Chetoni ciclici poliinsaturi
salve, non riesco a risolvere l'esercizio in allegato.
Ho cercato spiegazioni sia sul mio libro di testo che in rete, ma non ho trovato nulla.
Potete aiutarmi voi?
Grazie 1000


AllegatiAnteprime
   
Cita messaggio
Il primo, come saprai, è il ciclopentadienone, un composto antiaromatico con una struttura particolare: è un anello con due doppi legami coniugati al medesimo carbonile. Questa struttura lo rende reattivo, tanto che reagisce con se stesso tramite un reazione di Diels-Alder.
Il secondo, invece, è il tropone o 2,4,6-cicloeptatrien-1-one, un composto aromatico non benzenoide. Dewar nel 1945 propose che avesse proprietà aromatiche questo composto. Il gruppo carbonile è polarizzato con una parziale carica positiva sull'atomo di C ed una parziale carica negativa sull'atomo di O. In un caso estremo l'atomo di C ha una totale carica positiva formando così un catione tropilio che un composto aromatico, avendo 6e π. Il tropolone è acido con una pKa di 7 che è tra quella del fenolo (10) e dell'acido benzoico (4). L'aumentata acidità comparata a quella del fenolo è a causa della classica stabilizzazione per risonanza. I troponi ed in misura minore i tropoloni sono anche basici e questo è dovuto quasi solamente a causa della stabilizzazione aromatica.
È un classico esercizio chiedere di paragonarli ed estrapolarne qualcosa. Ora che ti ho detto queste cose, sapresti venirne a capo? Ti ho aiutato tantissimo.
Fai così, scrivi i due composti e delocalizza le cariche positive e negative sugli atomi e gli anelli. Vedrai che uno devierà dall'aromaticità, perdendo quindi la stabilità garantita dall'avere un sestetto elettronico, mentre l'altro resterà aromatico. Ti ho già anche risposto, dicendoti chiaro e tondo chi dei due sia il più stabile e reattivo...
E ragiona sull'effetto -I del carbonile...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
Cita messaggio
Ciao, ho provato a ragionare con carta e penna, ma mi è uscito un disastro... A me sembra che entrambi i composti siano aromatici... 😩😩😓. 
Dove sbaglio ?
Grazie davvero per  la disponibilità e la pazienza  *Hail*


AllegatiAnteprime
   
Cita messaggio
Il tropone è il più stabile dei due perché rimane aromatico. La carica positiva delocalizzata sull'anello a 7 membri, che si forma a causa dell'effetto -I del carbonile, è il catione tropilio, composto aromatico stabilizzato dal sistema a 6e π...
Infatti, se si delocalizza la carica negativa sull'atomo di O, la carica positiva che rimane sull'anello non inficia sull'aromaticità del sistema.
Cosa che non avviene nel caso del ciclopentadienone, che non è più aromatico quando delocalizza la carica positiva sull'anello a 5 membri...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)