Composto ciclico

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Max Fritz

2010-02-22 20:27

Premetto che non si tratta di una sintesi in sè, il che può sembrare ingannevole, ma mi sembrava la sezione più adatta.

Mi piacerebbe tentare la sintesi di un composto ciclico (di qualsiasi tipo) partendo da reagenti lineari. So che queste reazioni esistono, ma le poche che ho sentito richiedono condizioni termiche/reagenti/tempi/attrezzature fuori dalla portata di un comune laboratorio casalingo.

Mi domando quindi se voi ne conoscete qualcuna e se avete tempo di dirmi qualcosa, altrimenti anche solo sapendo il nome della sostanza (ed eventualmente dei reagenti) potrei cercare io la sintesi completa.

P.S.: sono stato generico proprio per dare spazio ad ogni possibilità e sperare che tra queste ce ne sia qualcuna fattibile; perciò selezionate voi tra la (possibile) moltitudine di sintesi che rispondono a questa definizione. Grazie in anticipo :-)

Zardoz

2010-02-22 22:10

Intendi cicloaddizioni e robe così? Se riesci a procurarti un diene puoi fare una [4+2] con anidride maleica per via termica. Alcuni esempi li trovi sul Vogel.

Altrimenti se vuoi osare di più, puoi farti la fluoresceina usando anidride ftalica e resorcinolo in presenza di un acido di Lewis. E' una semplice Friedel-Crafts ma il risultato è molto interessante.

al-ham-bic

2010-02-22 22:50

Max Friz ha scritto:

... mi piacerebbe tentare la sintesi di un composto ciclico (di qualsiasi tipo) partendo da reagenti lineari...

Ho guardato un po' in giro ma non ho trovato niente di fattibile in pratica con componenti "quasi normali".

Componenti lineari che "si richiudono" possono essere per esempio il tiofene che si può ottenere dal succinato di sodio per riscaldamente con P2S3, o il pirrolo per distillazione secca del sale d'ammonio dell'acido mucico... e così via...

Ma magari ce n'è uno semplice e mi sfugge.

Chimico

2010-02-23 17:26

e che mi dite di un barbiturico? è off-limit?

Max Fritz

2010-02-23 18:01

Già... quello potrebbe essere interessante, sempre che se ne possa parlare, ma non conosco bene la procedura.

Dott.MorenoZolghetti

2010-02-23 18:41

Sì, l'acido barbiturico o l'acido dimetilbarbiturico, possono essere sintetizzati, anche su questo forum!

Non so quanto sia "semplice" farli a casina, ma si possono fare senza problemi legali, non oltre il metilico però!:-D


Si può persino osare la sintesi dell'acido tiobarbiturico...che io uso come reagente per la determinazione di .... (indovinate?)asd

al-ham-bic

2010-02-23 22:33

Magari per la ricerca della dialdeide malonica...?

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Sì, questa potrebbe essere una bella sintesi di un eterociclico; mi sembra che Max abbia anche l'acido malonico (anche se mi sembra che sarebbe più adatto il solito dietilmalonato).

Chimico

2010-02-24 06:55

Io ho letto della sintesi di un barbiturico in un libro di organica, se trovo la ricetta la posto!

Dott non ne ho idea :-D

Max Fritz

2010-02-24 14:54

Mi sembra un'ottima idea. Il malonico lo possiedo, il dietilmalonato... scaldando a riflusso EtOH e CH2(COOH)2 con H2SO4 si ottiene un "olio" dall'odore di mela verde che si separa dall'acqua... penso sia lui :-)

Dott.MorenoZolghetti

2010-02-24 18:52

Se volete posso proporre una sintesi, ma era più bello costruirla di proprio pugno...:-P