Chiralità colesterolo

[Michele98]

Ciao a tutti!
Non capisco perché si dice che il colesterolo abbia otto centri chirali. Io ne ho trovati solo 3, stando alla definizione che impone che C sia legato a 4 atomi o gruppi atomici diversi. Un esempio è il primo centro chirale in basso a sinistra. Il carbonio è legato a un H, a un OH, e a due gruppi CH2.
Poiché i due gruppi CH2 sono uguali, difficilmente mi viene da dire che si tratti di un centro chirale.
Grazie 
Michele

[ClaudioG.]

Ciao
Quel che sbagli è considerare -vale per l'esempio del C3 che hai fatto tu e per gli altri carboni chirali indicati- che i due CH2 a cui è legato il carbonio sono sostituenti: quel carbonio lega un idrogeno, un ossidrile, e due catene laterali, NON uguali tra loro. Nonostante le catene laterali (che tu chiami CH2 ma che in realtà sono formate da più atomi) si uniscano più avanti (per chiudere il ciclo A dello steroide), puoi trovare tra esse molti punti di differenza (il primo punto di differenza che trovi è che il C1, appartenente a una delle due catene "sostituenti", è un sp3 che lega un altro sp3, mentre il C5, appartenente all'altra catena "sostituente", è un sp2 che fa l'insaturazione 5/6), e quindi devi considerarle come sostituenti diversi.

Un esempio identico ma più semplice è dato dal 1-cloro-3-metilcicloesano: questo ha due punti chirali, cioè il C1 (lega un Cl, un H, un CH2-CH(CH3)-... e un CH2-CH2-..., e questi ultimi due sostituenti hanno la presenza del metile come differenza) e il C3 (lega un CH3, un H, un CH2-CH(Cl)-... e un CH2-CH2-..., e questi ultimi due sostituenti hanno la presenza del cloro come differenza). Ti ho fatto la struttura per vederlo meglio:

   

In generale NON devi pensare che il sostituente di un atomo carbonioso sia solo l'atomo a cui è direttamente legato: è considerata sostituente anche una catena più o meno ramificata, sostituita, desaturata, inglobata nella struttura complessiva. Ed è sufficiente anche un solo punto di differenza che renda i quattro sostituenti di un carbonio diversi tra loro, e quindi chirale tale carbonio.
Spero mi abbia capito 

PS mi pare la sezione sbagliata questa

[Beefcotto87]

Comunque, questa è una domanda teorica, direi che si può spostare nella sezione adatta