Cloruro di t-butile
Perchè ottenere un'eliminazione in queste condizioni è pura fantasia! La reazione di Sn1 è molto più veloce e favorita in condizioni acide, quel poco alchene che eventualmente si forma subisce addizione di HCl..
Per avere facilmente E1 bisogna lavorare in ambiente basico e con l'alogenuro alchilico. Es: t-BuCl + NaOH da credo quasi solo E1 perchè si formano molecole molto stabili come NaCl e H2O, oltre all'ovvio fatto che l'isobutilene prodotto se ne va.
Spero di essere stato chiaro.
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Concordo. Le eliminazioni di norma sono favorite quando o si formano prodotti che si possono allontanare dalla reazione come i gas o quando si formano molecole stabili.
Alcune eliminazioni poi sono favorite da basi forti, non nucleofile, ingombrate, basti pensare alla DBU.
Qui l'SN1 è certamente più favorita: si forma un catione terziario stabile, la cinetica della reazione è veloce, il prodotto è stabile... Il sottoprodotto, l'isobutene, formatosi è davvero poco. Mi aspetterei di trovarne davvero tanto ad esempio nel caso dello sblocco del BOC, visto che è anche il fattore che favorisce l'esito quasi quantitativo della deprotezione a dare un prodotto pulito.
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Grazie per le delucidazioni =)
Nulla si CREA, nulla si DISTRUGGE -Democrito & Lavoisier-
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Pensi possa utilizzare la medesima procedura per il n-butanolo ? Su orgsyn ho trovato solo la ricetta con cloruro di zinco e non lo possiedo.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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(2015-08-06, 13:15)marco the chemistry Ha scritto: Perchè ottenere un'eliminazione in queste condizioni è pura fantasia! La reazione di Sn1 è molto più veloce e favorita in condizioni acide, quel poco alchene che eventualmente si forma subisce addizione di HCl..
Per avere facilmente E1 bisogna lavorare in ambiente basico e con l'alogenuro alchilico. Es: t-BuCl + NaOH da credo quasi solo E1 perchè si formano molecole molto stabili come NaCl e H2O, oltre all'ovvio fatto che l'isobutilene prodotto se ne va.
Spero di essere stato chiaro.

Marco, ma l'acidità serve solo a far sputare fuori il gruppo uscente. Una volta che il carbocatione s'è formato si procede velocemente sia con SN1 che con E1, anche se poi il secondo prodotto si volatilizza (quindi come fa a subire addizione!?). SN1 sarà avvantaggiata, ma E1 è comunque presente.

Poi, l'esempio t-BuCl + NaOH. Qui, al contrario, non è che procede più per E1, piuttosto che per SN1 a causa dell'acqua?
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Smile 
(2015-10-09, 12:25)zodd01 Ha scritto: Pensi possa utilizzare la medesima procedura per io n-butanolo ? Su orgsyn ho trovato solo la ricetta con cloruro di zinco e non lo possiedo.

Io posso avere il procedimento per preparare il bromuro di n-butile partendo da 1-butanolo, NaBr e acido solforico conc.
Se ti interessa vado di scanner :-)
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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(2015-10-09, 18:19)LuiCap Ha scritto: Io posso avere il procedimento per preparare il bromuro di n-butile partendo da 1-butanolo, NaBr e acido solforico conc.
Se ti interessa vado di scanner :-)

Metti al lavoro lo scanner allora!!!! :-D


Un saluto
Luigi
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Tipico l'uso di NaBr in H2SO4. Funziona come metodica, sperimentata.
Vai di scanner :-D
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Già che c'ero, ho scansionato tutto il paragrafo riguardante gli alogenuri alchilici.

Tratto da:

D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz
IL LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA
a cura di P. Grünanger e D. Pocar
Edizioni Sorbona, Milano, 1994

Confidando sempre nel buon cuore dell'editore *Hail*

                                                         
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
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Spettro NMR di altri tempi. Su carta millimetrata a 250 MHz :-D
Grazie Luisa. Molto gentile.
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