Ciao, ho un dubbio su un esercizio di chimica organica
Il testo chiede:
Disporre le seguenti sostanze secondo la reattività Sn1 attesa:
CH3CH2Br, CH2=CHCH(Br)CH3, CH2=CHBr eCH3CH(Br)CH3.
 
Per la reazione Sn1 sappiamo che si forma un carbocatione quindi il mio ragionamento vede come prima sostanza che reagisce il CH2=CHCH(Br)CH3, questo andrà a fare 2 strutture di risonanza del carbocatione, in cui accadrà questo: CH2=CHCH(+)CH3 <----> (+)CH2CH=CHCH3. Il secondo a reagire sarà invece il CH3CH(Br)CH3, quando dal dissociamento di Br si avrà un carbocatione alchilico secondario. Ora il problema si fa concreto, seguendo sempre questo ragionamento io metto gli altri due in ordine così: CH2=CH(Br) che mi forma un carbocatione allilico primario e CH3CH2Br che forma un carbocatione alchilico primario.
Il libro mi dice inoltre, che i carbocationi allilici o benzilici primari sono all'incirca stabili quanto gli alchilici secondari, quindi tenendo conto di ciò classifico meno stabile un alchilico primario rispetto ad un allilico primario.
Però in tutto ciò, la soluzione di questo esercizio mi dà un ordine diverso e cioè: CH2=CHCH(Br)CH3>CH3CH(Br)CH3>CH3CH2(Br)>...
Dov'è che il mio ragionamento è sbagliato e perchè? 
 
Grazie in anticipo per l'aiuto





NB: spero che io abbia scelto la categoria giusta per postare la domanda, in tal caso chiedo scusa e se necessario la sposterò nella sezione esercizi.
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Gli alogenuri alchilici, nei quali l'alogeno è legato ad un carbonio ibridato sp3, danno reazione SN1 la cui velocità dipende dalla stabilità del carbocatione intermedio che si forma secondo la seguente scala di reattività:
C terziario > C secondario > C primario

Al contrario, gli alogenuri arilici e vinilici, nei quali l'alogeno è legato ad un carbonio ibridato sp2, non danno reazione di sostituzione nucleofila.
Il CH2=CH(Br) non è un alogenuro allilico, ma vinilico, è questo il tuo errore.

La scala di reattività dei quattro composti è dunque:
CH2=CH-CH(Br)-CH3 (C terziario) > CH3-CH(Br)-CH3 (C secondario) > CH3-CH2(Br) (C primario) > CH2=CH(Br) (C vinilico)
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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