Cianoacetammide

[ohilà]

Per reazione degli esteri dell'acido cianoacetico con l'ammoniaca si ottiene molto facilmente la cianoacetammide.

REAGENTI
- Cianoacetato di etile
- Ammoniaca concentrata
- Etanolo 95%

   

Sia l'estere iniziale che l'ammide non dovrebbero essere pericolosi, ma un po' di attenzione ce la metterei comunque. C'è comunque il gruppo cianuro in giro... 

PROCEDURA
Miscelare 10 grammi di cianoacetato d'etile con 7,5 ml di ammoniaca a densità 0,90 g/ml.
Far reagire su agitatore per circa cinque minuti: la soluzione si scalda leggermente.

   

Porre a bagno di ghiaccio e sale per un'ora.
Dopodiché si filtra il solido ottenuto e lo si lava con 2-3 ml di etanolo freddo.

       

Ricristallizzare il prodotto ottenuto dalla minima quantità di etanolo bollente. Ne basta davvero poco.

E qui arriva l'unica nota dolente della sintesi: la resa.
Ho ottenuto solo 1,3 miseri grammi (18%). OrgSyn riporta una resa intorno al 70%.
Non mi spiego davvero dove posso aver perso tutto questo prodotto, visto che ho seguito la ricetta alla lettera.

Se dovessi ripetere la sintesi aumenterei molto il tempo di agitazione iniziale (da 5 minuti a mezz'ora-un'ora minimo) e anche il periodo di raffreddamento a bagno di ghiaccio e sale.

       

Fonte:
http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0179

[quimico]

Bella sintesi. Sarebbe bello usare questo composto per un'altra sintesi. Magari prima cerca di migliorare la resa.
Bravo. Come solito

[Guglie95]

Davvero peccato per la resa... la sintesi sembra eseguita in modo impeccabile.

[quimico]

Sarebbe da riprovare scalandola leggermente in grande, scaldando in un pallone con ricadere e mettendola in freezer una notte.
Provare per vedere ohilà

[ohilà]

A meno che non trovo qualcosa di carino da fare con l'ammide, per ora evito di ripetere la sintesi... 
Comunque sì, secondo me ci sono vari punti da migliorare. In effetti si potrebbe anche scaldare un po' come dice quimico.
Oltretutto io ho usato quantità 40 volte inferiori rispetto a OrgSyn...

Una cosa: idrolizzando l'estere secondo voi si riesce a isolare l'acido cianoacetico?

[quimico]

Potresti farti l'etile cianoacrilato
Beh, idrolizzando l'estere c'è rischio di idrolizzare anche il nitrile... Quindi avresti un diacido. Che potrebbe anche essere interessante.

[marco the chemistry]

Sicuramente esce l'acido malonico! Il nitrile idrolizza velocemente in acqua basica

[ohilà]

Sicuramente esce l'acido malonico! Il nitrile idrolizza velocemente in acqua basica

Mmmm... Quasi quasi ci provo... L'acido malonico mi manca. 

[quimico]

In ambiente acido il nitrile pare resista bene. Ho visto la sintesi dell'etilestere da acido cianoacetico e etanolo in catalisi di acido solforico.
Dai prova e poi ci dirai. Sicuramente c'è modo per far idrolisi solo dell'estere ma c'è da cercare in letteratura.