Condensazione aldolica

[Andrea94]

Buonasera a tutti! Ho una domanda a cui non riesco a dare una risposta. Leggendo una tesi dove si parlava della sintesi del tetrafenilciclopentadienone attraverso una reazione (che ho io ricondotto ad una aldolica intramolecolare) tra benzile e dibenzilchetone, ho notato che descrivendo il processo il tutto è stato fatto in un ambiente anidro (con tanto di fiammeggiamento della vetreria e di valvola a cloruro di calcio). Perchè si deve fare in un ambiente anidro? Quando studiai la condensazione aldolica sul Brown non ricordo che si specificasse questo e non riesco a capire il perchè l'acqua darebbe fastidio, anche pensando al meccanismo della reazione stessa..

[ohilà]

Hai sbagliato sezione, era meglio teoria e dubbi... 

Comunque ci sono molti modi di sintetizzare questo composto, e anche molte varianti della reazione tra benzile e dibenzilchetone. Di norma un ambiente anidro non è necessario! L'acqua è comunque uno dei prodotti di reazione, quindi, è meglio che non ce ne sia troppa in ogni caso...
Magari se ci dici la procedura esatta che hai letto possiamo darti qualche informazione in più.


Intanto ecco uno dei molti articoli ben fatti che si trovano sull'argomento:
http://sites.psu.edu/beckyortiz/wp-conte...ienone.pdf

Riporto qui la parte sperimentale:

Experimental 
In the synthesis of TPCPD, benzyl (0.432g, 2 mmoles) was reacted with 1,3-diphenylacetone (0.435 g, 2 mmoles) in 95% ethanol (5mL) for 40 minutes. A solution of potassium hydroxide (0.175g) and 95% ethanol (1.5 mL) was added to the reaction mixture during this time. The reaction was monitored by TLC (2:1 mixture of dichloromethane:hexanes). The dark purple crude TPCPD was isolated by vacuum filtration and washed with ice cold 95% ethanol (5 mL). The crude TPCPD was purified by recrystallization using a mixture of 95% ethanol (20 mL) and toluene (20 mL) as the solvent. The pure TPCPD crystals were then isolated by vacuum filtration.

   

Comunque è davvero bella questa molecolina! 

[Andrea94]

Me ne sono accorto di aver sbagliato sezione, ma non so come spostarla nella sezione giusta... Sono nuovo del forum... Infatti ricordavo bene, ma non ho saputo darmi una spiegazione. Nel protocollo sperimentale si procede sciogliendo una certa quantità di benzile e di benzochetone in etanolo assoluto caldo (dopo aver fiammeggiato la vetreria), si scalda fino al punto di ebollizione e con un imbuto di gocciolamente si aggiunge goccia a goccia una soluzione di potassa in etanolo assoluto. Successivamente si raffredda in un bagno ghiaccio e con un imbuto a vuoto si effettuano lavaggi con etanolo e si cristillazza.. La vetreria descritta è oltre a quella sopra citata, costituita da una valvola a cloruro di calcio e da un refrigerante.

[ohilà]

A me l'ambiente anidro sembra un'accortezza eccessiva, anche se non sbagliata. 
Ma non ho mai fatto personalmente questa sintesi....

P.S. Chimica Industriale a Roma? Siamo colleghi?

[Beefcotto87]

warno e sposto.

[Andrea94]

P.S. Chimica Industriale a Roma? Siamo colleghi?

Si, chimica industriale a Roma, ma come studente. Sto facendo la magistrale in ambiente, risorse, energia e sviluppo. Siamo colleghi di corso?

[ohilà]

Io sto finendo la triennale
Dopo vorrei fare Organico-Biotecnologico o proprio la magistrale in Organica di chimica pura...

[Andrea94]

Ah ottimo! Allora sicuramente ci saremo pure incrociati qualche volta in facoltà. Quanto è piccolo il mondo.