Cloruro di acetile
Buongiorno, vi presentiamo qua la sintesi di un reagente molto interessante e utile, l'acetil cloruro.
Reagenti
- Cloruro di tionile :tossico::corrosivo:
- Acido acetico :corrosivo:

Vetreria
-Pallone da 500ml a tre colli
-Refrigerante a allhin con almeno 6 bolle
-Refrigerante liebig con testa di claisen e collo d'oca
-Porta termometro normalizzato
-Imbuto di addizione normalizzato e compensato in pressione

Attenzione
Questa reazione coinvolge l'utilizzo del cloruro di tionile, questo è estremamente corrosivo e causa ustioni dolorosissime; inoltre i suoi vapori sono molto irritanti per gli occhi e le vie respiratorie. Questo emette al contatto con l'acqua ingenti quantità di anidride solforosa:tossico: e acido cloridrico:tossico::corrosivo: decomponendosi usate per tanto vetreria ben secca. Lo stesso avviene durante la reazione di clorurazione del carbossile. Il cloruro di acetile presenta caratteristiche simili è irritante corrosivo e libera HCl al contatto con acqua. Detto questo chi dovesse fare quasta sintesi spero ne conosca chiaramente i rischi. E' obbligatorio lavorare all'aria aperta o sotto cappa, possibilmente con dispositivi di protezione individuale ( maschere antigas con opportuni filtri, occhiali di sicurezza ).

Detto questo iniziamo. La procedura è addattata da quella che il vogel propone per il cloruro di butirrile. Abbiamo posto 88ml (1.1mol ) di cloruro di tionile nel pallone a tre colli con un termometro per controllare la temperatura di reazione, il refrigerante allhin ben raffreddato e l'imbuto di addizione. Nell'imbuto abbiamo messo 58ml (1mol ) di acido acetico. Tutta l'apparecchiatura è stata posta su un bagno maria e abbiamo scaldato il cloruro di tionile fino a 45°C. Abbiamo quindi iniziato ad aggiungere l'acido acetico goccia a goccia: subito si ha l'emissione di HCl e SO2 che escono dalla bocca dell'allhin fumando abbondantemente.L'aggiunta è stata terminata in 30 minuti.
   
Si procede quindi ad innalzare la temperatura del bagno fino a 60-65°C e si lascia riflussare per 30minuti. Allo scadere di questi si sostituisce il refrigerante allhin con quello discendente e si distilla raccogliendo tutto quello che passa fino a 55°C in una beuta asciutta.
   
Operando in questo modo ho ottenuto 50ml di acetile cloruro perfettamente limpido. La resa è stata del 70% paragonabile a quella sintesi simili sul vogel, ci riteniamo quindi soddisfatti a maggior ragione che questo composto è molto più volatile dei suoi omologhi superiori.
Saluti B-lab
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[-] I seguenti utenti ringraziano B-lab per questo post:
AgNO3, ale93, **R@dIo@TtIvO**, bestflyer92, jobba
Foto del prodotto finito!! Bravi comunque !
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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(2011-10-28, 17:56)**R@dIo@TtIvO** Ha scritto: Foto del prodotto finito!! Bravi comunque !
Appena faccio un salto in lab faccio una foto e la posto. Anche se non è molto significativa... è un liquido perfettamente incolore cristallino.
Saluti B-lab
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Come promesso ecco la foto del prodotto finito (perdonate la qualità dell'immagine asd)

[Immagine: 27102011209.th.jpg]

Saluti B-Lab
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*clap clap* Questo per te (voi) B-lab! *clap clap*

Tanto entusiasmo perchè:

1- è da una vita che volevo fare questa sintesi e mai mi decidevo per motivi vari (anche poca fiducia nella resa reale).

2- poi anche perchè è da quando ho finito la bottiglia di acetilcloruro che non lo rimpiazzo perchè ora mi chiedono un prezzo da Padrino per un reagente "normale"; ergo mi son sempre rifiutato di comprarlo.

3- ora che mi hai (avete) preceduto, è la volta buona che me lo faccio ancora più volentieri, tiè!

[ma ci si rivolge a te (voi) al singolare o al plurale? asd ]
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Al plurale, siamo un gruppo e contribuiamo tutti alle sintesi, ( chi più chi meno ) quindi ci fa piacere essere considerati al plurale ;-) Grazie mille Al, i tuoi complimenti di buon chimico sperimentale ci fanno piacerissimo!
Saluti B-lab
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Complimenti! *clap clap*
Io conoscevo una variante con acido acetico e cloruro di benzoile, la proverò prima o poi asd
Ah toglietemi una curiosità! Che odore ha il prodotto finale? 8-)

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(2011-10-28, 21:02)ale93 Ha scritto: ...ah toglietemi una curiosità! Che odore ha il prodotto finale? 8-)

I cloruri degli acidi inferiori sono alquanto problematici da odorare... non è proprio corretto definirli come odorosi, dato che sono estremamente irritanti.
Nel caso in esame, data l'immediata idrolisi con l'umidità dell'aria e decomposizione parziale in CH3-COOH e HCl (e conseguente fumigazione), l' "odore" richiama quello dell'acido acetico.
Idem per gli altri (+HCl sempre concomitante).

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complimenti veramente...una sintesi coi controcazz...... :-) se avessi abbastanza soldi comprerei una bottiglia di cloruro di tionile... :-D
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Grazie Chimico :-) comunque il cloruro di tionile non costa un esagerazione: quella bottiglia da 500ml l'abbiamo pagata solo 20€; non mi sembra un prezzo così proibitivo per un reagente di tale utilità :-D
Se si cerca di non far caso all'odore molto pungente di HCl (cosa non facile :-P) si riesce a sentire, come del resto diceva al, l'odore dell'acido acetico; in ogni caso non lo definirei un odore piacevole: diciamo che irrita il naso alla perfezione, quasi peggio di HCl :-P
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