Chinizarina - Sintesi

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ale93

2011-03-08 21:10

La sintesi della chinizarina è lunga e molto pericolosa, va fatta sotto cappa o all'aperto per via dei vapori di anidride ftalica e chinizarina stessa.

La sintesi inoltre produce resa abbastanza bassa, quindi è bene lavorare in piccole quantità ed effettuarla solamente a scopo dimostrativo.

MATERIALE NECESSARIO:

-Anidride ftalica :corrosivo::irritante:

-Idrochinone :irritante:

-Acido solforico 96% :corrosivo:

PROCEDIMENTO:

In un becker da 250ml si mettono 10g di anidride ftalica e 25ml di acido solforico concentrato. L'anidride ftalica inizialmente non si scioglie nell'acido, ma lo farà a temperature più alte.

Successivamente si aggiungono molto lentamente 10ml di acqua (ATTENZIONE!!!), seguiti da 2,5g di idrochinone.

L'idrochinone va aggiunto a porzioni da 0,5g ciascuna, e ad ogni aggiunta la soluzione va agitata.

Si pone ora la soluzione, che ha assunto un colore giallino su piastra riscaldante e si pone sopra il becker un pallone da 250ml pieno di ghiaccio che ha lo scopo di raccogliere la chinizarina sublimata.

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A questo punto si porta la soluzione a 180°C, non si deve usare fiamma diretta perchè il riscaldamento può essere troppo brusco, e si mantiene la temperatura costante per circa 1 ora e mezza.

Durante il riscaldamento dapprima si formano cristalli di anidride ftalica sublimata (che poi ricadono nella soluzione), dopo mezz'ora circa inizia a sublimare chinizarina e la soluzione diventa sempre più scura.

DSC01402 copia.JPG
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DSC01405 copia.JPG
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Prestare la massima attenzione durante questo passaggio, perchè l'acqua che condensa sul pallone può provocare pericolosi schizzi di acido solforico bollente, fare con estrema calma e cautela!

Trascorso il tempo indicato quasi tutta la chinizarina si deposita lungo le pareti del becker e sul fondo del pallone, si raccoglie questa che può essere ricristallizzata da etanolo o toluene.

Resa: 0,7g, probabilmente impura di anidride ftalica, sopvrapponibile alla fonte.

Si presenta come un solido arancione, di cristalli aghiiformi e luccicanti, facilmente sublimabili e di odore caratteristico molto lieve.

DSC01416 copia.JPG
DSC01416 copia.JPG

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Max Fritz

2011-03-08 21:19

Benissimo Ale, una sintesi che come ti dicevo avevo già messo in lista, ma non ho ancora eseguito. E' tosta, ma è stata eseguita con criterio ;-)

Il prodotto andrebbe ricristallizzato da toluene. Come fonte hai preso Versuchschemie?

**R@dIo@TtIvO**

2011-03-08 21:22

Bravo Ale complimenti! sempre meglio ;-)

ale93

2011-03-08 21:22

Grazie a tutti! Si la fonte è proprio Versuschemie!

Max Fritz

2011-03-08 21:29

Ale, se vuoi un consiglio, scegliti anche tu un simbolino per le sintesi, visto che ormai sei anche tu tra i più attivi della categoria ;-)

ale93

2011-03-08 21:30

In genere uso il quadretto, ma ho visto che lo usa anche jobba asd Non mi pare che ce ne siano altri!

jobba

2011-03-08 22:15

Ma va la per due sintesi che ho postato figurati usalo pure piuttosto lo tolgo io .. almeno fino a quando non inizio a postare seriamente, poi ne sceglierò un altro o anche nessuno. Bello il pallone con il ghiaccio io ho fatto così per lo iodio .

al-ham-bic

2011-03-08 22:16

Molto bene! Ci sono stati problemi per il ricambio (credo notevole!) del ghiaccio? La cristallizzazione si può fare da alcol, etere e gli aromatici; il più indicato è l'acido acetico (1 g/13 ml) La soluzione eterea ha fluorescenza gialla. Mancando la formula, la aggiungo io.

chinizarina.jpg
chinizarina.jpg

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ale93

2011-03-08 22:16

Non preoccuparti ne sceglierò un'altro!


Grazie Al! Nessun problema per il ghiaccio! Sono rimasto sorpreso anche io asd

jobba

2011-03-08 22:23

OT Tranquillo gia fatto ho messo il punto di domanda che mi si addice di più.

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quimico

2011-03-09 21:01

bella preparazione... non ricordavo avesse quel colore :-) bravo... io è un periodo che lavoro su sistemi policiclici tipo antrantrone

ale93

2011-03-09 21:07

quimico ha scritto:

bella preparazione... non ricordavo avesse quel colore :-)

bravo... io è un periodo che lavoro su sistemi policiclici tipo antrantrone

Grazie! La chimica di questi composti mi affascina moltissimo! Prossimamente vorrei provare a fare l'antrachinone!

Max Fritz

2013-06-12 14:36

Ho eseguito la sintesi con il doppio delle quantità e con qualche modifica.

L'idrochinone l'ho aggiunto tutto subito, senza troppo badare alle porzioni, poi man mano che scaldavo, prima di arrivare ai 180°C, ho mescolato fino a dissoluzione completa dell'anidride e dell'idrochinone.

Ho utilizzato un becher molto alto, e man mano che sublimava del prodotto lo ributtavo nella miscela di reazione. Dopo due ore a 180°C ho versato tutto in acqua distillata, 500mL circa, e ho filtrato la miscela ancora bollente, lavando poi con qualche porzione da 50mL di acqua bollente. Ho trattenuto il solido e l'ho lasciato asciugare. Ho provato a sublimarlo, ma avveniva una consistente decomposizione. Quindi ho deciso di solubilizzarlo in una miscela 2:1 di acetone-toluene, cercando di utilizzare meno solvente possibile. Ho filtrato ottenendo un liquido rosso scuro, che colorava la carta in arancione brillante (e poi in rosso carminio quando il solvente evaporava). Sul filtro (di carta) è rimasta una piccola quantità di sostanza scura (probabilmente qualche residuo di una parziale decomposizione). Ho lasciato evaporare il solvente e ho ottenuto della chinizarina sottoforma di scagliette piccole, lucentissime, rosso-mattone:

Chinizarina - 2.JPG
Chinizarina - 2.JPG

I possibili contaminanti sono anidride ftalica e, da quel che ho sentito, purpurina. La resa, scarsissima, è stata di 1g circa.

Il prodotto sciolto in una soluzione concentrata di NaOH colora il liquido in viola scurissimo. Se questo viene diluito con acqua di rubinetto, si forma un precipitato flocculento viola, probabilmente una "lacca" simile a quelle formate dall'alizarina con certi cationi metallici:

DSCF0294.JPG
DSCF0294.JPG

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