Condesazione di Claisen (?)

[RiccardoGee]

Chiedo umilmente e nuovamente il vostro aiuto
Questa mattina mi sono imbattuto nel seguente esercizio:

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a) Nominare il tipo di reazione qui riportata 
b) Descriverne il meccanismo ed indicare il risultato finale 
c) Presenta stereoisomeri 

Acetato di Etile + Benzoato di Etile + Etilato di Sodio  

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Ora, questa mattina mi sembrava abbastanza chiaro si trattasse di una Condensazione di Claisen, ma - riguardandola per trascriverla in bella - ho iniziato ad avere un po' di dubbi. 




Innanzitutto perdonatemi per il formalismo con cui l'ho scritta. 

Venendo invece ai dubbi, cercherò di schematizzarli il più possibile: 
1) Nel primo passaggio ho indicato come positivo il Sodio e come negativo il gruppo OEt, quindi il Sodio ha proceduto a strappare un Idrogeno dall'Acetato di Etile; è un passaggio corretto? 
2) La carica negativa formatasi, non dovrebbe spostarsi dal CH2 all'O, quantomeno come forma di risonanza? 
3) I passaggi che vedono l'attacco dell'Acetato di Etile al Benzoato di Etile, e la successiva esplusione del gruppo OEt, sono sensati? 
4) Il prodotto (ciò che credo sia Etilbenzoilacetato, ma che potrebbe essere sbagliato) presenta degli stereoisomeri? 

Grazie mille in anticipo del tempo e della pazienza dedicatami 

[Adriano]

Allora per quanto riguarda la reazione, è una condensazione di Claisen. Come tale (rispondo alla seconda domanda) essa passa per la formazione dello ione enolato quindi hai una forma di risonanza tra 2 ibridi che vedono la carica negativa sia sul carbonio che sull'ossigeno. La formazione di tale enolato è dovuto all'attacco di una base forte (in questo caso etossido) al carbonio in alfa al carbonile. Non è pertanto il sodio ad attaccare che nella reazione è solo il controione dell'etossido. Per quanto riguarda la terza domanda invece puoi risponderti riguardando il meccanismo di reazione della condensazione di claisen. Mentre per la quarta domanda non mi pare ci siano stereoisomeri.