeide
- ammoniaca
- etanolo
- vetreria opportuna

- In una beuta da 100 ml porre semplicemente 10 ml di benzaldeide e 50 ml di ammoniaca concentrata; si forma immediatamente una emulsione bianca; mescolare agitando vigorosamente e ripetere l'operazione ogni tanto per le successive due tre d'ore.
Chiudere la beuta col suo tappo (meglio se di vetro normalizzato, il tappo in gomma o silicone rimarrà altrimenti un po' intaccato e sarà difficile pulirlo) e porla a riposo a temperatura ambiente per due tre giorni. Nel mio caso la temperatura del lab era decisamente invernale, quindi ho giocato sul tempo ed ho lasciato i reagenti tranquilli di fare i loro giochetti per più di una settimana, dando una mescolatina ogni tanto. Alla fine si sarà formato un precipitato bianco di idrobenzamide; filtrare, seccare e ricristallizzare da etanolo/acqua 90/10 a caldo; per raffreddamento e lasciando in riposo almeno una notte cristallizza il prodotto. Resa 4 g (85 %). L'idrobenzamide si presenta come una polvere bianca con odore di benzaldeide (probabile residuo), insolubile in acqua, p.f. teorico 110°, nel mio caso più basso.
E' un prodotto velenoso, classificazione T nelle frasi di rischio.



Per adesso mettiamola da parte; nella fase 2 la trasformeremo in lophine.

[quimico]

complimenti. non vedo l'ora della 2a parte...
ottimo lavoro, as usual...

ora capisco perché mi pareva un po' noto il nome
è il 2,4,5-trifenil-1H-imidazolo, il quale esibisce un chemoluminescenza giallo limone in soluzione ed è una delle poche molecole con la più lunga chemoluminescenza. forma dimeri che hanno proprieta piezocromiche e fotocromiche. è stata proposta come reagente analitico per la determinazione in traccia di ioni metallici.

giusto per non rubare la scena vi parlo solo dell'ultima cosa, se posso permettermi

Determinazione di Cu(II) tramite chemoluminescenza della lofina.
La reazione di chemoluminescenza della lofina con H2O2 in soluzione alcalina è stata studiata come probe per la determinazione di ioni Cu(II). L'intensità di chemoluminescenza osservata è una funzione della quantità di ioni Cu(II). Sotto le migliori condizioni di reazione ovvero 4 x 10-4 M di lofina, 0.8 M KOH, 0.2 M H2O2, λem = 533 nm, il range lineare e l'LOD (limit of detection) sono 0.048 μg/mL - 48.32 μg/mL (R = 0.99897) e 0.005 μg/mL. La deviazione standard relativa per cinque misure di 24.16 μg/mL di Cu(II) è 2.35%. L'intereferenza di altre specie è stata studiata in un altro articolo. Il metodo proposto è stato applicato alla determinazione di ioni Cu(II) in campioni acquosi.

[Max Fritz]

...sto andando in tilt! Sono al contempo curiosissimo e sconvolto dalla semplicità di questo primo passaggio!

[**R@dIo@TtIvO**]

Bene finalmente un composto che posso provare!
Al quando si filtra l'idrobenzammide la si filtra su carta giusto?
Per il resto tutto OK!

Proverò in questi giorni di vacanza sempre se la seconda fase mi sia accessibile (parlando di attrezzature)

[Max Fritz]

Bene finalmente un composto che posso provare!
Al quando si filtra l'idrobenzammide la si filtra su carta giusto?
Per il resto tutto OK!

Proverò in questi giorni di vacanza sempre se la seconda fase mi sia accessibile (parlando di attrezzature)

Appunto R@d! Incrociamo le dita sperando che la seconda fase non sia inacessibile!
Dimenticavo due dettagli chimico/linguistici...
1. si dice chemioluminescenza o chemiluminescenza?
2. come si scrive "lophine" in italiano? (se esiste...)

[quimico]

si dice chemioluminescenza o chemoluminescenza all'inglese
si scrive lofina mi pare. o se no si usa il nome IUPAC

[ale93]

Bravissimo!
Il composto è veramente interessante, non immaginavo fosse così facile da sintetizzare.
Di che colore è la sua chemilumnescenza?

[quimico]

se leggi l'ho scritto nel mio primo post...

[ale93]

se leggi l'ho scritto nel mio primo post...

Grazie. Non l'avevo notato.

[Max Fritz]

Apperò... neanche una chemioluminescenza da poco, giallo limone e che dura a lungo!! Non vedo l'ora