Condensazione aldolica o di Claisen

[Rosa]

Buonasera scusate potreste per favore dirmi dove sbaglio per ottenere questo prodotto? È una condensazione aldolica? O una Claisen?grazie

[Chimico]

La reazione è intramolecolare e non tra due molecole diverse. Te lo suggerisce dicendo che sei in condizioni di forte diluizione; è più facile che la molecola reagisca con se stessa piuttosto che con una vicina, considerando la diluizione.
La base etossido di sodio strappa un elettrone in alfa al gruppo estereo ed il carbanione formatosi attacca la funzione chetonica chiudendo l'anello e generando un alcol. Una volta avvenuta la reazione di chiusura dell'anello, si tratta il tutto con HCl ed acqua al fine di idrolizzare la funzione esterea. Il riscaldamento finale serve a fare avvenire la reazione di disidratazione con formazione del doppio legame in posizione alfa-beta rispetto alla funzione acida.

[Rosa]

Quindi ho provato con i passaggi che ha detto:
1) deprotonazione in alfa e formazione dell'anello a 5;
2)idrolisi dell'estere per reazione con HCl che provoca l'uscita di EtO e la formazione di un alcol;

3)riscaldamento che mi dà il doppio legame?
La ringrazio

[Chimico]

Esattamente, il riscaldamento facilita la disidratazione con formazione del doppio legame. In realtà che io sappia la disidratazione dovrebbe essere condotta in ambiente acido o basico. Evidentemente in questo caso basta riscaldare.

p.s.: nel reagente della reazione di disidratazione manca un pezzo di molecola. In beta al carbossile dovrebbe esserci una catena laterale, infatti poi rispunta nel prodotto.

[Rosa]

Si ha ragione La ringrazio davvero tanto

[Rosa]

Scusi una domanda ma la formazione dell'OH avviene sempre per idrolisi concertata contemporanea a quella che avviene per l'estere?grazie

[Chimico]

Leggo solo ora, avendo poco tempo a disposizione..

Non ho ben capito cosa chiedi. Quando il carbanione attacca il carbonile si forma il prodotto di addizione tetraedrico. L'ossigeno, a questo punto, possiede una carica negativa che solitamente viene neutralizzata, per cessione di un H+, da una molecola di solvente. In questo caso non so qual è il solvente del primo passaggio ma immagino etanolo. Non è detto che tutti gli ossigeni con la carica negativa vengano protonati dal solvente, in ogni caso aggiungendo l'acqua, nello step successivo, sei sicura di protonarli tutti. Aggiungendo anche HCl a maggio ragione...

[Rosa]

grazie mille